Изофталевая кислота

Изофталевая кислота (ИФК, метафталевая кислота, 1,3-бензолдикарбоновая кислота) — органическое вещество, двухосновная дикарбоновая ароматическая кислота с мета-расположением карбоксильных групп. Является изомером фталевой и терефталевой кислот[9]. Представляет собой бесцветные кристаллы, почти без запаха. Неагрессивна по отношению к ряду металлов, а также — к алюминию и нержавеющей стали (в условиях применения)[10].

Изофталевая кислота[1][2]
Isophthalsäure.svg
Isophthalic-acid-3D-balls.png
Общие
Систематическое наименование
1,3-бензолдикарбоновая кислота
Сокращения ИФК
Традиционные названия изофталевая кислота
мета-фталевая кислота, 1,3-бензолдикарбоновая кислота
Хим. формула C₈H₆O₄
Рац. формула C8H6O4
Физические свойства
Состояние бесцветные кристаллы, почти без запаха
Молярная масса 166,14 г/моль
Плотность 1,507 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 345-348 возг.
Т. воспл. 700 ℃
Энтальпия образования –803 кДж/моль
Энтальпия сублимации 106,7 кДж/моль
Давление пара 9 Па (100 °C)
Химические свойства
pKa 3,62, 4,60
Растворимость в воде 0,013 %
Растворимость в метаноле 2,44 г/100 мл
Растворимость в пропаноле 1,67 %
Растворимость в уксусной кислоте 0,079 %
Классификация
Номер CAS 121-91-5
PubChem 8496
ChemSpider 8182
Номер EINECS 204-506-4
ChEBI 30802
C1=CC(=CC(=C1)C(=O)O)C(=O)O
InChI=1S/C8H6O4/c9-7(10)5-2-1-3-6(4-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)(H,11,12)
Безопасность
ПДК 0,2 мг/м³[4][5]
ЛД50 120 — 148 мг/кг (мыши, орально)[6][7]
Токсичность Класс опасности по ГОСТ 12.1.005: 2-й[8]
Сигнальное слово Осторожно
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Получение и обнаружение изофталевой кислоты в природеПравить

В природе изофталевая кислота практически не встречается, её большую часть получают синтетически.

Основным методом промышленного синтеза изофталевой кислоты является окисление м-ксилола в присутствии каталитической системы, содержащей кобальт, марганец и бром. Данная система обеспечивает практически количественное окисление метильных групп ксилола. Растворителем служит уксусная кислота, а окислителем является кислород воздуха. Источником брома могут быть бромоводород, бромид натрия, тетрабромэтан. Поскольку реакционная среда может считаться коррозийной, для синтеза используется титановое оборудование. Реактор работает при температуре 175—225 °C и давлении 1500—3000 кПа. Протекающая реакция весьма экзотермична[11].

В качестве побочного продукта в небольших количествах образуется 3-карбоксибензальдегид. Для её отделения, а также для очистки продукта от окрашенных примесей смесь подвергают гидрированию в присутствии палладиевого катализатора с последующей кристаллизацией. При этом 3-карбоксибензальдегид превращается в более растворимую в воде м-толуиловую кислоту с последующим её отделением[11].

В лабораторных условиях изофталевую кислоту очищают кристаллизацией из водного этанола[12].

Физические свойстваПравить

Изофталевая кислота представляет собой бесцветное твёрдое вещество, хорошо растворимое в водных растворах щелочей, но плохо — в воде, уксусной кислоте и низших спиртах[2].

Химические свойстваПравить

По химическим свойства изофталевая кислота представляет собой типичную карбоновую кислоту. Она образует соли и сложные эфиры (изофталаты) по одной либо обеим карбоксильным группам. При взаимодействии с SOCl2 или ацетилхлоридом при нагревании превращается в соответствующий хлорангидрид[2].

Бензольное кольцо в молекуле изофталевой кислоты способно восстанавливаться до циклогексанового под действием водорода на платиновом катализаторе. Также изофталевая кислота вступает в типичные реакции электрофильного замещения: галогенируется в дымящей серной кислоте до тетрагалогенпроизводного, нитруется концентрированной азотной кислотой с образованием 4- и 5-нитропроизводных, сульфируется до 5-сульфоизофталевой кислоты[2].

БезопасностьПравить

Изофталевая кислота относится к высокоопасным веществам (Класс опасности 2)[13]. При вдыхании вызывает функциональные расстройства центральной нервной системы.

Токсична; при превышении ПДК возможны аллергические заболевания.

Изофталевая кислота относится к группе веществ, обладающих общетоксическим действием. В больших количествах изофталевая кислота раздражает слизистую оболочку кожи и глаз.

Рекомендуемая ПДК в воздухе рабочей зоны — составляет 0,2 мг/м³, LD50 на крысах — около 120 мг/кг.

Основные сферы использованияПравить

Изофталевая кислота используется как сомономер в производстве пластиковых бутылок и некоторых резин. Из неё также получают материалы для изоляции, а полимеризация с малеиновым ангидридом и последующая сшивка со стиролом приводит к высокопроизводительным ненасыщенным полимерам[11].

Применение сложных эфиров изофталевой кислотыПравить

Её сложные эфиры — диметилизофталат[14], диэтилизофталат, диоктилизофталат, диаллилизофталат[15] — важные продукты химической промышленности, незаменимы в производстве пластификаторов поливинилхлорида. Характеризуются низкой степенью фитотоксичности[16].

Будущее применениеПравить

Как сама изофталевая кислота, так и её производные находят ограниченное применение на предприятиях химико-фармацевтической промышленности[17].

ПримечанияПравить

  1. Sigma-Aldrich. Isophthalic acid. Дата обращения: 7 июня 2014.
  2. 1 2 3 4 Химическая энциклопедия / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — Т. 2. — С. 202–203.
  3. name=https://docs.cntd.ru_Isophthalic Acid
  4. name=https://docs.cntd.ru_Опасности по ГН-98
  5. name=https://docs.cntd.ru_ГОСТ 12.1.005-76. Воздух рабочей зоны. Общие санитарно-гигиенические требования
  6. name=https://docs.cntd.ru_LD50
  7. name=https://docs.cntd.ru_Isophthalates
  8. name=https://docs.cntd.ru_ГОСТ 12.1.005-88. ССБТ. Общие санитарно-гигиенические требования к воздуху рабочей зоны
  9. name=https://Изофталевая кислота
  10. name=https://docs.cntd.ru_Дикарбоновые кислоты
  11. 1 2 3 Sheehan R. J. Terephthalic Acid, Dimethyl Terephthalate, and Isophthalic Acid (англ.) // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — Wiley, 2011. — doi:10.1002/14356007.a26_193.pub2.
  12. Armarego W. L. F., Chai C. L. L. Purification of Laboratory Chemicals. — 6th Ed.. — Elsevier, 2009. — С. 302. — ISBN 978-1-85617-567-8.
  13. ГОСТ 12.1.007-76. ССБТ. Вредные вещества. Классификация и общие требования
  14. name=https://docs.ru_Изофталаты в химпроме
  15. name=https://docs.ru_Isophthalic acid and Isophthalates
  16. name=https://docs.cntd.ru_Особенности применения изофталатов
  17. name=https://docs cntd.ru_Особенности применения изофталевой кислоты

СсылкиПравить