Открыть главное меню

Капроновая кислота

Капроновая кислота (гексановая кислота) СH3(CH2)4СООН — одноосновная предельная карбоновая кислота. Соли и анионы капроновой кислоты называют капроатами. Наряду с капроновой кислотой существует еще 8 структурных изомеров общей формулы С5Н11COOH:

  • 4-метилпентановая кислота СН3-СН(СН3)-СН2-СН2-COOH
  • 3-метилпентановая кислота СН3-СН2-СН(СН3)-СН2-COOH
  • 2-метилпентановая кислота СН3-СН2-СН2-СН(СН3)-COOH
  • 2-этилбутановая кислота СН3-СН2-СН(СН2-СН3)-COOH
  • 3-этилбутановая кислота СН3-СН(СН2-СН3)-СН2-COOH
  • 3,3-диметилбутановая кислота СН3-С(СН3)2-СН2-COOH
  • 2,2-диметилбутановая кислота СН3-СН2-С(СН3)2-COOH
  • 2,3-диметилбутановая кислота СН3-СH(СН3)-СH(СН3)-COOH
Гексановая ​(капроновая)​ кислота
Caproic acid acsv.svg
Caproic-acid-3D-balls.png
Общие
Систематическое
наименование
Гексановая кислота
Традиционные названия Капроновая кислота
Хим. формула C6H12O2
Рац. формула СH3(CH2)4СООН
Физические свойства
Молярная масса 116,15828 г/моль
Плотность 0,920 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления -3,4 °C
 • кипения 202-203 °C
 • вспышки 102 °C
 • самовоспламенения 380 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 4,88
Растворимость
 • в метанол 7,98 М
Оптические свойства
Показатель преломления 1.4170
Классификация
Рег. номер CAS 142-62-1
PubChem
Рег. номер EINECS 205-550-7
SMILES
InChI
ChEBI 30776
ChemSpider
Безопасность
ЛД50 3000 мг/кг
NFPA 704
Огнеопасность 1: Следует нагреть перед воспламенением (например, соевое масло). Температура вспышки выше 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 3: Кратковременное воздействие может привести к серьёзным временным или умеренным остаточным последствиям (например, хлор, серная кислота)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
1
3
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Commons-logo.svg Медиафайлы на Викискладе

и 5 изомеров межклассовой изомерии:

  • Метиловый эфир валериановой кислоты (метилвалерианат) СН3-СН2-СН2-СН2-СOO-СН3
  • Этиловый эфир масляной кислоты (этилбутират) СН3-СН2-СН2-СOO-СН2-СН3
  • Пропиловый эфир пропионовой кислоты (пропилпропионат) СН3-СН2-СOO-СН2-СН2-СН3
  • Бутиловый эфир уксусной кислоты (бутилацетат) СН3-СOO-СН2-СН2-СН2-СН3
  • Пентиловый эфир муравьиной кислоты (пентилформиат) СOO-СН2-СН2-СН2-СН2-СН3

Физические свойстваПравить

Капроновая кислота — это бесцветная маслянистая жидкость с неприятным запахом. Плохо растворима в воде 9.68 г/л (20°С), 11.71 г/л (60)°С. Хорошо растворима в метаноле, этаноле, эфире.

Химические свойстваПравить

По химическим свойствам капроновая кислота типичный представитель насыщенных алифатических карбоновых кислот. Кислота средней силы (pKa 4.88). Образует соли и сложные эфиры, галогенангидриды и ангидрид. Соли и эфиры капроновой кислоты называются гексанатами. Бромируется в α-положение бромом в присутствии фосфора.

Получение и нахождение в природеПравить

В природе эфиры капроновой кислоты находятся в различных животных жирах и в масле пальмы бабассу (0,2%). Содержится в древесине Goupia glabra (=tomentosa); может быть получена: из нитрила — Н3С[СH2]4CN, окислением нормального гексанола, окислением клещевинного масла (см. рицинолевая кислота); образуется при брожении сахара в присутствии гнилого сыра, почему и является побочным продуктом при маслянокислом брожении (см. Масляная кислота); из фибрина она образуется под влиянием стрептококков. Входит в состав молочных жиров (3.6—7.2 %). Для добывания рекомендуется фракционировка сырой масляной кислоты, связанная с промыванием фракций водой (масляная кислота сравнительно растворимее).

ПрименениеПравить

Используется для получения сложных эфиров, применяемых в качестве ароматизаторов. Для получения гексилфенолов.

БезопасностьПравить

Температура вспышки — 102°С, температура самовоспламенения — 380°С. Пределы взрываемости 1.3—9.3%. ПДК 5 мг/м3. ЛД50 — 3000 мг/кг (крысы перорально).

ЛитератураПравить