Открыть главное меню
Схематическое изображение карбокатионного центра. Показана вакантная p-орбиталь.

Карбкатион (карбокатион) — частица, в которой на атоме углерода сосредоточен положительный заряд, атом углерода имеет вакантную p-орбиталь.
Карбкатион — сильная кислота Льюиса, обладает электрофильной активностью.

Способы полученияПравить

  1. Действие электрофильного реагента на кратную связь.
  2. Протонирование гетероатома с последующим отщеплением «малых молекул» (напр. H2O)
  3. Сольволиз — расщепление под действием растворителя
  4. Специфические методы:

Факторы стабилизацииПравить

  1. Стерический фактор — экранирование реакционного центра.
  2. Резонансный фактор — чем больше резонансных структур имеет карбкатион, тем более он стабилен.
  3. Природа и положение заместителей в углеродной цепи — донорные заместители (-NH2; -OH; -SH; -NHR; -OCH3) стабилизируют карбкатион.

Химические свойстваПравить

  1. Взаимодействие с нуклеофилами.
  2. Способность к β-элиминированию — отщеплению протона с образованием кратной связи.
  3. Перегруппировка в более стабильный карбкатион — изомеризация первичного в более стабильный вторичный или третичный карбкатион.

ЛитератураПравить

  • Кнунянц И. Л. и др. т. 2 Даффа—Меди // Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — 671 с. — 100 000 экз. — ISBN 5-85270-035-5.