Коронен
Короне́н, также известный как сверхбензо́л — полициклический ароматический углеводород (ПАУ), состоящий из шести поликонденсированных бензольных колец[1]. Представляет собой жёлтое вещество со слабым запахом цианоакрилата, растворимое в бензоле, толуоле и дихлорметане.
| Коронен | |||
|---|---|---|---|
 | |||
| Общие | |||
| Хим. формула | C24H12 | ||
| Физические свойства | |||
| Молярная масса | 300.35 г/моль | ||
| Плотность | 1,35 г/см³ | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | 438 °C | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 191-07-1 | ||
| PubChem | 9115 | ||
| Рег. номер EINECS | 205-881-7 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| ChEBI | 29863 | ||
| ChemSpider | 8761 | ||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
Под воздействием УФ-лучей люминесцирует сине-голубым светом. Его эмиссионный спектр несимметричен относительно спектра поглощения, и количество полос в спектре и их интенсивность варьируются в зависимости от растворителя.
В природе встречается в виде очень редкого минерала карпатита.
В отличие от прочих ПАУ безвреден для здоровья.
Структура править
Коронен — циркулен. Образует игольчатые кристаллы с моноклинной структурой типа «елочка». Наиболее распространенным полиморфом является γ, но β-форма также может быть получена при приложеннии магнитного поля с индукцией около 1 Тл[2] или путем фазового перехода от γ при понижении температуры ниже 158 К[2].
Применение править
Благодаря особенностям химического строения коронен имеет чрезвычайно высокую термическую устойчивость, и благодаря этому может использоваться как теплоноситель[3].
Использовался как молекулярный зонд для определения природы растворителя, как и пирен.
Коронен также использовался при синтезе графена. При этом молекулы коронена, испаренные на медную подложку при температуре 1000 °С образуют кристаллическую решетку графена, которую затем можно перенести на другую подложку.[4].
Примечания править
- ↑ Fetzer, J. C. The Chemistry and Analysis of the Large Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (англ.). — New York: Wiley, 2000.
- ↑ 1 2 Potticary, Jason; Terry, Lui R.; Bell, Christopher; Papanikolopoulos, Alexandros N.; Christianen, Peter C. M.; Engelkamp, Hans; Collins, Andrew M.; Fontanesi, Claudio; Kociok-Köhn, Gabriele; Crampin, Simon; Da Como, Enrico; Hall, Simon R. (2016). "An unforeseen polymorph of coronene by the application of magnetic fields during crystal growth". Nature Communications. 7: 11555. doi:10.1038/ncomms11555. PMC 4866376. PMID 27161600.
- ↑ Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія. — Львів: "Центр Європи", 2001. — С. 772. — 864 с. — ISBN 966-7022-19-6.
- ↑ Wan, Xi; et al. (2013). "Enhanced Performance and Fermi-Level Estimation of Coronene-Derived Graphene Transistors on Self-Assembled Monolayer Modified Substrates in Large Areas". The Journal of Physical Chemistry C. ACS Publications. 117 (9): 4800—4807. doi:10.1021/jp309549z.