Крезолы

Крезо́лы (метилфенолы, гидрокситолуолы) — органические ароматические соединения, молекула которых состоит из бензольного кольца, в котором один водород замещён метильной группой, второй — гидроксильной группой. Существуют орто-, мета- и пара-изомеры — бесцветные кристаллы или жидкости. Крезолы хорошо растворимы в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе, ацетоне; растворимы в воде, растворах щелочей (с образованием солей-крезолятов). Подобно фенолу, крезолы — слабые кислоты.

Крезолы
о
м
п
о
м
п
Изомеры
о
м
п
три
Общие
Систематическое наименование
о: 2-метилфенол
м: 3-метилфенол
п: 4-метилфенол
Традиционные названия
оорто-крезол
ммета-крезол
ппара-крезол
Хим. формула C7H8O
Физические свойства
Молярная масса 108,14 г/моль
Плотность
о: 1,05 г/см³
м: 1,03 г/см³
п: 1,02 г/см³
Термические свойства
Т. плав.
о: 29,8 ℃
м: 11,8 ℃
п: 35,5 ℃
Т. кип.
о: 191 ℃
м: 202 ℃
п: 201,9 ℃
Химические свойства
Растворимость в воде
о: 2,5 г/100 мл
м: 2,4 г/100 мл
п: 1,9 г/100 мл
Структура
Дипольный момент
о: 1,35 Д
м: 1,61 Д
п: 1,58 Д
Классификация
Номер CAS 1319-77-3
Номер EINECS 215-293-2
ChEBI 25399
DrugBank DBDB11143
о: Oc1c (C)cccc1
м: Oc1cc (C)ccc1
п: Oc1ccc (C)cc1
Безопасность
R-фразы R24/25, R34
S-фразы S36/37/39, S45
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Коррозия» системы СГСПиктограмма «Череп и скрещённые кости» системы СГС
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Химические свойства

править

Крезолы легко вступают в реакции электрофильного замещения, конденсации, например с альдегидами. Пара-крезол окисляется оксидами Рb, Мn или Fe до пара-гидроксибензойной кислоты, более сильными окислителями — до хинона или гидрохинона. При каталитическом восстановлении превращается в метилциклогексанолы и метилциклогексаноны.

Изомеры крезола при смешении с хлорной водой в присутствии NH3 образуют окрашенные соединения: орто-крезол даёт жёлто-бурую окраску, переходящую в зеленоватую, мета-крезол — зелёную, переходящую в темно-жёлтую, пара-крезол — тёмно-жёлтую, переходящую в оранжевую или красную.

Техническая смесь орто-, мета- и пара-крезола называется трикрезолом. Трикрезол — светло-жёлтая или бесцветная жидкость, имеющая характерный запах.

Применение

править

Используются в качестве растворителей или промежуточных веществ при органическом синтезе.

Крезолы применяют при производстве или лабораторном получении ароматических соединений, антисептиков, красителей, синтетических резин, горюче-смазочных материалов, фенолоформальдегидной и других смол, инсектицидов, фунгицидов и гербицидов и медицинских препаратов[1].

Также является сильнодействующим антисептиком широкого действия. Используется главным образом в виде мыльных растворов для общей дезинфекции (См. Лизол). В малых концентрациях иногда применяется как консервант растворов для инъекций. Входят в состав препаратов «Ферезол» (трикрезол) и «Веррукацид» (метакрезол), которые применяются как местнонекротизирующее и мумифицирующее средство при удалении папиллом и некоторых других новообразований кожи[2].

Воздействие на организм

править

Растворы крезола раздражают кожу, при попадании в рот разъедают слизистые поверхности, с которыми соприкасаются, вызывая боль, тошноту и рвоту[2].

Пар крезолов проникает в организм через лёгкие. Жидкие крезолы могут попадать в организм через желудочный тракт, слизистые оболочки, кожу. После попадания в организм крезолы распределяются в тканях и органах, в которых их можно выявить через 12—14 часов после всасывания. Действие крезолов на организм подобно действию фенола. Однако раздражающее и прижигающее действие крезолов на кожу выражено сильнее, чем у фенолов.

Примечания

править
  1. Трикрезол Архивная копия от 19 августа 2009 на Wayback Machine описание на сайте ООО ТПК «ЭИ-Ресурс»
  2. 1 2 Медицинская энциклопедия (недоступная ссылка)

См. также

править