Открыть главное меню

Кри́птоциани́н (1,1′-диэтил-4,4′-хинокарбоцианиниодид) — органическое соединение, метиновый краситель, относящийся к группе карбоцианинов (триметинцианинов) с химической формулой C25H25N2I. Изомерен пинацианолу и незамещённому дицианину. Применялся в производстве фотоматериалов как оптический сенсибилизатор в красном и инфракрасном диапазоне, впоследствии был заменён более эффективными сенсибилизаторами. В дальнейшем нашел применение в лазерной технике.

Криптоцианин
Cryptocyanine Iodide Structure.svg
Общие
Хим. формула C₂₅H₂₅IN₂
Физические свойства
Молярная масса 480,40 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 4727-50-8
PubChem
Рег. номер EINECS 225-224-8
SMILES
InChI
ChEBI 51502
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Синоним: руброцианин (Agfa, Германия).

Содержание

ИсторияПравить

Краситель и его производные, названные «криптоцианинами», были открыты в 1919 году Эллиотом Адамсом и Гербертом Хэллером, работавшими в химическом подразделении Министерства сельского хозяйства США. Химическая структура криптоцианина была установлена Миллзом и Браунхольцем, которые показали, что это соединение относится к 4,4'-карбоцианинам, имеющим связь между ядрами =CH-CH=CH-, такую же, как и у пинацианола и дицианина. Краситель оказался превосходным для своего времени сенсибилизатором, позволявшим наладить промышленное производство инфракрасных фотоматериалов, чего не позволял делать применявшийся до того момента дицианин. Криптоцианин превосходил по силе дицианин в диапазоне до 800 нм, но уже к 900 нм сила сенсибилизации падала и становилась слабее даже чем та, которую давал дицианин. Окончательно превзойти дицианины смог только неоцианин, образующийся в небольшом количестве при синтезе криптоцианина и выделенный в 1925 году, что привело к вытеснению криптоцианина из использования[1][2].

Физические и химические свойстваПравить

Мелкие коричневые кристаллы, обладающие плеохроизмом. Имеет молярную массу 480,40 г/моль. Спиртовой раствор имеет зеленовато-синий цвет (более зелёный, чем раствор пинацианола) с максимумом поглощения на 705 нм[3][4].

При нагреве с этилиодидом лепидина в уксусном ангидриде вступает в реакцию расщепления, образуя с небольшим выходом 1,1′-диэтил-4,4′-монометинцианин[5].

Сенсибилизирует фотографические эмульсии к красной и ближней инфракрасной области (650—790 нм) с максимумом сенсибилизации на 743 нм[4].

ПолучениеПравить

Краситель синтезируют путём конденсации иодэтилата лепидина и триэтилортоформиата в пиридине. Для очистки реактив перекристаллизуют из хлороформа[3]. Исходный синтез проводился с формальдегидом и этиловым спиртом вместо триэтилортоформиата, а также без применения пиридина[2].

ПрименениеПравить

Применялся в производстве кинофотоматериалов, но впоследствии потерял своё значение после создания более эффективных соединений[3].

Используется как модулятор добротности в рубиновых лазерах[6].

ПримечанияПравить

ЛитератураПравить

  • Вульфсон Н. С. Криптоцианин : статья // Краткая химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И. Л. (отв. ред.) и др.. — М. : Советская энциклопедия, 1963. — Т. 2: Ж—Малоновый эфир. — С. 830—831.
  • Криптоцианин : статья // Химический энциклопедический словарь / Гл. ред. Кнунянц И. Л. — М. : Советская энциклопедия, 1983. — С. 285. — 792 с.
  • Adams E. Q., Haller H. L. Kryptocyanines. A new series of photosensitizing dyes. (англ.) // Journal of the american chemical society : журнал. — 1920. — Вып. 42. — № 12. — С. 2661—2663. — DOI:10.1021/ja01457a026.
  • Hamer F. M. The cyanine dyes and related compounds  (неопр.). — New York, London: Interscience Publishers, 1964. — Т. 18. — (Chemistry of Heterocyclic Compounds).
  • Mees, C. E. K. The theory of photographic process  (неопр.). — New York: The Macmillan Company, 1942.