Кристаллический фиолетовый

Кристалли́ческий фиоле́товый (N,N,N′,N′,N′′,N′′-гексаметил­парарозанилин хлорид) — органическое соединение, основный трифенилметановый краситель с химической формулой C25H30N3Cl, одна из форм метилового фиолетового. Имеет вид блестящих зелёных кристаллов, применяется в качестве кислотно-основного индикатора и для различных окрасок препаратов в биологии.

Кристаллический фиолетовый
Gentian Violet.png
Кристаллическая формаКристаллическая форма Водный растворВодный раствор
Общие
Хим. формула C25N3H30Cl
Физические свойства
Молярная масса 407,99 г/моль
Термические свойства
Температура
 • разложения 215 °C
Химические свойства
Растворимость
 • в воде плохо растворим
Классификация
Рег. номер CAS 548-62-9
PubChem
Рег. номер EINECS 208-953-6
SMILES
InChI
RTECS BO9000000
ChEBI 41688
Номер ООН 3077
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Commons-logo.svg Медиафайлы на Викискладе

Синонимы: метиловый фиолетовый 10B, гексаметиловый фиолетовый, кристаллвиолет, C. I. 42555[1][2].

СвойстваПравить

Зелёные кристаллы с бронзовым блеском, имеют синеватый отлив в безводной форме. Молярная масса составляет 407,99 г/моль. Разлагается при температуре 215 °C. Хорошо растворим в спирте, растворим в хлороформе и глицерине, плохо растворим в воде, нерастворим в эфире. Водные растворы имеют фиолетовый цвет, при добавлении соляной кислоты происходит их обесцвечивание. Добавление едкого натра к раствору красителя вызывает выпадение фиолетового осадка[1][2].

Образует кристаллогидрат состава C25H30N3Cl·9H2O, имеющий молярную массу 570,12 г/моль[1].

ПолучениеПравить

Синтезируют из диметиланилина и кетона Михлера с оксихлоридом фосфора. В процессе реакции образуется промежуточное основание красителя[3]:

         

Основание отделяют от исходных реагентов, подщелачивают и кипятят несколько раз в слабом растворе соляной кислоты до растворения, затем из растворов осаживают хлоридом натрия[3]:

     

Общее время лабораторного получения и очистки составляет порядка двух дней с выходом 67—81 %[3].

ПрименениеПравить

 
Окраска по Граму, фиолетовым окрашены грамположительные кокки Staphylococcus aureus
Кристаллический фиолетовый
(pH индикатор)
Нижний предел Верхний предел
pH 0,8 pH 2,6
green blue

В бактериологии применяется в методе окрашивания по Граму для выявления грамоположительных бактерий, также используется в других методиках окрашивания, например в составе раствора Ниссера, окрашивающего дифтерийные палочки и в красителе Вейгерта, применяющемся в гистологии для окраски эластичных тканей[1].

В аналитической химии находит применение как кислотно-основный индикатор. Раствор меняет свою окраску из зелёной в синюю в диапазоне pH 0,8—2,6. Также используется как титриметрический реактив для определения вольфрама, ртути, цинка и цветных реакций на ионы кадмия, сурьмы, таллия, золота и других элементов, образующих комплексы с красителем[1][2].

Производным кристаллического фиолетового является краситель метиловый зелёный[4].

ПримечанияПравить

  1. 1 2 3 4 5 Фрайштат, 1980, с. 197—198.
  2. 1 2 3 Чернышова, 1990.
  3. 1 2 3 Родионов, 1948, с. 146—147.
  4. Метиловый зелёный // Большая медицинская энциклопедия : в 30 т. / гл. ред. Б. В. Петровский. — 3-е изд. — М. : Советская энциклопедия, 1981. — Т. 15 : Меланома — Мудров. — 576 с. : ил.

ЛитератураПравить

  • Каррер П. Курс органической химии. — Л.: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1960.
  • Родионов В. М., Богословский Б. М., Федорова А. М. Лабораторное руководство по химии промежуточных продуктов и красителей / под ред. Родионова В. М.. — М., —Л.: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1948.
  • Фрайштат Д. М. Реактивы и препараты для микроскопии. — М.: Химия, 1980. — 480 с.
  • Чернышова Т. В. Кристаллический фиолетовый // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — Т. 2: Даффа—Меди. — С. 533. — 671 с. — 100 000 экз. — ISBN 5-85270-035-5.