Кристаллический фиолетовый

Кристалли́ческий фиоле́товый (N,N,N′,N′,N′′,N′′-гексаметил­парарозанилин хлорид) — органическое соединение, основный трифенилметановый краситель с химической формулой C₂₅H₃₀N₃Cl, одна из форм метилового фиолетового. Имеет вид блестящих зелёных кристаллов, применяется в качестве кислотно-основного индикатора и для различных окрасок препаратов в биологии.

Кристаллический фиолетовый
Кристаллическая форма Водный раствор
Общие
Хим. формула	C25N3H30Cl
Физические свойства
Молярная масса	407,99 г/моль
Термические свойства
Температура
• разложения	215 °C
Химические свойства
Растворимость
• в воде	плохо растворим
Классификация
Рег. номер CAS	548-62-9
PubChem	11057
Рег. номер EINECS	208-953-6
SMILES	CN(C)C1=CC=C(C=C1)C(=C2C=CC(=[N+](C)C)C=C2)C3=CC=C(C=C3)N(C)C.[Cl-]
InChI	InChI=1S/C25H30N3.ClH/c1-26(2)22-13-7-19(8-14-22)25(20-9-15-23(16-10-20)27(3)4)21-11-17-24(18-12-21)28(5)6;/h7-18H,1-6H3;1H/q+1;/p-1 ZXJXZNDDNMQXFV-UHFFFAOYSA-M
RTECS	BO9000000
ChEBI	41688
Номер ООН	3077
ChemSpider	10588
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Синонимы: метиловый фиолетовый 10B, гексаметиловый фиолетовый, кристаллвиолет, C. I. 42555.

Свойства

Зелёные кристаллы с бронзовым блеском, имеют синеватый отлив в безводной форме. Молярная масса составляет 407,99 г/моль. Разлагается при температуре 215 °C. Хорошо растворим в спирте, растворим в хлороформе и глицерине, плохо растворим в воде, нерастворим в эфире. Водные растворы имеют фиолетовый цвет, при добавлении соляной кислоты происходит их обесцвечивание. Добавление едкого натра к раствору красителя вызывает выпадение фиолетового осадка.

Образует кристаллогидрат состава C₂₅H₃₀N₃Cl·9H₂O, имеющий молярную массу 570,12 г/моль.

Получение

Синтезируют из диметиланилина и кетона Михлера с оксихлоридом фосфора. В процессе реакции образуется промежуточное основание красителя:

${\ce {+}}$ ${\ce {->}}$

Основание отделяют от исходных реагентов, подщелачивают и кипятят несколько раз в слабом растворе соляной кислоты до растворения, затем из растворов осаживают хлоридом натрия:

${\ce {->[+{\ce {HCl}}][-{\ce {H2O}}]}}$

Общее время лабораторного получения и очистки составляет порядка двух дней с выходом 67—81 %.

Применение

Окраска по Граму, фиолетовым окрашены грамположительные кокки Staphylococcus aureus

Кристаллический фиолетовый
(pH индикатор)
Нижний предел	Верхний предел
pH 0,8	pH 2,6
green	blue

В бактериологии применяется в методе окрашивания по Граму для выявления грамоположительных бактерий, также используется в других методиках окрашивания, например в составе раствора Ниссера, окрашивающего дифтерийные палочки и в красителе Вейгерта, применяющемся в гистологии для окраски эластичных тканей.

В аналитической химии находит применение как кислотно-основный индикатор. Раствор меняет свою окраску из зелёной в синюю в диапазоне pH 0,8—2,6. Также используется как титриметрический реактив для определения вольфрама, ртути, цинка и цветных реакций на ионы кадмия, сурьмы, таллия, золота и других элементов, образующих комплексы с красителем.

Производным кристаллического фиолетового является краситель метиловый зелёный.

Литература

• Каррер П. Курс органической химии. — Л.: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1960.
• Родионов В. М., Богословский Б. М., Федорова А. М. Лабораторное руководство по химии промежуточных продуктов и красителей / под ред. Родионова В. М.. — М., —Л.: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1948.
• Фрайштат Д. М. Реактивы и препараты для микроскопии. — М.: Химия, 1980. — 480 с.
• Чернышова Т. В. Кристаллический фиолетовый // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — Т. 2: Даффа — Меди. — С. 533. — 671 с. — 100 000 экз. — ISBN 5-85270-035-5.