Открыть главное меню

Кумарины

Кумари́ны — класс природных органических соединений, представляющих собой ненасыщенные ароматические лактоны, в основе которых лежит 5,6-бензо-α-пирон (кумарин) — лактон цис-орто-оксикоричной кислоты.

Структура кумарина

КлассификацияПравить

По строению ароматического ядра и наличию заместителей среди кумаринов выделяют:

  • Простейшие кумарины — кумарин, дигидрокумарин, их гликозиды.
  • Окси-, алкокси, метилендиоксикумарины — с заместителями в бензольном кольце (умбеллиферон, эскулетин) и в пироновом кольце (феруленол).
  • Фуранокумарины (фурокумарины):
    • производные псоралена, фурановое ядро которых сконденсировано с кумарином в 6,7-положении;
    • производные ангелицина — фурановое ядро сконденсировано с кумарином в 7,8-положении.
  • Пиранокумарины — содержат пирановое ядро, сконденсированное с кумарином в 5,6-, 6,7- или 7,8-положении; могут иметь заместители в пирановом, бензольном или пироновом кольце (виснадин, дигидросамидин).
  • 3,4-бензокумарины (эллаговая кислота).
  • Кумарины, содержащие систему бензофурана, сконденсированную с кумарином в 3,4-положении (куместрол).

СвойстваПравить

Кристаллические вещества, бесцветные или слегка желтоватые, хорошо растворимы в органических растворителях, малорастворимы в воде. Легко растворяются в водных растворах щелочей с разрывом лактонного кольца и образованием солей оксикоричной кислоты.

Имеют голубую, синюю, фиолетовую, зелёную, жёлтую флуоресценцию в зависимости от структуры.

РаспространениеПравить

Достаточно часто встречаются в высших растениях, незначительно представлены у папоротникообразных и голосеменных, совсем не обнаружены в водорослях, довольно редки у грибов и лишайников. Среди покрытосеменных большое число кумаринсодержащих растений относится к семействам зонтичных, рутовых, бобовых, камнеломковых и др. У растений локализуются преимущественно в корнях, коре и плодах, в меньшей степени в стеблях и листьях. В одном растении часто может содержаться 5-10 различных кумаринов. Большинство этих веществ обнаружено в природе в свободном состоянии, лишь небольшое число их — в виде гликозидов.

Биосинтез осуществляется из ароматических аминокислот (фенилаланина, тирозина) через ряд фенолокислот (коричную, кумаровую, п-кумаровую, кофейную, феруловую).

Биологическое действиеПравить

У растений выполняют функции ингибиторов роста, ускорителей прорастания семян, защитных веществ при заболеваниях растений, вызванных патогенными организмами.

Обладают разносторонней фармакологической активностью, проявляют спазмолитическое, фотосенсибилизирующее, противоопухолевое, антикоагулянтное и другие виды действия.

За счёт противосворачивающей активности некоторые из этих соединений (дикумарин) могут оказывать токсическое действие, вызывая кровотечения.

ЛитератураПравить