Яблочная кислота
Я́блочная кислота́ (оксиянта́рная кислота́, химическая формула — C4H6O5 или НООС−СН2−СН(ОН)−СООН) — слабая органическая кислота, двухосновная предельная оксикислота. При стандартных условиях — кристаллическое вещество без цвета и запаха.
| Яблочная кислота | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
Гидроксибутандио́вая кислота |
| Традиционные названия |
Яблочная кислота, оксиянтарная кислота |
| Хим. формула | C4H6O5 |
| Рац. формула | НООССН2СН(ОН)СООН |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 134,1 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 100 °C |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты |
3,46; 5,05 |
| Растворимость | |
| • в воде | 144 г/100 мл |
| • в этаноле | 35,9 г/100 мл |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 6915-15-7 |
| PubChem | 525 |
| Рег. номер EINECS | 230-022-8 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Кодекс Алиментариус | E296 |
| ChEBI | 6650 |
| ChemSpider | 510 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Соли и сложные эфиры яблочной кислоты называются мала́тами.
История править
Впервые выделена шведским химиком Карлом Вильгельмом Шееле в 1785 году[1] из сока незрелых яблок.
В 1787 году Антуан Лавуазье предложил для вещества название acide malique, происходящее от латинского слова mālum — названия растений рода «Яблоня»[2][3].
Свойства править
Яблочная кислота представляет собой бесцветные гигроскопичные кристаллы, хорошо растворимые в воде, этиловом спирте и диэтиловом эфире[источник не указан 1055 дней].
Существует в двух энантиомерно чистых формах и в виде рацемической смеси[источник не указан 1055 дней].
Нахождение в природе править
Яблочная кислота содержится в незрелых яблоках, винограде, рябине, барбарисе, малине, апельсине, мандарине, лимоне[4] и др.
Чтобы вина не производили впечатление кислых, яблочная кислота должна под воздействием бактерий преобразоваться в молочную. Виноделы часто сознательно запускают этот процесс, именуемый яблочно-молочным брожением. Если винодел желает сохранить в вине яблочную кислоту, то такое брожение не проводят, а если оно началось — его останавливают (например, путем понижения температуры в винном погребе).
В растениях махорки и табака содержится в виде химического соединения с никотином. В природе преобладает l-форма яблочной кислоты.
В цитрусовых, выращенных в органическом сельском хозяйстве, содержится больше яблочной кислоты, чем во фруктах, выращенных в традиционном сельском хозяйстве[4].
Роль в метаболизме править
Яблочная кислота является промежуточным продуктом цикла трикарбоновых кислот и глиоксилатного цикла. В цикле Кребса l-яблочная кислота образуется путём гидратации фумаровой кислоты и далее окисляется коферментом НАД+ в щавелевоуксусную кислоту.
Применение править
Применяется как пищевая добавка (Е296) природного происхождения при приготовлении прохладительных напитков и кондитерских изделий. Также применяется в медицине в составе средств для парентерального питания, дегидратации и дезинтоксикации, плазмозамещающих средств.[5] Помимо этого, яблочную кислоту также применяют как компонент в составе различных косметических средств.[6]
Примечания править
- ↑ Carl Wilhelm Scheele (1785) «Om Frukt- och Bår-syran» (О фруктовых и ягодных кислотах), Kongliga Vetenskaps Academiens Nya Handlingar (Новые труды Шведской королевской академии наук), 6 : 17—27. На с. 21: «…vil jag hådanefter kalla den Åple-syran» (…далее буду называть это яблочной кислотой).
- ↑ de Morveau, Lavoisier, Bertholet, and de Fourcroy, Méthode de Nomenclature Chimique (Paris, France: Cuchet, 1787), p. 108 Архивная копия от 27 апреля 2021 на Wayback Machine.
- ↑ The Origin of the Names Malic, Maleic, and Malonic Acid Jensen, William B. J. Chem. Educ. 2007, 84, 924. Abstract Архивная копия от 24 ноября 2007 на Wayback Machine.
- ↑ 1 2 Duarte A. M., Caixeirinho D., Miguel M. G., Sustelo V., Nunes C., Fernandes M. M., Marreiros A. Organic Acids Concentration in Citrus Juice from Conventional versus Organic Farming (англ.) // Acta Horticulturae (ISHS) 933. — 2012. — P. 601—606. Архивировано 27 апреля 2018 года.
- ↑ Яблочная кислота. Большая российская энциклопедия. Большая российская энциклопедия. Дата обращения: 18 июля 2023. Архивировано 14 октября 2023 года.
- ↑ Как работает яблочная кислота в косметике. The Symbol. Дата обращения: 18 июля 2023. Архивировано 18 июля 2023 года.
Литература править
- Горбов А. И. Яблочная кислота // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
- Нейланд О. Я. Органическая химия. — М.: Высшая школа, 1990. — 751 с. — 35 000 экз. — ISBN 5-06-001471-1.
- Зефиров Н. С. и др. т. 5 Три—Ятр // Химическая энциклопедия. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1998. — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.