Малахитовый зелёный

Малахитовый зелёный (тетраметил-4,4-диаминотрифенилметан) (синонимы: бензоилгрюн, малахитгрюн) — синтетический диаминотрифенилметановый краситель. Его нередко путают с близким по строению веществом — бриллиантовым зелёным (тетраэтил-4,4-диаминотрифенилметан).

Малахитовый зелёный
Malachite green Structural Formulae V.1.svg
Malachite green oxalate.jpg
Общие
Хим. формула C23H25ClN2
Классификация
Рег. номер CAS 569-64-2
PubChem
Рег. номер EINECS 209-322-8
SMILES
InChI
ChEBI 72449
ChemSpider
Безопасность
Краткие характер. опасности (H)
H302, H318, H361d, H410
Меры предостор. (P)
P273, P280, P305+P351+P338, P501
Сигнальное слово опасно
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Опасность для здоровья» системы СГСПиктограмма «Коррозия» системы СГСПиктограмма «Восклицательный знак» системы СГСПиктограмма «Окружающая среда» системы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Commons-logo.svg Медиафайлы на Викискладе

СинтезПравить

Малахитовый зелёный синтезируют конденсацией N,N-диметиланилина с бензальдегидом в кислой среде либо под действием кислот Льюиса (хлорид цинка), при этом образуется лейкооснование красителя, которое затем окисляют до трифенилкарбинола, дегидратирующегося в кислой среде с образованием катиона малахитового зелёного[1]:

 

Физические и химические свойстваПравить

Тёмно-зелёные кристаллы с металлическим блеском, хорошо растворим в воде и этаноле.

Является кислотно-основным индикатором: в водных растворах в сильнокислой среде имеет жёлтую окраску, при рН 0,1-2,0 окраска переходит в сине-зелёную, в сильнощелочной среде при рН выше 11,6-13,6 обесцвечивается из-за присоединения гидроксила с образованием трифенилкарбинола.

Цветовые переходы при изменении pH
Сильнокислая среда
жёлтый
Переход 1
pH 0.2- pH 1,8
Нейтральная среда
сине-зелёный
Переход 2
pH 11.5 — pH 13.2
Сильнощелочная среда
бесцветный

ПрименениеПравить

  • в микроскопии для прижизненной окраски клеточных ядер;
  • для окраски эритроцитов, яиц аскарид;
  • как лекарственное средство в ветеринарии — в частности, при лечении аквариумных рыб от инфекционных заболеваний[2].

ЛитератураПравить

ПримечанияПравить

  1. С. С. Гитис и др. Практикум по органической химии, М.: «Высшая школа», 1991, с. 253-254 ISBN 5-06-000668-9
  2. Методика лечения аквариумных рыб (недоступная ссылка). Дата обращения: 13 апреля 2006. Архивировано 8 октября 2007 года.