Открыть главное меню

Малеиновая кислота

Малеи́новая кислота́ — органическое соединение с формулой HOOC-CH=CH-COOH. Двухосновная непредельная кислота.

Малеиновая кислота
Maleic-acid-2D-skeletal-A.png
Малеиновая кислота
Общие
Систематическое
наименование
цис-бутендиовая кислота
Традиционные названия малеиновая кислота
Хим. формула HOOC-CH=CH-COOH
Рац. формула H4C4O4
Физические свойства
Состояние твердое
Молярная масса 116,07 г/моль
Плотность 1,59 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 135 °C
Т. разл. 135 °C
Т. всп. 127 °C
Химические свойства
pKa pka1 = 1,9
pka2 = 6,07
Растворимость в воде 78,8 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 110-16-7
PubChem
Рег. номер EINECS 203-742-5
SMILES
InChI
RTECS OM9625000
ChEBI 18300 и 43836
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Название по номенклатуре IUPAC — цис-бутендиовая кислота. Её транс-изомер называется фумаровой кислотой.

Соли и сложные эфиры малеиновой кислоты называются малеаты.

Наиболее часто она используется для получения фумаровой кислоты.

Физические свойстваПравить

Молекула малеиновой кислоты менее стабильна чем фумаровой кислоты. Разница их теплот сгорания равна 22,7 кДж/моль[1].

Малеиновая кислота хорошо растворима в воде (78,8 г/л при 25 °C), а фумаровая кислота — плохо (6,3 г/л при 25 °C). Эти свойства объясняются образованием внутримолекулярной водородной связи в молекуле малеиновой кислоты.

История и методы синтезаПравить

Малеиновая кислота впервые была получена Лассэнем в 1819 г. перегонкой яблочной кислоты. По Перкину (1881 г.), для её получения яблочную кислоту обрабатывают ацетилхлоридом, получая ацетил-яблочный ангидрид, который разлагается с образованием уксусной кислоты и малеинового ангидрида, гидратацией которого получают малеиновую кислоту.

Общая схема процесса:

 

Производство в промышленностиПравить

В промышленности малеиновую кислоту получают гидролизом малеинового ангидрида, который получают каталитическим окислением бензола по схеме:

 

Применение в промышленностиПравить

Наиболее важным применением малеиновой кислоты является использование её в производстве фумаровой кислоты. Для производства фумаровой кислоты малеиновою кислоту каталитически (катализаторы — тиомочевина, неорганические кислоты) изомеризуют. Очень малая растворимость фумаровой кислоты сильно упрощает её отделение от непрореагировавшей малеиновой кислоты. Эти кислоты являются геометрическими изомерами, они не могут самопроизвольно превращаться одна в другую. Это объясняется тем, что для их взаимопревращение нужно разорвать π связь между атомами углерода. Путём озонолиза малеиновою кислоту превращают в глиоксиловою кислоту.

Другие реакцииПравить

Малеиновою кислоту можно превратить в яблочную кислоту путём гидратации, в янтарную кислоту путём гидрирования, в малеиновый ангидрид путём дегидратации. Вышеперечисленные реакции не используются в промышленности для производства перечисленных веществ, потому что они являются экономически невыгодными.

СсылкиПравить

  1. Maleic Anhydride, Maleic Acid, and Fumaric Acid, Huntsman Petrochemical Corporation