Малеиновый ангидрид

Малеи́новый ангидри́д (2,5-фурандион) — органическое соединение с формулой . В чистом состоянии — бесцветное или белое твёрдое вещество.

Малеиновый ангидрид
Maleic anhydride (vertical).svg
Maleic anhydride-3d.png
Sample of Maleic anhydride.jpg
Общие
Хим. формула C4H2O3
Физические свойства
Молярная масса 98,06 г/моль
Плотность 1,48 г/см³
Динамическая вязкость 1,6 мПа·с[2]
Энергия ионизации 9,9 ± 0 эВ[1]
Термические свойства
Температура
 • плавления 52,8 °C
 • кипения 202 °C
 • вспышки 218 °F[1] и 103 °C[2]
Пределы взрываемости 1,4 об.%[1][2][3]
Давление пара 26,664 Па[1], 1,33 гПа[2], 1 кПа[4], 10 кПа[4] и 100 кПа[4]
Классификация
Рег. номер CAS 108-31-6
PubChem
Рег. номер EINECS 203-571-6
SMILES
InChI
RTECS ON3675000
ChEBI 474859
ChemSpider
Безопасность
NFPA 704
Огнеопасность 1: Следует нагреть перед воспламенением (например, соевое масло). Температура вспышки выше 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 3: Кратковременное воздействие может привести к серьёзным временным или умеренным остаточным последствиям (например, хлор, серная кислота)Реакционноспособность 1: Обычно стабильное, но может стать неустойчивым при повышенных температуре и давлении (например, пероксид водорода, гидрокарбонат натрия)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
1
3
1
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Commons-logo.svg Медиафайлы на Викискладе

СинтезПравить

Традиционный способ производства — окисление бензола или других ароматических соединений с применением в качестве катализатора пентоксида ванадия:

 

Но к 2006 году лишь на немногих производствах сохранился этот способ. Из-за роста цен на бензол, а также из экологических соображений, значительное количество малеинового ангидрида теперь получают каталитическим окислением н-бутана:

 .

Химические свойстваПравить

Химические свойства малеинового ангидрида чрезвычайно разнообразны, из-за его высокой реакционной способности и наличии двух функциональных групп:

 

Токсичность, охрана трудаПравить

Малеиновый ангидрид — токсичное вещество, может попадать в организм при вдыхагнии и через кожу. Мгновенно-опасная концентрация 10 мг/м3[6].

ПДК 2,5-Фурандиона 1 мг/м3 (максимально-разовая)[7]. По данным[8] малеиновый ангидрид при концентрации 2—3 мг/м3 имеет «незначительный запах и слабое раздражающее действие». Использование широко распространённых фильтрующих СИЗОД при «замене фильтров при появлении запаха под маской» (как рекомендуется в РФ поставщиками) приведёт к запоздалой замене противогазных фильтров, по крайней мере, у части работников. Следует использовать значительно более эффективные изменение технологии и средства коллективной защиты.

ПримечанияПравить

  1. 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0376.html
  2. 1 2 3 4 GESTIS database
  3. CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 16—26. — ISBN 978-1-4987-5428-6
  4. 1 2 3 CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 6—114. — ISBN 978-1-4987-5428-6
  5. Merck Index of Chemicals and Drugs, 9th ed.
  6. Малеиновый ангидрид // NIOSH Pocket guide to chemical hazards / Michael E. Barsan (technical Editor). — 3 ed. — Cincinnati, Ohio: NIOSH, 2007. — С. 189. — 454 с. — (DHHS (NIOSH) Publication No. 2005-149).
  7. (Роспотребнадзор). № 2213 // ГН 2.2.5.3532-18 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны» (рус.) / утверждены А.Ю. Поповой. — Москва, 2018. — С. 150. — 170 с. — (Санитарные правила).
  8. Григорьева К. В. Загрязнение атмосферного воздуха малеиновым ангидридом и его гигиеническая оценка / Рязанов В. А., Гольдберг М. С. (ред.). — Биологическое действие и гигиеническое значение атмосферных загрязнений. — Москва: Издательство "Медицина", 1966. — С. 42—57. — 188 с. — (Выпуск 1/9). — 3000 экз.

ЛитератураПравить

  • Любарский А. Г. Малеиновый ангидрид / Редкол.: Кнунянц И. Л. и др.. — Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — Т. 2 (Даф-Мед). — 671 с. — ISBN 5-82270-035-5.