Метакриловая кислота
Метакриловая кислота (2-метил-2-пропеновая кислота; 2-метилпропеновая кислота, изобутеновая кислота) — химическое органическое соединение, непредельная одноосновная карбоновая кислота.
| Метакриловая кислота | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование |
2-метил-2-пропеновая кислота | ||
| Хим. формула | C4H6O2 | ||
| Физические свойства | |||
| Молярная масса | 86,06 г/моль | ||
| Плотность | 1,015 г/см³ | ||
| Энергия ионизации | 10,15 эВ[1] | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | 16 °C | ||
| • кипения | 162-163 °C | ||
| • вспышки | 77 °C | ||
| Давление пара | 0,7 ± 0,1 мм рт.ст.[2] | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 79-41-4 | ||
| PubChem | 4093 | ||
| Рег. номер EINECS | 201-204-4 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| RTECS | OZ2975000 | ||
| ChEBI | 25219 | ||
| ChemSpider | 3951 | ||
| Безопасность | |||
| NFPA 704 | |||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
Физические и химические свойства править
Жидкость с характерным резким запахом технической кислоты, в чистом виде бесцветная, — из-за примесей имеет бурый цвет. Она хорошо смешивается с водой и органическими растворителями.
Химические свойства метакриловой кислоты в целом аналогичны химическим свойствам низших карбоновых кислот. Метакриловая кислота легко полимеризуется в полиметакриловую кислоту, поэтому при хранении к ней добавляют ингибитор — метиловый эфир гидрохинона.
Соли и сложные эфиры метакриловой кислоты называются метакрилатами.
Получение править
Промышленный синтез метакриловой кислоты и её эфиры заключается в ацетон-циангидринном методе:
![{\displaystyle {\mathsf {(CH_{3})_{2}CO{\xrightarrow[{}]{HCN}}(CH_{3})_{2}C(OH)CN{\xrightarrow[{H_{2}SO_{4}}]{ROH}}\ CH_{2}{\text{=}}C(CH_{3})COOR}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/a472fd13fbc31ce5dbc7859c6f8b1ef39d6632eb)
К методам синтеза метакриловой кислоты также относятся:
- жидкофазное окисление изобутена диоксидом азота
- газофазное каталитическое окисление изобутена кислородом воздуха через стадию образования метакролеина
Применение править
Метакриловая кислота применяется для синтеза полиметакриловой кислоты, применяемой в пищевой промышленности, и для синтеза сложных эфиров (Метакрилатов) — метилметакрилата, этилметакрилата и др., полимеры которых являются широко используемым конструкционным материалом (плексиглас, оргстекло).
См. также править
Примечания править
- ↑ David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
- ↑ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0386.html
Литература править
- Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1992. — Т. 3 (Мед-Пол). — 639 с. — ISBN 5-82270-039-8.