Метил

Метил — это одновалентный радикал метана. Следует отделять частицу — свободный радикал ·CH3 (частица с неспаренным электроном на внешней орбитали) и группу атомов — метильная группа -CH3 (также обозначается как -Ме), являющуюся частью химического соединения.

Метил

Метильный радикал

править

Время жизни — 0.0084 секунд (в токе водорода и при разрежении 1-2 мм рт.ст.)[1], но его можно уменьшить или продлить при помощи катализаторов или ингибиторов.

Химически крайне активен, легко димеризуется с образованием этана

CH3· + ·CH3 → CH3-CH3

Образуется в свободном виде при некоторых реакциях:

  • при распаде тетраметилсвинца
Pb(CH3)4 →(t) Pb + 4CH3·
CH3COO — e → CH3COO·
CH3COO· → CH3· + CO2
  • при реакции хлорирования[2], нитрования, окисления метана
Cl2 (hν или)→ 2Cl·
Cl· + CH4 → HCl + CH3·

Используется в химической промышленности при синтезе метанола, формальдегида, применяется для изготовления некоторых лекарств, ядов (формальдегид), полимерных тканей (дегидрирование, полиметилен)

Метильная группа

править

Является заместителем во множестве органических соединений. Также терминальный заместитель в углеводородах. Введение метильной группы может осуществляется:

Et2NH + MeI → Et2NMe*HI
  • при реакции соединений с электрофильными группами (С-Hal, С=O, -CN) с металлорганическими соединениями (MeMgCl, Zn(CH3)2)
Me2CO + MeMgCl → Me3C-O-MgCl
  • по радикальному механизму, в частности, при реакции с диазометаном
RCOOH + CH2N2 → RCOOCH3 + N2

Введение в соединение метильной группы увеличивает липофильность вещества.

Активность метильной группы определяется группой атомов к которой она присоединена. В алканах она крайне малоактивна.

Примечания

править
  1. Берберова Н. Т. Из жизни свободных радикалов, ХИМИЯ 2000. Дата обращения: 1 февраля 2009. Архивировано 23 апреля 2006 года.
  2. Хлорирование метана (недоступная ссылка)
  3. S-АДЕНОЗИЛМЕТИОНИН. Дата обращения: 1 февраля 2009. Архивировано 3 января 2010 года.

См. также

править