Метиламин

Метиламин CH3NH2 — органическое производное аммиака, первичный алифатический амин.

Метиламин
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Изображение молекулярной модели
Общие
Традиционные названия монометиламин
аминометан
MMA
Хим. формула CH5N
Рац. формула CH3NH2
Физические свойства
Состояние бесцветный газ
Молярная масса 31,1 г/моль
Плотность 0,7 ± 0,01 г/см³[1]
Динамическая вязкость 0,23 Па·с
Энергия ионизации 8,97 ± 0,01 эВ[1]
Термические свойства
Температура
 • плавления -94 °C
 • кипения -6 °C
 • вспышки 8 °C
Пределы взрываемости 4,9 ± 0,1 об.%[1]
Давление пара 3 ± 1 атм[1]
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 10,62 ± 0,01[2]
Растворимость
 • в воде 108 г/100 мл
Структура
Дипольный момент 1,31 Д
Классификация
Рег. номер CAS 74-89-5
PubChem
Рег. номер EINECS 200-820-0
SMILES
InChI
RTECS PF6300000
ChEBI 16830
Номер ООН 1061
ChemSpider
Безопасность
Токсичность Hazard T.svg
NFPA 704
Огнеопасность 4: Быстро или полностью испаряется при нормальном атмосферном давлении и температуре или легко рассеивается в воздухе и легко возгорается (например, пропан). Температура вспышки ниже 23 °C (73 °F)Опасность для здоровья 3: Кратковременное воздействие может привести к серьёзным временным или умеренным остаточным последствиям (например, хлор, серная кислота)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
4
3
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

СвойстваПравить

При нормальных условиях метиламин представляет бесцветный газ с запахом аммиака.

Метиламин является типичным первичным амином. С кислотами метиламин образует соли. Реакции с альдегидами и ацеталями ведут к основаниям Шиффа. При взаимодействии со сложными эфирами или ацилхлоридами дает амиды.

Как правило используется в виде растворов: 40 % (масс.) в воде, в метаноле, этаноле или ТГФ.

Обладает хорошей растворимостью в воде

ПолучениеПравить

Промышленное производство метиламина основывается на взаимодействии метанола с аммиаком при высокой температуре (от 370 до 430 °C) и давлении от 20 до 30 бар. Реакция проходит в газовой фазе на гетерогенном катализаторе на основе цеолита. В качестве побочных продуктов реакции образуются также вода, диметиламин (CH3)2NH и триметиламин (CH3)3N:

 
 
 

Очистка метиламина проводится путём его многократной перегонки.

Альтернативное получение метиламина основано на взаимодействии формалина с хлористым аммонием при нагревании. Еще один метод лабораторного синтеза метиламина - перегруппировка по Гофману ацетамида, который, в свою очередь, может быть получен нагреванием ледяной уксусной кислоты с мочевиной.

Горение метиламина проходит по уравнению:

 

ПрименениеПравить

Применяется для синтеза пестицидов, лекарств, красителей. Наиболее важными из продуктов являются N-метил-2-пирролидон (NMP), метилформамид, кофеин, эфедрин и N,N'-диметилмочевина. Также является второстепенным азотистым экскретом у костных рыб.

Воздействие на организмПравить

При ингаляции метиламин вызывает сильное раздражение кожи, глаз и верхних дыхательных путей. Вдыхание метиламина приводит сначала к возбуждению, а затем к угнетению центральной нервной системы. Смерть может наступить от остановки дыхания.

Правовой статусПравить

Список 1 прекурсоров американского УБН (DEA). Таблица III прекурсоров РФ (в концентрации 40 % или более)[3].

ПримечанияПравить

  1. 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0398.html
  2. Hall H. K. Correlation of the Base Strengths of Amines 1 (англ.) // J. Am. Chem. Soc. / P. J. StangAmerican Chemical Society, 1957. — Vol. 79, Iss. 20. — P. 5441—5444. — ISSN 0002-7863; 1520-5126; 1943-2984doi:10.1021/JA01577A030
  3. Постановление Правительства Российской Федерации от 30 июня 1998 г. № 681 «Об утверждении перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации» (с изменениями и дополнениями)

ЛитератураПравить

  • Рабинович В. А., Хавин З. Я. «Краткий химический справочник» Л.: Химия, 1977 стр. 160
  • Corbin D.R.; Schwarz S.; Sonnichsen G.C. «Methylamines synthesis: A review». Catalysis Today 1997, 37 (2): 71-102. DOI:10.1016/S0920-5861(97)00003-5.
  • Новый справочник химика и технолога. Радиоактивные вещества. Вредные вещества. Гигиенические нормативы / Редкол.: Москвин А. В. и др.. — СПб.: АНО НПО «Профессионал», 2004. — 1142 с.