Метиламин CH3NH2 — органическое производное аммиака, первичный алифатический амин.

Метиламин
Methylamine-2D.png Methylamine-3D-balls.png
Methylamine-3D-vdW.png
Общие
Традиционные названия монометиламин
аминометан
MMA
Хим. формула CH5N
Рац. формула CH3NH2
Физические свойства
Состояние бесцветный газ
Молярная масса 31,1 г/моль
Плотность 0,7 ± 0,01 г/см³[1]
Динамическая вязкость 0,23 Па·с
Энергия ионизации 8,97 ± 0,01 эВ[1]
Термические свойства
Температура
 • плавления -94 °C
 • кипения -6 °C
 • вспышки 8 °C
Пределы взрываемости 4,9 ± 0,1 об.%[1]
Давление пара 3 ± 1 атм[1]
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 10,62 ± 0,01[2]
Растворимость
 • в воде 108 г/100 мл
Структура
Дипольный момент 1,31 Д
Классификация
Рег. номер CAS 74-89-5
PubChem
Рег. номер EINECS 200-820-0
SMILES
InChI
RTECS PF6300000
ChEBI 16830
Номер ООН 1061
ChemSpider
Безопасность
Токсичность Hazard T.svg
NFPA 704
Огнеопасность 4: Быстро или полностью испаряется при нормальном атмосферном давлении и температуре или легко рассеивается в воздухе и легко возгорается (например, пропан). Температура вспышки ниже 23 °C (73 °F)Опасность для здоровья 3: Кратковременное воздействие может привести к серьёзным временным или умеренным остаточным последствиям (например, хлор, серная кислота)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
4
3
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Commons-logo.svg Медиафайлы на Викискладе

СвойстваПравить

При нормальных условиях метиламин представляет бесцветный газ с запахом аммиака.

Метиламин является типичным первичным амином. С кислотами метиламин образует соли. Реакции с альдегидами и ацеталями ведут к основаниям Шиффа. При взаимодействии со сложными эфирами или ацилхлоридами дает амиды.

Как правило используется в виде растворов: 40 % (масс.) в воде, в метаноле, этаноле или ТГФ.

ПолучениеПравить

Промышленное производство метиламина основывается на взаимодействии метанола с аммиаком при высокой температуре (от 370 до 430 °C) и давлении от 20 до 30 бар. Реакция проходит в газовой фазе на гетерогенном катализаторе на основе цеолита. В качестве побочных продуктов реакции образуются также вода, диметиламин (CH3)2NH и триметиламин (CH3)3N:

 
 
 

Очистка метиламина проводится путём его многократной перегонки.

Альтернативное получение метиламина основано на взаимодействии формалина с хлористым аммонием при нагревании. Еще один метод лабораторного синтеза метиламина - перегруппировка по Гофману ацетамида, который, в свою очередь, может быть получен нагреванием ледяной уксусной кислоты с мочевиной.

Горение метиламина проходит по уравнению:

 

ПрименениеПравить

Применяется для синтеза пестицидов, лекарств, красителей. Наиболее важными из продуктов являются N-метил-2-пирролидон (NMP), метилформамид, кофеин, эфедрин и N,N'-диметилмочевина. Также является второстепенным азотистым экскретом у костных рыб.

В сериале «Во все тяжкие» метиламин используется как прекурсор при производстве метамфетамина[3].

Воздействие на организмПравить

При ингаляции метиламин вызывает сильное раздражение кожи, глаз и верхних дыхательных путей. Вдыхание метиламина приводит сначала к возбуждению, а затем к угнетению центральной нервной системы. Смерть может наступить от остановки дыхания.

Правовой статусПравить

Список 1 прекурсоров американского УБН (DEA). Таблица III прекурсоров РФ (в концентрации 40 % или более)[4].

ПримечанияПравить

  1. 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0398.html
  2. Hall H. K. Correlation of the Base Strengths of Amines 1 (англ.) // J. Am. Chem. Soc. / P. J. StangAmerican Chemical Society, 1957. — Vol. 79, Iss. 20. — P. 5441—5444. — ISSN 0002-7863; 1520-5126; 1943-2984doi:10.1021/JA01577A030
  3. Сериал «Во все тяжкие»: сколько в нём реальной науки? // Русская служба BBC
  4. Постановление Правительства Российской Федерации от 30 июня 1998 г. № 681 «Об утверждении перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации» (с изменениями и дополнениями)

ЛитератураПравить

  • Рабинович В. А., Хавин З. Я. «Краткий химический справочник» Л.: Химия, 1977 стр. 160
  • Corbin D.R.; Schwarz S.; Sonnichsen G.C. «Methylamines synthesis: A review». Catalysis Today 1997, 37 (2): 71-102. DOI:10.1016/S0920-5861(97)00003-5.
  • Новый справочник химика и технолога. Радиоактивные вещества. Вредные вещества. Гигиенические нормативы / Редкол.: Москвин А. В. и др.. — СПб.: АНО НПО «Профессионал», 2004. — 1142 с.