Метиленовый синий

Метиленовый синий (лат. Methylenum coeruleum; N,N,N',N'-тетраметилтионина хлорид тригидрат, 3,7-бисдиметиламинофенотиоцианит хлорид, метиловая синь, метиленовый голубой) — краситель. Представляет собой тёмно-зеленые кристаллы с бронзовым блеском.

Метиленовый синий
Methylene blue.svg
Methylene-blue-ox-3D-vdW.png
Methylene blue sample.jpg
Общие
Хим. формула C16H18ClN3S
Физические свойства
Молярная масса 319,85 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 100—110 °C (с разл.)
 • разложения 105 ± 10 °C[1]
Классификация
Рег. номер CAS 61-73-4
PubChem
Рег. номер EINECS 200-515-2
SMILES
InChI
ChEBI 6872
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Commons-logo.svg Медиафайлы на Викискладе
Метиленовый синий

Брутто-формула (система Хилла): C16H18ClN3S или в виде кристаллогидрата C16H18ClN3S·H2O.

ИсторияПравить

Метиленовый синий был впервые синтезирован в 1876 году Генрихом Каро, работавшим на BASF. Тем самым он положил начало развитию химии фенотиазинов[2].

Физические свойстваПравить

Малорастворим в воде, этаноле, практически нерастворим в диэтиловом эфире и хлороформе. Легко восстанавливается: E0 = +0,53 В. В водных растворах мономерная форма поглощает свет при длине волны λmax = 668 нм, димер — в λmax = 612 нм; константа димеризации Кдим = 5,00⋅103 (pH 4—5,5).

ПолучениеПравить

Получают из N,N-диметиланилина[3].

ПрименениеПравить

Органический основной тиазиновый краситель, применяется для окраски хлопка, шерсти и шёлка в ярко-голубой цвет, однако краска разрушается на свету. В аналитической химии применяется для определения хлоратов, перхлоратов, катионов ртути, олова, магния, кальция, кобальта, кадмия.

В медицине используется в качестве антисептика для лечения инфекций ротовой полости и мочеполовых путей. Относится к списку жизненно важных препаратов ВОЗ для лечения метгемолгобинемии (антидот при отравлении цианидами, угарным газом и сероводородом). Имеются сообщения о высокой эффективности этого соединения при лечении болезни Альцгеймера[4][5]. В онкологии это мощный фотосенсибилизатор, особенно активно работающий при воздействии света и способствующий разрушению патологических клеток. Обладает ярким противовирусным эффектом, что было доказано при лечении Эболы и MERS-CoV[6].

Используют в микроскопии как красящее вещество, так как метиленовый синий интенсивно окрашивает некоторые ткани живого организма. Чеслав Хенцинский, работая в Одесском медицинском университете разработал на его основе с использованием эозина в 1888 году метод двойного окрашивания клеток крови и кровяных паразитов, позволившего выявлять паразитов крови, в частности возбудителей малярии и в 1889 году защитил по этой теме докторскую диссертацию «К учению о микроорганизмах малярии»[7]. Впервые его использовал для окраски нервной ткани (1889) М. Д. Лавдовский[8].

В результате этих разработок он стал первым применённым в медицине веществом, несуществовавшим до этого в живой природе.

В аквариумистике применяется довольно часто во время инкубирования икры в качестве антисептика.

В водоочистке применяется при тестировании активированного угля по ГОСТ 4453-74[9].

В фотографии может использоваться как десенсибилизатор в значительном разведении. В высокой концентрации вместо десенсибилизирующего действия оказывает вуалирование[10].

Метиленовый синий и фенилбутират[en] имеют большой потенциал в качестве вспомогательного лечения сепсиса как наиболее распространенной причины смерти от коронавирусной инфекции COVID-19. Их применение как средств универсального симптоматического лечения помогает выиграть время, необходимое чтобы у больных формировался специфический иммунитет[11][12][13][14]. Испытания на людях показали, что водный раствор красителя метиленовый синий, применяемый либо внутрь, либо ингаляционно, может достаточно быстро уничтожить в организме коронавирус SARS-CoV-2. Раствор метиленового синего усиливает свою активность в 10 раз при воздействии красного света (фотодинамической терапии) с длиной волны 665 нм на зону носоглотки и груди[15]. Результаты исследования пока не проверялись независимыми экспертами, поэтому к эффективности лечения коронавирусной инфекции данным методом необходимо подходить осторожно. Также метиленовый синий используется при отравлении угарным газом, для лечения метгемоглобинемии, инфекций мочеполовой системы, септического шока, малярии и как противовирусный препарат[16][17].

ПротивопоказанияПравить

Метиленовый синий является ингибитором моноаминоксидазы, поэтому его внутреннее применение на фоне приёма антидепрессантов группы селективных ингибиторов обратного захвата серотонина может привести к развитию серотонинового синдрома[18][19][20].

ПримечанияПравить

  1. Methylene blue
  2. Derek Burton, W. David Ollis. Шестичленные гетероциклы // Общая органическая химия = Comprehensive Organic Chemistry / Под ред. Н. К. Кочеткова. — М.: Химия, 1985. — Т. 9. — С. 627—635. — 800 с.
  3. Ельцов, 1985, с. 166—167.
  4. Lauren Gravitz. Drugs: A tangled web of targets (англ.) // Nature. — 2011. — Vol. 475. — P. S9—S11. — doi:10.1038/475S9a.
  5. D. X. Medina, A. Caccamo, S. Oddo. Methylene Blue Reduces Aβ Levels and Rescues Early Cognitive Deficit by Increasing Proteasome Activity (англ.) // Brain Pathology. — 2011. — Vol. 21, no. 2. — P. 140—149. — doi:10.1111/j.1750-3639.2010.00430.x.
  6. Учёные Сеченовского университета выявили эффективность метиленового синего при лечении коронавируса, 31 июля 2020
  7. Ссылки Chenzinsky C: Zur lehre von mikroorganismus des malaria-fiebers. Zentralbl Bakteriol 83:457, 1888 и Хенцинский Ч. И. «К учению о микроорганизмах малярии». Дисс. Одесса,1889. в статье А. В. Безрукова «К 120-й годовщине открытия эффекта Романовского»
  8. Сутулов Л. С. ЛАВДОВСКИЙ Михаил Дормидонтович // Большая Медицинская Энциклопедия.
  9. ГОСТ 4453-74.
  10. Теренин, 1947, с. 298.
  11. Юрий М. Мошкин. Гипотеза Чёрной королевы, 16 апреля 2020
  12. Tristan de Jong, Victor Guryev, Yury M. Moshkin. Discovery of pharmaceutically-targetable pathways and prediction of survivorship for pneumonia and sepsis patients from the view point of ensemble gene noise, April 11, 2020
  13. Учёные предложили способ лечения пациентов с тяжёлой формой COVID-19
  14. Для симптоматического лечения COVID-19 можно использовать «метиленовую синьку», 27.04.2020
  15. «Синька» против коронавируса: как появилось открытие российских учёных
  16. Заражённых коронавирусом предложили лечить раствором синего красителя, 25 июня 2020
  17. Лечение коронавируса синькой выявило «синдром Кулибина», 01.07.2020
  18. Метиленовый синий: риск развития серотонинового синдрома при совместном применении с ингибиторами обратного захвата серотонина. - ФГБУ НЦЭСМП Минздрава. www.regmed.ru. Дата обращения: 9 июля 2020.
  19. Совместное применение Метиленового синего с ингибиторами обратного захвата серотонина — риск развития серотонинового синдрома. www.rlsnet.ru. Дата обращения: 9 июля 2020.
    1. . Methylene Blue and the Risk of Serotonin Toxicity (англ.). Anesthesia Patient Safety Foundation. Дата обращения: 9 июля 2020.

ЛитератураПравить

  • Лабораторный практикум по синтезу промежуточных продуктов и красителей / под ред. Ельцова А. В. — Л.: Ленинград-«Химия», 1985.
  • Теренин А. Н. Фотохимия красителей и родственных органических соединений. — Л.: Издательство Академии Наук СССР, 1947.
  • Химический энциклопедический словарь. Под ред. Кнунянц И. Л., М.: Советская энциклопедия, 1983. С. 331—332
  • Беликов В. Г. Учебное пособие по фармацевтической химии. М.: Медицина, 1979. С. 328