Метиловый оранжевый

Метиловый оранжевый (метилоранж, англ. Methyl orange, гелиантин, 4- (4-диметиламинофенилазо) бензолсульфонат натрия) — известный кислотно-основный индикатор, синтетический органический краситель из группы азокрасителей, является солью натрия.

Метиловый оранжевый
Methyl-orange-2D-skeletal.png
Methyl-orange-3D-vdW.png
Methyl-orange-sample.jpg
Общие
Систематическое
наименование
4-​ ​(4 -​ диметиламинофенилазо )​ бензолсульфонат натрия
Традиционные названия Метиловый оранжевый, метилоранж
Хим. формула C14H14N3O3SNa
Физические свойства
Молярная масса 327.3359 г/моль
Плотность 1.28 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 300 °C[1]
Химические свойства
Растворимость
 • в воде (при 50°С) 0.2 г/100 мл
 • в этаноле нерастворим
Классификация
Рег. номер CAS 547-58-0
PubChem
Рег. номер EINECS 208-925-3
SMILES
InChI
ChemSpider
Безопасность
NFPA 704
Огнеопасность 0: Негорючее веществоОпасность для здоровья 1: Воздействие может вызвать лишь раздражение с минимальными остаточными повреждениями (например, ацетон)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
0
1
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Commons-logo.svg Медиафайлы на Викискладе

СвойстваПравить

Внешний вид при обычных условиях: оранжево-жёлтые листочки или порошок, чешуйки. Метилоранж растворим в воде 0,2 г. на 100 г., лучше в горячей.

В растворах с рН 2 максимум поглощения находится на длине волны 505 нм (λmax=505 нм). Изобестическая точка соответствует длине волны 460 нм[2].

Переход окраски в водных растворах от красной к оранжево-жёлтой наблюдается в области рН 3,1-4,4 (в кислой среде красный, в щелочной — жёлтый).

На интервал перехода окраски влияют: температура, наличие в растворе солей, органических растворителей, белковых веществ и других. Влияние температуры наиболее значительно для индикаторов, являющихся слабыми основаниями: например, для метилового оранжевого при комнатной температуре окраска изменяется в пределах рН 3,1-4,4, а при 100°С — в пределах рН 2,5-3,7.

Токсичен.[3]

ПрименениеПравить

Метиловый оранжевый
(pH индикатор)
Нижний предел Верхний предел
pH 3.1 pH 4.4
Red Yellow
 
Метиловый оранжевый

Применяется в качестве кислотно-основного индикатора, титранта при определении сильных окислителей, спектрофотометрическом определении окислителей (хрома, брома).

0,1%-ный водный раствор применяется в аналитической химии как индикатор.

Изменяет цвет от красного в кислотной среде (pH 3,1 до 4,4) к оранжевому в нейтральной и жёлтому в щелочной.

ПолучениеПравить

Лабораторный способ синтеза:

Метиловый оранжевый получают, диазотируя сульфаниловую кислоту, а затем сочетая полученное вещество с диметиланилином.

Методика выполнения:

Навеску сульфаниловой кислоты растворяют в 25 мл 2 М раствора едкого натра (2 г NaOH в 25 мл раствора). В этом же растворе затем растворяют навеску нитрита натрия массой 4 г. После этого раствор охлаждают льдом и приливают к 25 мл 2 М раствора соляной кислоты, охлаждаемого льдом (кроме наружного охлаждения кусочки льда могут быть помещены в раствор). Навеску диметиланилина растворяют в 5 мл 1 М соляной кислоты, охлаждают льдом и к охлажденному раствору приливают полученный выше раствор диазобензолсульфокислоты. Происходит образование красителя. Приливают ещё раствор едкого натра до сильнощелочной реакции. Из раствора выделяется натриевая соль красителя в виде оранжево-коричневых лепесткообразных кристаллов. Через несколько часов краситель отфильтровывают с отсасыванием и промывают на воронке 25 мл воды. Затем его тщательно отжимают на фильтровальной бумаге и сушат в фарфоровой чашке на водяной бане.

Мнемоническое правилоПравить

Для запоминания цвета индикатора метилового оранжевого в щелочах и кислотах служит мнемоническое стихотворение:

От щёлочи я жёлт как в лихорадке,
Я розовею от кислот, как от стыда.
И я бросаюсь в воду без оглядки,
Здесь я оранжевый практически всегда.

Ещё один способ запоминания:

Среды идут по порядку: кислая, нейтральная и щелочная. Стишок для запоминания цветов радуги идёт так же. «Каждый Охотник Желает…»

Кислая среда (pH < 7) — Каждый

Нейтральная среда (pH = 7) — Охотник

Щелочная среда (pH > 7) — Желает

ПримечанияПравить

  1. Green F. J. The Sigma-Aldrich Handbook of Stains, Dyes and IndicatorsМилуоки: 1990. — С. 461.
  2. В. М. Иванов. Оптические, цветометрические и кислотно-основные свойства метилового оранжевого. — 2010. — № 6. — С. 445.
  3. Acros Organics

СсылкиПравить