Метилэтилкетон

Метилэтилкетон (систематическое наименование: бутано́н) — химическое соединение класса кетонов, второй член гомологического ряда алифатических кетонов. Формула: CH3-C(O)-CH2-CH3. Это бесцветная подвижная легколетучая жидкость с запахом, напоминающим запах ацетона. Обладает всеми химическими свойствами, характерными для алифатических кетонов, используется как растворитель и сырьё в органическом синтезе[2].

Метилэтилкетон
Butanone-skeletal-structure.svg
Butanone-3D-vdW.png
Methyl ethyl ketone 45ml.jpg
Общие
Систематическое
наименование
Бутан-​2-​он
Хим. формула C4H8O
Физические свойства
Молярная масса 72,12 г/моль
Плотность 0.8050 г/см³
Энергия ионизации 9,54 ± 0,01 эВ[1]
Термические свойства
Температура
 • плавления -86,3 °C
 • кипения 79,6 °C
 • вспышки 16 ± 1 °F[1]
Пределы взрываемости 1,4 ± 0,1 об.%[1]
Давление пара 78 ± 1 мм рт.ст.[1]
Классификация
Рег. номер CAS 78-93-3
PubChem
Рег. номер EINECS 201-159-0
SMILES
InChI
RTECS EL6475000
ChEBI 28398
ChemSpider
Безопасность
NFPA 704
Огнеопасность 3: Жидкости и твёрдые вещества, способные воспламеняться почти при температуре внешней среды. Температура вспышки между 23 °C (73 °F) и 38 °C (100 °F)Опасность для здоровья 1: Воздействие может вызвать лишь раздражение с минимальными остаточными повреждениями (например, ацетон)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
3
1
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Commons-logo.svg Медиафайлы на Викискладе

ПолучениеПравить

Промышленное производствоПравить

В промышленности метилэтилкетон получают из бутенов, содержащихся в бутан-бутиленовой фракции газов переработки нефти. Первая стадия — гидратация бутенов 70-85%-ной H2SO4 при 30-40 °C и давлении ~ 0,1 МПа в 2-бутанол с промежуточным образованием 2-бутилсульфата CH3CH(OSO3H)C2H5. 2-Бутанол выделяют ректификацией и окисляют в метилэтилкетон дегидрированием при 400—500 °C (кат.: ZnO на пемзе, цинк-медный) или при 500 °C (в присутствии Ag на пемзе). Селективность гидратации бутенов составляет 80—85 %, дегидрирования 2-бутанола — около 99 %, окислительного дегидрирования — 85—90 %. Недостатки процесса: образование большого количества сточных вод на стадии гидратации, высокие энергозатраты, связанные с необходимостью концентрирования H2SO4 (разбавляется при гидратации до 35%-ной). Разработаны и внедрены (Япония, ФРГ) процессы прямой гидратации бутенов с использованием гетерополикислот и сульфокатионитов в качестве катализаторов, не имеющие указанных недостатков. Перспективно получение метилэтилкетона окислением бутенов на гомогенном катализаторе — водном растворе соли палладия и обратимо действующего окислителя (например, фосфорномолибденванадиевой гетерополикислоты). В лабораторных условиях метилэтилкетон можно получить дегидрированием 2-бутанола. Для идентификации метилэтилкетона синтезируют его производные: семикарбазон (температура плавления — 148 °C) или 2,4-динитрофенилгидразон (температура плавления — 115 °C).

Мировое производство метилэтилкетона ~ 800 тыс. т/год.

Физические свойстваПравить

С водой смешивается ограниченно, в любых пропорциях смешивается с большинством органических растворителей. Образует азеотропную смесь с водой (Ткип. = 73,41 °С; 88,7 % по массе метилэтилкетона). Температура вспышки — 2,2 °C, КПВ (пределы взрываемости) — 1,97—10,2 %. При этой концентрации взрывоопасен в смеси с воздухом.

ПрименениеПравить

Применяется как растворитель перхлорвиниловых, нитроцеллюлозных, полиакриловых лакокрасочных материалов и клеев, типографских красок, депарафинизации смазочных масел и обезмасливания парафинов (удаление смеси масла и низкоплавкого парафина); промежуточный продукт в производстве пероксида метилэтилкетона (отвердитель полиэфирных смол), втор-бутиламина и др. Также применяется для производства чернил и разбавителя в каплеструйной технологии печати при использовании каплеструйных принтеров для маркировки продукции (дата производства, срок годности, партия и т. д.).

Является прекурсором, требует наличия соответствующей лицензии на использование, хранение и закупку.

Воздействие на человекаПравить

При концентрации 1 мг/л в течение 3—5 минут воздействия на человека вызывает раздражение слизистых оболочек глаз, носа и горла, 30 мг/л — раздражение становится невыносимым[источник не указан 3835 дней]. ПДК рабочей зоны по ГОСТ 12.1.005-88 200 мг/м³.

Охрана трудаПравить

Легко воспламеняется, смесь с воздухом взрывоопасна при концентрации от 1,4 до 11,4%[3]. Мгновенно-опасная концентрация 8850 мг/м³[4]

Метилэтилкетон - токсичное вещество[5]. По данным[6] ПДК в воздухе рабочей зоны равна 200 мг/м3 (среднесменная за 8 часов) и 400 мг/м3 (максимально-разовая). Порог восприятия запаха может достигать, например, 1000 [7] и 250 мг/м3[8]. Можно ожидать, что использование широко распространённых фильтрующих СИЗОД в сочетании с "заменой фильтров по появлении запаха под маской" (как это почти всегда рекомендуется в РФ поставщиками СИЗОД) приведёт к чрезмерному воздействию метилэтилкетона на, по крайней мере, часть работников — из-за запоздалой замены противогазных фильтров. Для защиты следует использовать значительно более эффективные изменение технологии и средства коллективной защиты.

Может попадать в организм и через кожу; поражаемые органы глаза, центральная нервная система, кожа, органы дыхания[3].

ПримечанияПравить

  1. 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0069.html
  2. Чернышкова, 1992.
  3. 1 2 Vern Anderson, Guss Hasbani, Heinz Ahlers, Barb Dames, Charles Geraci, Richard Niemeier, David Votaw, Alan Weinrich, and Ralph Zumwalde et al. 2-Butanone // NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards (англ.) / Michael E. Barsan (Technical Editor). — 3ed edition. — The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH), 2007 (2010). — P. 36. — 454 p. — (DHHS (NIOSH) Publication No. 2005-149).
  4. NIOSH. Methyl ethyl ketone. Immediately Dangerous To Life or Health (IDLH) Values - Table of IDLH Values (англ.). www.cdc.gov/niosh/. The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH) (2014). Дата обращения 23 января 2020.
  5. МКХБ Международная организация труда. МКХБ № 0179. Метилэтилкетон. www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Дата обращения 12 ноября 2019.
  6. (Роспотребнадзор). № 411. Бутан-2-он (этилметилкетон) // ГН 2.2.5.3532-18 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны» (рус.) / утверждены А.Ю. Поповой. — Москва, 2018. — С. 32. — 170 с. — (Санитарные правила).
  7. Artho. A. and R. Koch. Charactérisation Olfactive des Composés de la Fumee de Cigarettes (фр.) // Annales du tabac. Section 1. — Paris, 1973. — Vol. 2. — P. 37–43. — ISSN 0399-0206.
  8. Andrew Dravnieks. A building-block model for the characterization of odorant molecules and their odors (англ.) // The New York Academy of Sciences Annals of the New York Academy of Sciences. — New York: John Wiley & Sons, 1974. — September (vol. 237 (iss. 0). — P. 144-163. — ISSN 1749-6632. — doi:10.1111/j.1749-6632.1974.tb49851.x. — PMID 4529228.

ЛитератураПравить

  • Юкельсон И. И. — Технология основного органического синтеза 354, 423, 445, 530, 539 сл., 581
  • Физер Л., Физер М. — Органическая химия. Углубленный курс (Том 1) 280, 461, 478
  • ГОСТ 12.1.005-88 Система стандартов безопасности труда ОБЩИЕ САНИТАРНО-ГИГИЕНИЧЕСКИЕ ТРЕБОВАНИЯ К ВОЗДУХУ РАБОЧЕЙ ЗОНЫ
  • Чернышкова Ф. А. Метилэтилкетон // Химическая энциклопедия: в 5 т. / И. Л. Кнунянц (гл. ред.). — М.: Большая Российская энциклопедия, 1992. — Т. 3: Меди—Полимерные. — С. 68. — 639 с. — 48 000 экз. — ISBN 5-85270-039-8.