Миристиновая кислота

Миристиновая кислота (тетрадекановая кислота) С13Н27COOH — одноосновная предельная карбоновая кислота.

Миристиновая кислота
Изображение химической структуры
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
тетрадекановая кислота
Традиционные названия миристиновая кислота
Хим. формула C14H28O2
Рац. формула C13H27COOH или CH3(CH2)12COOH
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 228,37 г/моль
Плотность 0,8622 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 58,8 °C
 • кипения 326,2 °C[1]
Классификация
Рег. номер CAS 544-63-8
PubChem
Рег. номер EINECS 208-875-2
SMILES
InChI
ChEBI 28875
ChemSpider
Безопасность
NFPA 704
Огнеопасность 1: Следует нагреть перед воспламенением (например, соевое масло). Температура вспышки выше 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 2: Интенсивное или продолжительное, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможным остаточным повреждениям (например, диэтиловый эфир)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
1
2
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

ПолучениеПравить

Получают, в основном, из мускатного масла, состоящего, главным образом, из твёрдого триглицерида миристиновой кислоты и добываемого прессованием орехов мускатного дерева (Myristica moschata), a также из масла плодов других видов рода Myristica омылением и перегонкой в разрежённом пространстве.

Нахождение в природеПравить

Находится в изобилии в виде того же триглицерида в масле яванского миндаля (Canarium commune), содержится в многих других растительных маслах: масло укууба (Virola surinamensis) (73 %), масло пальмы мурумуру (Astrocaryum murumuru) (36,9 %), масло пальмы тукума (Astrocaryum vulgare) (21,6—26 %), масло бабассу (20 %), кокосовое масло (15—23 %), пальмоядровое масло (15—20%), масло чаульмугра (Hydnocarpus kurzii) (5,9 %), пальмовое масло (0,5—2 %), кукурузное масло (0,1—1,7 %), масло из мякоти плодов пекуи (Caryocar brasiliense) (1,5 %), масло марула (Sclerocarya birrea) (менее 1,5%), масло из косточек пекуи (Caryocar brasiliense) (1,4%), хлопковое масло (0,3—0,4 %)[2].

СвойстваПравить

Миристиновая кислота кристаллизуется в виде листочков. tпл = 54 °C, tкип = 248 °C (при 100 мм. рт. ст.). Легкорастворима в спирте и диэтиловом эфире и нерастворима в воде. Входит в класс насыщенных жирных кислот.

Влияние на память и другие жирные кислотыПравить

При формировании памяти в клетках мозга подопытных крыс повышается концентрация насыщенных жирных кислот, особенно миристиновой кислоты. Эта кислота, например, содержится в кокосовом масле. О неожиданной находке сообщили исследователи из Университета Квинсленда (Австралия)[3].

«Мы исследовали изменение концентрации наиболее распространённых жирных кислот при формировании памяти» — пояснил один из авторов исследования, доктор Тристан Уоллис (Tristan Wallis). Ранее учёные показали, что уровни насыщенных жирных кислот повышаются при образовании межнейрональных связей в клеточной культуре.

При назначении подопытным крысам препарата, блокирующего процессы обучения и памяти, концентрация жирных кислот оставалась без изменений[4].

ПримечанияПравить

  1. Pawellek R., Krmar J., Leistner A., Djajić N., Otašević B., Protić A., Holzgrabe U. Charged aerosol detector response modeling for fatty acids based on experimental settings and molecular features: a machine learning approach (англ.) // J. Cheminform. / N. Jeliazkova, B. ZdrazilBMC, 2021. — Vol. 13, Iss. 1. — ISSN 1758-2946doi:10.1186/S13321-021-00532-0
  2. Растительные масла, в которых содержится миристиновая кислота [1]
  3. Saturated fatty acid levels increase when making memories (англ.). medicalxpress.com. Дата обращения: 30 июня 2021.
  4. Tristan P. Wallis, Bharat G. Venkatesh, Vinod K. Narayana, David Kvaskoff, Alan Ho. Saturated free fatty acids and association with memory formation (англ.) // Nature Communications. — 2021-06-08. — Vol. 12, iss. 1. — P. 3443. — ISSN 2041-1723. — doi:10.1038/s41467-021-23840-3.