Открыть главное меню

Моносахариды

(перенаправлено с «Моносахарид»)

Моносахариды (от др.-греч. μόνος ‘единственный’, лат. saccharum ‘сахар’ и суффикса -ид), — органические соединения, одна из основных групп углеводов; самая простая форма сахара; являются обычно бесцветными, растворимыми в воде, прозрачными твердыми веществами. Некоторые моносахариды обладают сладким вкусом. Моносахариды — стандартные блоки, из которых синтезируются дисахариды (такие, как сахароза, мальтоза, лактоза), олигосахариды и полисахариды (такие, как целлюлоза и крахмал), содержат гидроксильные группы и альдегидную (альдозы) или кетогруппу (кетозы). Каждый углеродный атом, с которым соединена гидроксильная группа (за исключением первого и последнего), является хиральным, что дает начало многим изомерным формам. Например, галактоза и глюкоза — альдогексозы, но имеют различные химические и физические свойства. Моносахариды представляют собой производные многоатомных спиртов, содержащие карбонильную группу — альдегидную или кетонную[1].

Содержание

ИзомерияПравить

Для моносахаридов, содержащих n асимметричных атомов углерода, возможно существование 2n стереоизомеров (см. Изомерия). Общее число асимметричных атомов углерода в моносахаридах равно числу расположенных внутри углеродной цепи групп >С(Н)ОН. Наличие асимметричного атома углерода в молекуле обусловливает образование двух оптических стереоизомеров, принадлежащих к D- или L- ряду.
Все моносахариды можно рассматривать как производные D- или L-глицеринового альдегида, которые получаются путём последовательного удлинения их цепи со стороны альдегидной группы (т. е. в положении С2 -атома углерода) на > С(Н)ОН-группу.
Каждый раз при этом гидроксильная группа при С2 -атоме может принять любое из двух положений (справа или слева от атома), тогда как положение остальных >С(Н)ОН-групп остаётся неизменным.Принадлежность любого моносахарида к D- и L- ряду определяется положением гидроксильной группы у атома углерода, наиболее удалённого от карбонильной группы. Например, для гексоз это конфигурация при С5 -атоме.
Поскольку в кетозах на один хиральный центр меньше, чем в альдозах с тем же числом атомов углерода, то и число стереоизомеров вдвое меньше

Классификация и номенклатураПравить

Моносахариды (монозы) по наличию альдо- или кето-группы разделяют на два ряда : полигидроксиальдегиды (альдозы) и полигидроксикетоны (кетозы). По количеству атомов углерода в цепи моносахариды подразделяют на: низшие (диозы, триозы, тетрозы), средние (пентозы, гексозы) и высшие (гептозы, октозы и нонозы).Природные моносахариды с углеродной цепью, содержащей более девяти атомов углерода, не обнаружены.
Название кетоз образуются введением суффикса -ул - в название соответствующей альдозы: рибоза → рибулоза; некоторые кетозы имеют тривиальные названия: фруктоза (арабино-гексулоза).

Ряд D-альдоз
Альдодиоза  
гликольальдегид
Альдотриоза  
D-глицероза (глицераль)
(D-глицеро-триоза)
Альдотетрозы  
D-эритроза
(D-эритро-тетроза)
 
D-треоза
(D-трео-тетроза)
Альдопентозы  
D-рибоза
(D-рибо-пентоза)
 
D-арабиноза
(D-арабино-пентоза)
 
D-ксилоза
(D-ксило-пентоза)
 
D-ликсоза
(D-ликсо-пентоза)
Альдогексозы  
D-аллоза
(D-алло-гексоза)
 
D-альтроза
(D-альтро-гексоза)
 
D-глюкоза
(D-глюко-гексоза)
 
D-манноза
(D-манно-гексоза)
 
D-гулоза
(D-гуло-гексоза)
 
D-идоза
(D-идо-гексоза)
 
D-галактоза
(D-галакто-гексоза)
 
D-талоза
(D-тало-гексоза)
Альдогептозы  
D-глицеро-
D-аллогептоза
 
D-глицеро-
D-альтрогептоза
 
D-глицеро-
D-глюкогептоза
 
D-глицеро-
D-манногептоза
 
D-глицеро-
D-гулогептоза
 
D-глицеро-
D-идогептоза
 
D-глицеро-
D-галактогептоза
 
D-глицеро-
D-талогептоза
 
D-глицеро-
L-аллогептоза
 
D-глицеро-
L-альтрогептоза
 
D-глицеро-
L-глюкогептоза
 
D-глицеро-
L-манногептоза
 
D-глицеро-
L-гулогептоза
 
D-глицеро-
L-идогептоза
 
D-глицеро-
L-галактогептоза
 
D-глицеро-
L-талогептоза
Альдооктозы  
D-эритро-
D-аллооктоза
 
D-эритро-
D-альтрооктоза
 
D-эритро-
D-глюкооктоза
 
D-эритро-
D-маннооктоза
 
D-эритро-
D-гулооктоза
 
D-эритро-
D-идооктоза
 
D-эритро-
D-галактооктоза
 
D-эритро-
D-талооктоза
 
D-эритро-
L-аллооктоза
 
D-эритро-
L-альтрооктоза
 
D-эритро-
L-глюкооктоза
 
D-эритро-
L-маннооктоза
 
D-эритро-
L-гулооктоза
 
D-эритро-
L-идооктоза
 
D-эритро-
L-галактооктоза
 
D-эритро-
L-талооктоза
 
D-трео-
D-аллооктоза
 
D-трео-
D-альтрооктоза
 
D-трео-
D-глюкооктоза
 
D-трео-
D-маннооктоза
 
D-трео-
D-гулооктоза
 
D-трео-
D-идооктоза
 
D-трео-
D-галактооктоза
 
D-трео-
D-талооктоза
 
D-трео-
L-аллооктоза
 
D-трео-
L-альтрооктоза
 
D-трео-
L-глюкооктоза
 
D-трео-
L-маннооктоза
 
D-трео-
L-гулооктоза
 
D-трео-
L-идооктоза
 
D-трео-
L-галактооктоза
 
D-трео-
L-талооктоза
Ряд D-кетоз
Кетотриоза  
Дигидроксиацетон
Кетотетроза  
D-эритрулоза
(D-глицеро-тетрулоза)
Кетопентозы  
D-рибулоза
(D-эритро-пентулоза)
 
D-ксилулоза
(D-трео-пентулоза)
Кетогексозы  
D-псикоза
(D-рибо-гексулоза)
 
D-фруктоза
(D-арабино-гексулоза)
 
D-сорбоза
(D-ксило-гексулоза)
 
D-тагатоза
(D-ликсо-гексулоза)
Кетогептозы  
D-алло-
гептулоза
 
D-альтро-
гептулоза
 
D-глюко-
гептулоза
 
D-манно-
гептулоза
 
D-гуло-
гептулоза
 
D-идо-
гептулоза
 
D-галакто-
гептулоза
 
D-тало-
гептулоза
Кетооктозы  
D-глицеро-
D-аллооктулоза
 
D-глицеро-
D-альтрооктулоза
 
D-глицеро-
D-глюкооктулоза
 
D-глицеро-
D-маннооктулоза
 
D-глицеро-
D-гулооктулоза
 
D-глицеро-
D-идооктулоза
 
D-глицеро-
D-галактооктулоза
 
D-глицеро-
D-талооктулоза
 
D-глицеро-
L-аллооктулоза
 
D-глицеро-
L-альтрооктулоза
 
D-глицеро-
L-глюкооктулоза
 
D-глицеро-
L-маннооктулоза
 
D-глицеро-
L-гулооктулоза
 
D-глицеро-
L-идооктулоза
 
D-глицеро-
L-галактооктулоза
 
D-глицеро-
L-талооктулоза

Химические названияПравить

Цифрой и буквой в скобках указано положение OH-группы относительно данного атома углерода. Например запись 2R (3R,4R,5R и т.д) показывает что гидрокси-группа на втором (третьим, четвертым, пятом и т.д) атоме улерода находится с правой стороны. Когда OH-группа расположена с левой стороны, то ставится буква S (напр. 2S, 3S, 4S, 5S и т.д). Названия даны в соответствии с номенклатурой ИЮПАК.

АльдозыПравить

Альдодиозы ,C2H4O2Править

  гликолоза         гидроксиэтаналь

Альдотриозы , C3H6O3Править

D-ряд
D-глицероза    (2R)-2,3-дигидроксипропаналь
L-ряд
L-глицероза    (2S)-2,3-дигидроксипропаналь

Альдотетрозы , C4H8O4Править

D-ряд
D-эритроза     (2R,3R)-2,3,4-тригидроксибутаналь
D-треоза       (2S,3R)-2,3,4-тригидроксибутаналь
L-ряд
L-эритроза     (2S,3S)-2,3,4-тригидроксибутаналь
L-треоза       (2R,3S)-2,3,4-тригидроксибутаналь

Альдопентозы , C5H10O5Править

D-ряд
D-рибоза       (2R,3R,4R)-2,3,4,5-тетрагидроксипентаналь
D-арабиноза    (2S,3R,4R)-2,3,4,5-тетрагидроксипентаналь
D-ксилоза      (2R,3S,4R)-2,3,4,5-тетрагидроксипентаналь
D-ликсоза      (2S,3S,4R)-2,3,4,5-тетрагидроксипентаналь
L-ряд
L-рибоза       (2S,3S,4S)-2,3,4,5-тетрагидроксипентаналь
L-арабиноза    (2R,3S,4S)-2,3,4,5-тетрагидроксипентаналь
L-ксилоза      (2S,3R,4S)-2,3,4,5-тетрагидроксипентаналь
L-ликсоза      (2R,3R,4S)-2,3,4,5-тетрагидроксипентаналь
Дезоксипентозы , C5H10O4Править
D-ряд
D-тиминоза, 2-дезокси-D-рибоза    (3R,4R)-3,4,5-тригидроксипентаналь
L-ряд
L-тиминоза, 2-дезокси-L-рибоза    (3S,4S)-3,4,5-тригидроксипентаналь
Разветвлённые пентозы , C5H10O5Править
D-ряд
D-апиоза, 3-(гидроксиметил)-D-эритроза    (2R,3R)-2,3,4-тригидрокси-3-(гидроксиметил)бутаналь
L-ряд
L-апиоза, 3-(гидроксиметил)-L-эритроза    (2S,3S)-2,3,4-тригидрокси-3-(гидроксиметил)бутаналь

Альдогексозы , C6H12O6Править

D-ряд
D-aллоза       (2R,3R,4R,5R)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь
D-альтроза     (2S,3R,4R,5R)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь
D-глюкоза      (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь
D-манноза      (2S,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь
D-гулоза       (2R,3R,4S,5R)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь
D-идоза        (2S,3R,4S,5R)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь
D-галактоза    (2R,3S,4S,5R)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь
D-талоза       (2S,3S,4S,5R)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь
L-ряд
L-aллоза       (2S,3S,4S,5S)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь
L-альтроза     (2R,3S,4S,5S)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь
L-глюкоза      (2S,3R,4S,5S)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь
L-манноза      (2R,3R,4S,5S)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь
L-гулоза       (2S,3S,4R,5S)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь
L-идоза        (2R,3S,4R,5S)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь
L-галактоза    (2S,3R,4R,5S)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь
L-талоза       (2R,3R,4R,5S)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь
Дезоксигексозы , C6H12O5Править
D-ряд
D-аллометилоза, 6-дезокси-D-аллоза   (2R,3R,4R,5R)-2,3,4,5-тетрагидроксигексаналь
D-гулометилоза, 6-дезокси-D-гулоза    (2R,3R,4S,5R)-2,3,4,5-тетрагидроксигексаналь
D-талометилоза, 6-дезокси-D-талоза   (2S,3S,4S,5R)-2,3,4,5-тетрагидроксигексаналь
D-хиновоза, 6-дезокси-D-глюкоза   (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5-тетрагидроксигексаналь
D-рамноза, 6-дезокси-D-манноза    (2S,3S,4R,5R)-2,3,4,5-тетрагидроксигексаналь
D-фукоза, 6-дезокси-D-галактоза   (2R,3S,4S,5R)-2,3,4,5-тетрагидроксигексаналь
L-ряд
L-аллометилоза, 6-дезокси-L-аллоза   (2S,3S,4S,5S)-2,3,4,5-тетрагидроксигексаналь
L-гулометилоза, 6-дезокси-L-гулоза    (2S,3S,4R,5S)-2,3,4,5-тетрагидроксигексаналь
L-талометилоза, 6-дезокси-L-талоза   (2R,3R,4R,5S)-2,3,4,5-тетрагидроксигексаналь
L-хиновоза, 6-дезокси-L-глюкоза   (2S,3R,4S,5S)-2,3,4,5-тетрагидроксигексаналь
L-рамноза, 6-дезокси-L-манноза    (2R,3R,4S,5S)-2,3,4,5-тетрагидроксигексаналь
L-фукоза, 6-дезокси-L-галактоза   (2S,3R,4R,5S)-2,3,4,5-тетрагидроксигексаналь
Дидезоксигексозы , C6H11O4Править
 D-ряд
D-дигитоксоза, 2,6-ди-дезокси-D-рибо-гексоза   (3R,4R,5R)-3,4,5-тригидроксигексаналь
D-боивиноза, 2,6-ди-дезокси-D-ксило-гексоза   (3R,4S,5R)-3,4,5-тригидроксигексаналь
абеквоноза, 3,6-ди-дезокси-D-ксило-гексоза   (2R,4S,5R)-2,4,5-тригидроксигексаналь
тивелоза, 3,6-ди-дезокси-D-арабино-гексоза   (2S,4R,5R)-2,4,5-тригидроксигексаналь
паратоза, 3,6-ди-дезокси-D-рибо-гексоза   (2R,4R,5R)-2,4,5-тригидроксигексаналь
L-ряд
колитоза, 3,6-ди-дезокси-L-ксило-гексоза   (2S,4R,5S)-2,4,5-тригидроксигексаналь
аскарилоза, 3,6-ди-дезокси-L-арабино-гексоза   (2R,4S,5S)-2,4,5-тригидроксигексаналь
Разветвлённые гексозы , C6H12O6Править
D-ряд
D-гамамелоза, 3-(гидроксиметил)-D-арабиноза    (2S,3R,4R)-2,3,4,5-тетрагидрокси-2-(гидроксиметил)пентаналь
L-ряд
L-гамамелоза, 3-(гидроксиметил)-L-арабиноза    (2R,3S,4S)-2,3,4,5-тетрагидрокси-2-(гидроксиметил)пентаналь

Альдогептозы , C7H14O7Править

D-ряд
D-глицеро-D-алло-гептоза       (2R,3R,4R,5R,6R)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
D-глицеро-D-альтро-гептоза     (2S,3R,4R,5R,6R)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
D-глицеро-D-глюко-гептоза      (2R,3S,4R,5R,6R)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
D-глицеро-D-манно-гептоза      (2S,3S,4R,5R,6R)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
D-глицеро-D-гуло-гептоза       (2R,3R,4S,5R,6R)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
D-глицеро-D-идо-гептоза        (2S,3R,4S,5R,6R)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
D-глицеро-D-галакто-гептоза    (2R,3S,4S,5R,6R)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
D-глицеро-D-тало-гептоза       (2S,3S,4S,5R,6R)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
D-глицеро-L-алло-гептоза       (2S,3S,4S,5S,6R)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
D-глицеро-L-альтро-гептоза     (2R,3S,4S,5S,6R)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
D-глицеро-L-глюко-гептоза      (2S,3R,4S,5S,6R)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
D-глицеро-L-манно-гептоза      (2R,3R,4S,5S,6R)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
D-глицеро-L-гуло-гептоза       (2S,3S,4R,5S,6R)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
D-глицеро-L-идо-гептоза        (2R,3S,4R,5S,6R)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
D-глицеро-L-галакто-гептоза    (2S,3R,4R,5S,6R)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
D-глицеро-L-тало-гептоза       (2R,3R,4R,5S,6R)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
L-ряд
L-глицеро-L-алло-гептоза       (2S,3S,4S,5S,6S)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
L-глицеро-L-альтро-гептоза     (2R,3S,4S,5S,6S)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
L-глицеро-L-глюко-гептоза      (2S,3R,4S,5S,6S)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
L-глицеро-L-манно-гептоза      (2R,3R,4S,5S,6S)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
L-глицеро-L-гуло-гептоза       (2S,3S,4R,5S,6S)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
L-глицеро-L-идо-гептоза        (2R,3S,4R,5S,6S)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
L-глицеро-L-галакто-гептоза    (2S,3R,4R,5S,6S)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
L-глицеро-L-тало-гептоза       (2R,3R,4R,5S,6S)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
L-глицеро-D-алло-гептоза       (2R,3R,4R,5R,6S)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
L-глицеро-D-альтро-гептоза     (2S,3R,4R,5R,6S)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
L-глицеро-D-глюко-гептоза      (2R,3S,4R,5R,6S)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
L-глицеро-D-манно-гептоза      (2S,3S,4R,5R,6S)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
L-глицеро-D-гуло-гептоза       (2R,3R,4S,5R,6S)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
L-глицеро-D-идо-гептоза        (2S,3R,4S,5R,6S)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
L-глицеро-D-галакто-гептоза    (2R,3S,4S,5R,6S)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
L-глицеро-D-тало-гептоза       (2S,3S,4S,5R,6S)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь

Альдооктозы , C8H16O8Править

D-ряд
D-эритро-D-алло-октоза         (2R,3R,4R,5R,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-эритро-D-альтро-октоза       (2S,3R,4R,5R,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-эритро-D-глюко-октоза        (2R,3S,4R,5R,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-эритро-D-манно-октоза        (2S,3S,4R,5R,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-эритро-D-гуло-октоза         (2R,3R,4S,5R,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-эритро-D-идо-октоза          (2S,3R,4S,5R,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-эритро-D-галакто-октоза      (2R,3S,4S,5R,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-эритро-D-тало-октоза         (2S,3S,4S,5R,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-эритро-L-алло-октоза         (2S,3S,4S,5S,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-эритро-L-альтро-октоза       (2R,3S,4S,5S,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-эритро-L-глюко-октоза        (2S,3R,4S,5S,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-эритро-L-манно-октоза        (2R,3R,4S,5S,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-эритро-L-гуло-октоза         (2S,3S,4R,5S,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-эритро-L-идо-октоза          (2R,3S,4R,5S,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-эритро-L-галакто-октоза      (2S,3R,4R,5S,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-эритро-L-тало-октоза         (2R,3R,4R,5S,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-трео-D-алло-октоза           (2R,3R,4R,5R,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-трео-D-альтро-октоза         (2S,3R,4R,5R,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-трео-D-глюко-октоза          (2R,3S,4R,5R,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-трео-D-манно-октоза          (2S,3S,4R,5R,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-трео-D-гуло-октоза           (2R,3R,4S,5R,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-трео-D-идо-октоза            (2S,3R,4S,5R,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-трео-D-галакто-октоза        (2R,3S,4S,5R,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-трео-D-тало-октоза           (2S,3S,4S,5R,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-трео-L-алло-октоза           (2S,3S,4S,5S,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-трео-L-альтро-октоза         (2R,3S,4S,5S,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-трео-L-глюко-октоза          (2S,3R,4S,5S,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-трео-L-манно-октоза          (2R,3R,4S,5S,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-трео-L-гуло-октоза           (2S,3S,4R,5S,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-трео-L-идо-октоза            (2R,3S,4R,5S,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-трео-L-галакто-октоза        (2S,3R,4R,5S,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-трео-L-тало-октоза           (2R,3R,4R,5S,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-ряд
L-эритро-L-алло-октоза         (2S,3S,4S,5S,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-эритро-L-альтро-октоза       (2R,3S,4S,5S,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-эритро-L-глюко-октоза        (2S,3R,4S,5S,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-эритро-L-манно-октоза        (2R,3R,4S,5S,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-эритро-L-гуло-октоза         (2S,3S,4R,5S,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-эритро-L-идо-октоза          (2R,3S,4R,5S,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-эритро-L-галакто-октоза      (2S,3R,4R,5S,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-эритро-L-тало-октоза         (2R,3R,4R,5S,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-эритро-D-алло-октоза         (2R,3R,4R,5R,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-эритро-D-альтро-октоза       (2S,3R,4R,5R,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-эритро-D-глюко-октоза        (2R,3S,4R,5R,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-эритро-D-манно-октоза        (2S,3S,4R,5R,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-эритро-D-гуло-октоза         (2R,3R,4S,5R,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-эритро-D-идо-октоза          (2S,3R,4S,5R,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-эритро-D-галакто-октоза      (2R,3S,4S,5R,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-эритро-D-тало-октоза         (2S,3S,4S,5R,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-трео-L-алло-октоза           (2S,3S,4S,5S,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-трео-L-альтро-октоза         (2R,3S,4S,5S,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-трео-L-глюко-октоза          (2S,3R,4S,5S,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-трео-L-манно-октоза          (2R,3R,4S,5S,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-трео-L-гуло-октоза           (2S,3S,4R,5S,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-трео-L-идо-октоза            (2R,3S,4R,5S,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-трео-L-галакто-октоза        (2S,3R,4R,5S,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-трео-L-тало-октоза           (2R,3R,4R,5S,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-трео-D-алло-октоза           (2R,3R,4R,5R,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-трео-D-альтро-октоза         (2S,3R,4R,5R,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-трео-D-глюко-октоза          (2R,3S,4R,5R,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-трео-D-манно-октоза          (2S,3S,4R,5R,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-трео-D-гуло-октоза           (2R,3R,4S,5R,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-трео-D-идо-октоза            (2S,3R,4S,5R,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-трео-D-галакто-октоза        (2R,3S,4S,5R,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-трео-D-тало-октоза           (2S,3S,4S,5R,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь

Альдононозы ,C9H18O9Править

D-ряд
D-рибо-D-алло-ноноза            (2R,3R,4R,5R,6R,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-рибо-D-альтро-ноноза          (2S,3R,4R,5R,6R,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-рибо-D-глюко-ноноза           (2R,3S,4R,5R,6R,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-рибо-D-манно-ноноза           (2S,3S,4R,5R,6R,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-рибо-D-гуло-ноноза            (2R,3R,4S,5R,6R,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-рибо-D-идо-ноноза             (2S,3R,4S,5R,6R,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-рибо-D-галакто-ноноза         (2R,3S,4S,5R,6R,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-рибо-D-тало-ноноза            (2S,3S,4S,5R,6R,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-рибо-L-алло-ноноза            (2S,3S,4S,5S,6R,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-рибо-L-альтро-ноноза          (2R,3S,4S,5S,6R,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-рибо-L-глюко-ноноза           (2S,3R,4S,5S,6R,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-рибо-L-манно-ноноза           (2R,3R,4S,5S,6R,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-рибо-L-гуло-ноноза            (2S,3S,4R,5S,6R,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-рибо-L-идо-ноноза             (2R,3S,4R,5S,6R,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-рибо-L-галакто-ноноза         (2S,3R,4R,5S,6R,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-рибо-L-тало-ноноза            (2R,3R,4R,5S,6R,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-арабино-D-алло-ноноза         (2R,3R,4R,5R,6S,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-арабино-D-альтро-ноноза       (2S,3R,4R,5R,6S,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-арабино-D-глюко-ноноза        (2R,3S,4R,5R,6S,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-арабино-D-манно-ноноза        (2S,3S,4R,5R,6S,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-арабино-D-гуло-ноноза         (2R,3R,4S,5R,6S,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-арабино-D-идо-ноноза          (2S,3R,4S,5R,6S,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-арабино-D-галакто-ноноза      (2R,3S,4S,5R,6S,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-арабино-D-тало-ноноза         (2S,3S,4S,5R,6S,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-арабино-L-алло-ноноза         (2S,3S,4S,5S,6S,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-арабино-L-альтро-ноноза       (2R,3S,4S,5S,6S,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-арабино-L-глюко-ноноза        (2S,3R,4S,5S,6S,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-арабино-L-манно-ноноза        (2R,3R,4S,5S,6S,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-арабино-L-гуло-ноноза         (2S,3S,4R,5S,6S,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-арабино-L-идо-ноноза          (2R,3S,4R,5S,6S,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-арабино-L-галакто-ноноза      (2S,3R,4R,5S,6S,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-арабино-L-тало-ноноза         (2R,3R,4R,5S,6S,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ксило-D-алло-ноноза           (2R,3R,4R,5R,6R,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ксило-D-альтро-ноноза         (2S,3R,4R,5R,6R,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ксило-D-глюко-ноноза          (2R,3S,4R,5R,6R,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ксило-D-манно-ноноза          (2S,3S,4R,5R,6R,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ксило-D-гуло-ноноза           (2R,3R,4S,5R,6R,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ксило-D-идо-ноноза            (2S,3R,4S,5R,6R,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ксило-D-галакто-ноноза        (2R,3S,4S,5R,6R,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ксило-D-тало-ноноза           (2S,3S,4S,5R,6R,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ксило-L-алло-ноноза           (2S,3S,4S,5S,6R,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ксило-L-альтро-ноноза         (2R,3S,4S,5S,6R,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ксило-L-глюко-ноноза          (2S,3R,4S,5S,6R,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ксило-L-манно-ноноза          (2R,3R,4S,5S,6R,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ксило-L-гуло-ноноза           (2S,3S,4R,5S,6R,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ксило-L-идо-ноноза            (2R,3S,4R,5S,6R,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ксило-L-галакто-ноноза        (2S,3R,4R,5S,6R,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ксило-L-тало-ноноза           (2R,3R,4R,5S,6R,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ликсо-D-алло-ноноза           (2R,3R,4R,5R,6S,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ликсо-D-альтро-ноноза         (2S,3R,4R,5R,6S,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ликсо-D-глюко-ноноза          (2R,3S,4R,5R,6S,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ликсо-D-манно-ноноза          (2S,3S,4R,5R,6S,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ликсо-D-гуло-ноноза           (2R,3R,4S,5R,6S,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ликсо-D-идо-ноноза            (2S,3R,4S,5R,6S,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ликсо-D-галакто-ноноза        (2R,3S,4S,5R,6S,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ликсо-D-тало-ноноза           (2S,3S,4S,5R,6S,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ликсо-L-алло-ноноза           (2S,3S,4S,5S,6S,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ликсо-L-альтро-ноноза         (2R,3S,4S,5S,6S,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ликсо-L-глюко-ноноза          (2S,3R,4S,5S,6S,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ликсо-L-манно-ноноза          (2R,3R,4S,5S,6S,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ликсо-L-гуло-ноноза           (2S,3S,4R,5S,6S,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ликсо-L-идо-ноноза            (2R,3S,4R,5S,6S,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ликсо-L-галакто-ноноза        (2S,3R,4R,5S,6S,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ликсо-L-тало-ноноза           (2R,3R,4R,5S,6S,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ряд
L-рибо-L-алло-ноноза            (2S,3S,4S,5S,6S,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-рибо-L-альтро-ноноза          (2R,3S,4S,5S,6S,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-рибо-L-глюко-ноноза           (2S,3R,4S,5S,6S,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-рибо-L-манно-ноноза           (2R,3R,4S,5S,6S,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-рибо-L-гуло-ноноза            (2S,3S,4R,5S,6S,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-рибо-L-идо-ноноза             (2R,3S,4R,5S,6S,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-рибо-L-галакто-ноноза         (2S,3R,4R,5S,6S,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-рибо-L-тало-ноноза            (2R,3R,4R,5S,6S,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-рибо-D-алло-ноноза            (2R,3R,4R,5R,6S,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-рибо-D-альтро-ноноза          (2S,3R,4R,5R,6S,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-рибо-D-глюко-ноноза           (2R,3S,4R,5R,6S,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-рибо-D-манно-ноноза           (2S,3S,4R,5R,6S,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-рибо-D-гуло-ноноза            (2R,3R,4S,5R,6S,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-рибо-D-идо-ноноза             (2S,3R,4S,5R,6S,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-рибо-D-галакто-ноноза         (2R,3S,4S,5R,6S,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-рибо-D-тало-ноноза            (2S,3S,4S,5R,6S,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-арабино-L-алло-ноноза         (2S,3S,4S,5S,6R,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-арабино-L-альтро-ноноза       (2R,3S,4S,5S,6R,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-арабино-L-глюко-ноноза        (2S,3R,4S,5S,6R,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-арабино-L-манно-ноноза        (2R,3R,4S,5S,6R,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-арабино-L-гуло-ноноза         (2S,3S,4R,5S,6R,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-арабино-L-идо-ноноза          (2R,3S,4R,5S,6R,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-арабино-L-галакто-ноноза      (2S,3R,4R,5S,6R,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-арабино-L-тало-ноноза         (2R,3R,4R,5S,6R,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-арабино-D-алло-ноноза         (2R,3R,4R,5R,6R,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-арабино-D-альтро-ноноза       (2S,3R,4R,5R,6R,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-арабино-D-глюко-ноноза        (2R,3S,4R,5R,6R,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-арабино-D-манно-ноноза        (2S,3S,4R,5R,6R,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-арабино-D-гуло-ноноза         (2R,3R,4S,5R,6R,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-арабино-D-идо-ноноза          (2S,3R,4S,5R,6R,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-арабино-D-галакто-ноноза      (2R,3S,4S,5R,6R,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-арабино-D-тало-ноноза         (2S,3S,4S,5R,6R,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ксило-L-алло-ноноза           (2S,3S,4S,5S,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ксило-L-альтро-ноноза         (2R,3S,4S,5S,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ксило-L-глюко-ноноза          (2S,3R,4S,5S,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ксило-L-манно-ноноза          (2R,3R,4S,5S,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ксило-L-гуло-ноноза           (2S,3S,4R,5S,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ксило-L-идо-ноноза            (2R,3S,4R,5S,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ксило-L-галакто-ноноза        (2S,3R,4R,5S,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ксило-L-тало-ноноза           (2R,3R,4R,5S,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ксило-D-алло-ноноза           (2R,3R,4R,5R,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ксило-D-альтро-ноноза         (2S,3R,4R,5R,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ксило-D-глюко-ноноза          (2R,3S,4R,5R,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ксило-D-манно-ноноза          (2S,3S,4R,5R,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ксило-D-гуло-ноноза           (2R,3R,4S,5R,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ксило-D-идо-ноноза            (2S,3R,4S,5R,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ксило-D-галакто-ноноза        (2R,3S,4S,5R,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ксило-D-тало-ноноза           (2S,3S,4S,5R,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ликсо-L-алло-ноноза           (2S,3S,4S,5S,6R,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ликсо-L-альтро-ноноза         (2R,3S,4S,5S,6R,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ликсо-L-глюко-ноноза          (2S,3R,4S,5S,6R,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ликсо-L-манно-ноноза          (2R,3R,4S,5S,6R,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ликсо-L-гуло-ноноза           (2S,3S,4R,5S,6R,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ликсо-L-идо-ноноза            (2R,3S,4R,5S,6R,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ликсо-L-галакто-ноноза        (2S,3R,4R,5S,6R,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ликсо-L-тало-ноноза           (2R,3R,4R,5S,6R,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ликсо-D-алло-ноноза           (2R,3R,4R,5R,6R,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ликсо-D-альтро-ноноза         (2S,3R,4R,5R,6R,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ликсо-D-глюко-ноноза          (2R,3S,4R,5R,6R,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ликсо-D-манно-ноноза          (2S,3S,4R,5R,6R,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ликсо-D-гуло-ноноза           (2R,3R,4S,5R,6R,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ликсо-D-идо-ноноза            (2S,3R,4S,5R,6R,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ликсо-D-галакто-ноноза        (2R,3S,4S,5R,6R,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ликсо-D-тало-ноноза           (2S,3S,4S,5R,6R,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь

КетозыПравить

Кетотриозы (триулозы), C3H6O3Править

   Ацетоза       1,3-дигидроксипропан-2-он

Кетотетрозы (тетрулозы) , C4H8O4Править

D-ряд
D-эритрулоза,D-глицеро-тетрулоза    (3R)-1,3,4-тригидроксибутан-2-он
L-ряд
L-эритрулоза,L-глицеро-тетрулоза    (3S)-1,3,4-тригидроксибутан-2-он

Кетопентозы (пентулозы), C5H10O5Править

D-ряд
D-рибулоза,D-эритро-пентулоза   (3R,4R)-1,3,4,5-тетрагидроксипентан-2-он
D-ксилулоза,D-трео-пентулоза    (3S,4R)-1,3,4,5-тетрагидроксипентан-2-он
L-ряд
L-рибулоза,L-эритро-пентулоза   (3S,4S)-1,3,4,5-тетрагидроксипентан-2-он
L-ксилулоза,D-трео-пентулоза    (3R,4S)-1,3,4,5-тетрагидроксипентан-2-он
Пент-3-улозы (3-пентулозы), C5H10O5Править
Ахиральная (зеркальная) молекула
эритро-3-пентулоза,эритро-пент-3-улоза   мезо-1,2,4,5-тетрагидроксипентан-3-он
D-ряд
D-трео-3-пентулоза,D-трео-пент-3-улоза   (2S,4S)-1,2,4,5-тетрагидроксипентан-3-он
L-ряд
L-трео-3-пентулоза,L-трео-пент-3-улоза   (2R,4R)-1,2,4,5-тетрагидроксипентан-3-он

Кетогексозы (гексулозы), C6H12O6Править

D-ряд
D-псикоза,D-рибо-гексулоза      (3R,4R,5R)-1,3,4,5,6-пентагидроксигексан-2-он
D-фруктоза,D-арабино-гексулоза  (3S,4R,5R)-1,3,4,5,6-пентагидроксигексан-2-он
D-сорбоза,D-ксило-гексулоза     (3R,4S,5R)-1,3,4,5,6-пентагидроксигексан-2-он
D-тагатоза,D-ликсо-гексулоза    (3S,4S,5R)-1,3,4,5,6-пентагидроксигексан-2-он
L-ряд
L-псикоза,D-рибо-гексулоза      (3S,4S,5S)-1,3,4,5,6-пентагидроксигексан-2-он
L-фруктоза,D-арабино-гексулоза  (3R,4S,5S)-1,3,4,5,6-пентагидроксигексан-2-он
L-сорбоза,D-ксило-гексулоза     (3S,4R,5S)-1,3,4,5,6-пентагидроксигексан-2-он
L-тагатоза,D-ликсо-гексулоза    (3R,4R,5S)-1,3,4,5,6-пентагидроксигексан-2-он
Дезоксигексулозы, C6H12O5Править
D-ряд
D-фукулоза,6-дезокси-D-тагатоза, 6-дезокси-D-ликсо-гекс-2-улоза      (3S,4S,5R)-1,3,4,5-тетрагидроксигексан-2-он
L-ряд
L-фукулоза,6-дезокси-L-тагатоза, 6-дезокси-L-ликсо-гекс-2-улоза      (3R,4R,5S)-1,3,4,5-тетрагидроксигексан-2-он

Кетогептозы (гептулозы), C7H14O7Править

D-ряд
D-алло-гептулоза      (3R,4R,5R,6R)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он
D-альтро-гептулоза    (3S,4R,5R,6R)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он
D-глюко-гептулоза     (3R,4S,5R,6R)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он
D-манно-гептулоза     (3S,4S,5R,6R)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он
D-гуло-гептулоза      (3R,4R,5S,6R)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он
D-идо-гептулоза       (3S,4R,5S,6R)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он
D-галакто-гептулоза   (3R,4S,5S,6R)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он
D-тало-гептулоза      (3S,4S,5S,6R)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он
L-ряд
L-алло-гептулоза      (3S,4S,5S,6S)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он
L-альтро-гептулоза    (3R,4S,5S,6S)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он
L-глюко-гептулоза     (3S,4R,5S,6S)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он
L-манно-гептулоза     (3R,4R,5S,6S)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он
L-гуло-гептулоза      (3S,4S,5R,6S)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он
L-идо-гептулоза       (3R,4S,5R,6S)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он
L-галакто-гептулоза   (3S,4R,5R,6S)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он
L-тало-гептулоза      (3R,4R,5R,6S)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он
Гепт-3-улозы (3-гептулозы), C7H14O7Править
D-ряд
D-кориоза, D-альтро-гепт-3-улоза, (2S,4R,5R,6R)-1,2,4,5,6,7-гексагидроксигептан-3-он
L-ряд
L-кориоза, L-альтро-гепт-3-улоза, (2R,4S,5S,6S)-1,2,4,5,6,7-гексагидроксигептан-3-он

Кетооктозы (октулозы), C8H16O8Править

D-ряд
D-глицеро-D-алло-октулоза       (3R,4R,5R,6R,7R)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
D-глицеро-D-альтро-октулоза     (3S,4R,5R,6R,7R)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
D-глицеро-D-глюко-октулоза      (3R,4S,5R,6R,7R)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
D-глицеро-D-манно-октулоза      (3S,4S,5R,6R,7R)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
D-глицеро-D-гуло-октулоза       (3R,4R,5S,6R,7R)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
D-глицеро-D-идо-октулоза        (3S,4R,5S,6R,7R)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
D-глицеро-D-галакто-октулоза    (3R,4S,5S,6R,7R)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
D-глицеро-D-тало-октулоза       (3S,4S,5S,6R,7R)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
D-глицеро-L-алло-октулоза       (3S,4S,5S,6S,7R)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
D-глицеро-L-альтро-октулоза     (3R,4S,5S,6S,7R)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
D-глицеро-L-глюко-октулоза      (3S,4R,5S,6S,7R)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
D-глицеро-L-манно-октулоза      (3R,4R,5S,6S,7R)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
D-глицеро-L-гуло-октулоза       (3S,4S,5R,6S,7R)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
D-глицеро-L-идо-октулоза        (3R,4S,5R,6S,7R)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
D-глицеро-L-галакто-октулоза    (3S,4R,5R,6S,7R)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
D-глицеро-L-тало-октулоза       (3R,4R,5R,6S,7R)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
L-ряд
L-глицеро-L-алло-октулоза       (3S,4S,5S,6S,7S)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
L-глицеро-L-альтро-октулоза     (3R,4S,5S,6S,7S)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
L-глицеро-L-глюко-октулоза      (3S,4R,5S,6S,7S)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
L-глицеро-L-манно-октулоза      (3R,4R,5S,6S,7S)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
L-глицеро-L-гуло-октулоза       (3S,4S,5R,6S,7S)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
L-глицеро-L-идо-октулоза        (3R,4S,5R,6S,7S)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
L-глицеро-L-галакто-октулоза    (3S,4R,5R,6S,7S)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
L-глицеро-L-тало-октулоза       (3R,4R,5R,6S,7S)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
L-глицеро-D-алло-октулоза       (3R,4R,5R,6R,7S)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
L-глицеро-D-альтро-октулоза     (3S,4R,5R,6R,7S)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
L-глицеро-D-глюко-октулоза      (3R,4S,5R,6R,7S)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
L-глицеро-D-манно-октулоза      (3S,4S,5R,6R,7S)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
L-глицеро-D-гуло-октулоза       (3R,4R,5S,6R,7S)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
L-глицеро-D-идо-октулоза        (3S,4R,5S,6R,7S)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
L-глицеро-D-галакто-октулоза    (3R,4S,5S,6R,7S)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
L-глицеро-D-тало-октулоза       (3S,4S,5S,6R,7S)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он

Кетононозы (нонулозы), C9H18O9Править

D-ряд
D-эритро-D-алло-нонулоза         (3R,4R,5R,6R,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-эритро-D-альтро-нонулоза       (3S,4R,5R,6R,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-эритро-D-глюко-нонулоза        (3R,4S,5R,6R,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-эритро-D-манно-нонулоза        (3S,4S,5R,6R,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-эритро-D-гуло-нонулоза         (3R,4R,5S,6R,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-эритро-D-идо-нонулоза          (3S,4R,5S,6R,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-эритро-D-галакто-нонулоза      (3R,4S,5S,6R,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-эритро-D-тало-нонулоза         (3S,4S,5S,6R,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-эритро-L-алло-нонулоза         (3S,4S,5S,6S,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-эритро-L-альтро-нонулоза       (3R,4S,5S,6S,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-эритро-L-глюко-нонулоза        (3S,4R,5S,6S,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-эритро-L-манно-нонулоза        (3R,4R,5S,6S,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-эритро-L-гуло-нонулоза         (3S,4S,5R,6S,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-эритро-L-идо-нонулоза          (3R,4S,5R,6S,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-эритро-L-галакто-нонулоза      (3S,4R,5R,6S,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-эритро-L-тало-нонулоза         (3R,4R,5R,6S,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-трео-D-алло-нонулоза           (3R,4R,5R,6R,7S,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-трео-D-альтро-нонулоза         (3S,4R,5R,6R,7S,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-трео-D-глюко-нонулоза          (3R,4S,5R,6R,7S,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-трео-D-манно-нонулоза          (3S,4S,5R,6R,7S,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-трео-D-гуло-нонулоза           (3R,4R,5S,6R,7S,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-трео-D-идо-нонулоза            (3S,4R,5S,6R,7S,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-трео-D-галакто-нонулоза        (3R,4S,5S,6R,7S,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-трео-D-тало-нонулоза           (3S,4S,5S,6R,7S,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-трео-L-алло-нонулоза           (3S,4S,5S,6S,7S,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-трео-L-альтро-нонулоза         (3R,4S,5S,6S,7S,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-трео-L-глюко-нонулоза          (3S,4R,5S,6S,7S,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-трео-L-манно-нонулоза          (3R,4R,5S,6S,7S,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-трео-L-гуло-нонулоза           (3S,4S,5R,6S,7S,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-трео-L-идо-нонулоза            (3R,4S,5R,6S,7S,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-трео-L-галакто-нонулоза        (3S,4R,5R,6S,7S,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-трео-L-тало-нонулоза           (3R,4R,5R,6S,7S,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-ряд
L-эритро-L-алло-нонулоза         (3S,4S,5S,6S,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-эритро-L-альтро-нонулоза       (3R,4S,5S,6S,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-эритро-L-глюко-нонулоза        (3S,4R,5S,6S,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-эритро-L-манно-нонулоза        (3R,4R,5S,6S,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-эритро-L-гуло-нонулоза         (3S,4S,5R,6S,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-эритро-L-идо-нонулоза          (3R,4S,5R,6S,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-эритро-L-галакто-нонулоза      (3S,4R,5R,6S,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-эритро-L-тало-нонулоза         (3R,4R,5R,6S,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-эритро-D-алло-нонулоза         (3R,4R,5R,6R,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-эритро-D-альтро-нонулоза       (3S,4R,5R,6R,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-эритро-D-глюко-нонулоза        (3R,4S,5R,6R,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-эритро-D-манно-нонулоза        (3S,4S,5R,6R,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-эритро-D-гуло-нонулоза         (3R,4R,5S,6R,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-эритро-D-идо-нонулоза          (3S,4R,5S,6R,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-эритро-D-галакто-нонулоза      (3R,4S,5S,6R,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-эритро-D-тало-нонулоза         (3S,4S,5S,6R,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-трео-L-алло-нонулоза           (3S,4S,5S,6S,7R,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-трео-L-альтро-нонулоза         (3R,4S,5S,6S,7R,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-трео-L-глюко-нонулоза          (3S,4R,5S,6S,7R,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-трео-L-манно-нонулоза          (3R,4R,5S,6S,7R,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-трео-L-гуло-нонулоза           (3S,4S,5R,6S,7R,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-трео-L-идо-нонулоза            (3R,4S,5R,6S,7R,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-трео-L-галакто-нонулоза        (3S,4R,5R,6S,7R,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-трео-L-тало-нонулоза           (3R,4R,5R,6S,7R,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-трео-D-алло-нонулоза           (3R,4R,5R,6R,7R,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-трео-D-альтро-нонулоза         (3S,4R,5R,6R,7R,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-трео-D-глюко-нонулоза          (3R,4S,5R,6R,7R,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-трео-D-манно-нонулоза          (3S,4S,5R,6R,7R,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-трео-D-гуло-нонулоза           (3R,4R,5S,6R,7R,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-трео-D-идо-нонулоза            (3S,4R,5S,6R,7R,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-трео-D-галакто-нонулоза        (3R,4S,5S,6R,7R,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-трео-D-тало-нонулоза           (3S,4S,5S,6R,7R,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он

Циклические формы моносахаридовПравить

Начиная с тетроз моносахариды способны образовывать циклические формы : полуацетали или полукетали, которые образуются в результате внутримолекулярной ацетализации гидроксигруппы и карбонильной группы. В результате этого взаимодействия образуется либо 5-членный цикл, содержащий фурановое кольцо (такие соединения называют фуранозами), либо 6-членный цикл, содержащий пирановое кольцо (они носят название пиранозы). Образование циклического полуацеталя сопровождается появлением ещё одного хирального центра С1-атома углерода, следовательно, появляется ещё одна пара оптических стереоизомеров, отличающихся расположением гидроксильной группы у С1-атома углерода. Их обозначают буквами α- и β.В проекции Хеуорса для моносахаридов D-ряда β-стереоизомеру отвечает расположение гидроксигруппы над плоскостью кольца, а α-стереоизомеру – под плоскостью кольца (для L-ряда - наоборот).

Химические свойстваПравить

Моносахариды вступают в химические реакции, свойственные карбонильной и гидроксильной группам. Характерная особенность моносахаридов — способность существовать в открытой (ациклической) и циклической формах и давать производные каждой из форм. Большинство моноз циклизуются в водном растворе с образованием внутренних гемиацеталей (в альдозах) или гемикеталей (в кетозах) в молекуле моносахарида. Глюкоза, например, легко образует полуацетали, соединяя атомы углерода С1 и С5 своим атомом кислорода О5 гидроксильной группы, чтобы сформировать 6-членное кольцо, названное пираноза. Та же реакция может иметь место между атомами С1 и С4, чтобы сформировать 5-членную фуранозу.

Моносахариды в природеПравить

Моносахариды входят в состав сложных углеводов (гликозиды, олигосахариды, полисахариды) и смешанных углеводсодержащих биополимеров (гликопротеиды, гликолипиды и др.). При этом моносахариды связаны друг с другом и с неуглеводной частью молекулы гликозидными связями. При гидролизе под действием кислот или ферментов эти связи могут рваться с высвобождением моносахаридов. В природе свободные моносахариды, за исключением D-глюкозы и D-фруктозы, встречаются редко. Биосинтез моносахаридов из углекислого газа и воды происходит в растениях (см. Фотосинтез); с участием активированных производных моносахаридов — нуклеозиддифосфатсахаров — происходит, как правило, биосинтез сложных углеводов. Распад моносахаридов в организме (например, спиртовое брожение, гликолиз) сопровождается выделением энергии.

ПрименениеПравить

Некоторые свободные моносахариды и их производные (например, глюкоза, фруктоза и её дифосфат и др.) используются в пищевой промышленности и медицине.

ПримечанияПравить

  1. biochemistry.ru (недоступная ссылка). Дата обращения 3 марта 2012. Архивировано 24 декабря 2012 года.

СсылкиПравить