н-Бутиллитий (BuLi) — химическое соединение с формулой C4H9Li. Металлоорганическое соединение, производное н-бутана, в котором атом водорода одной из метильных групп замещен на литий. В чистом виде — бесцветная вязкая жидкость. Широко используется в химической практике в виде растворов различной концентрации в алканах (гексане, пентане), в которых он существует в виде олигомеров.

Н-​Бутиллитий
N-BuLi Structural Formula V.1.svg
Butyllithium-hexamer-from-xtal-3D-balls-A.png
Общие
Хим. формула C4H9Li
Физические свойства
Молярная масса 64,06 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 109-72-8
PubChem
Рег. номер EINECS 203-698-7
SMILES
InChI
ChEBI 51469
ChemSpider
Безопасность
NFPA 704
Огнеопасность 4: Быстро или полностью испаряется при нормальном атмосферном давлении и температуре или легко рассеивается в воздухе и легко возгорается (например, пропан). Температура вспышки ниже 23 °C (73 °F)Опасность для здоровья 3: Кратковременное воздействие может привести к серьёзным временным или умеренным остаточным последствиям (например, хлор, серная кислота)Реакционноспособность 3: Способно к детонации или взрывному разложению, но требует начального источника, должно быть нагрето в замкнутом пространстве, реагирует с водой со взрывом или детонирует при сильном ударе (например, нитрат аммония)Специальный код W: Реагирует с водой необычным или опасным образом (например, цезий, натрий, рубидий)NFPA 704 four-colored diamond
4
3
3
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

ПолучениеПравить

Обычным методом получения н-бутиллития является взаимодействие бутилбромида или бутилхлорида с металлическим литием.[1]

 

Литий, используемый в этой реакции, как правило, содержит 1-3 % натрия.

ПрименениеПравить

Широко используется для литирования (введения атома лития) органических соединений в органическом синтезе, что возможно благодаря очень низкой «кислотности» бутана. По химическим реакциям с полярными группами напоминает реактивы Гриньяра.

ЛитератураПравить

  • Т. В. Талалаева, К. А. Кочешков Методы элементоорганической химии. Кн. 1 Литий, натрий, калий, рубидий, цезий. М., Наука 1971

ПримечанияПравить

  1. Brandsma, L.; Verkraijsse, H. D. Preparative Polar Organometallic Chemistry I (англ.). — Berlin: Springer-Verlag, 1987. — ISBN 3-540-16916-4.