Олеиновая кислота

Олеиновая кислота (цис-9-октадеценовая кислота) СН3(СН2)7СН=СН(СН2)7СООН — мононенасыщенная жирная кислота. Относится к группе омега-9 ненасыщенных жирных кислот.

Олеиновая кислота
Oleic-acid-skeletal.svg
Oleic-acid-3D-vdW.png
Oleic-acid-3D-vdW.png
Общие
Систематическое
наименование
цис-​9-​октадеценовая кислота
Традиционные названия олеиновая кислота
Хим. формула C18H34O2
Рац. формула C17H33COOH
Физические свойства
Состояние бесцветная жидкость
Молярная масса 282,46 г/моль
Плотность 0,895 (18°C, г/см3)
Динамическая вязкость (в мПа·с): 25,6 (30°C)
Термические свойства
Температура
 • плавления 16,3 °C
 • кипения 360 °C; при 10 мм рт. ст.: 225—226 °C
Давление пара 3 (175 °C); 10 (225 °C); 15 (232 °C); 100 (286 °C) в мм.рт.ст.
Химические свойства
Растворимость
 • в воде не растворима
 • в бензоле растворима
 • в хлороформе растворима
 • в этаноле смешивается
 • в диэтиловом эфире смешивается
Оптические свойства
Показатель преломления (для D-линии натрия): 1,4582 (20 °C)
Классификация
Рег. номер CAS 112-80-1
PubChem
Рег. номер EINECS 204-007-1
SMILES
InChI
RTECS RG2275000
ChEBI 16196
ChemSpider
Безопасность
NFPA 704
Огнеопасность 1: Следует нагреть перед воспламенением (например, соевое масло). Температура вспышки выше 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 0: Не представляет опасности для здоровья, не требует мер предосторожности (например, ланолин, пищевая сода)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
1
0
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Commons-logo.svg Медиафайлы на Викискладе

Физические свойстваПравить

Маслянистая жидкость, легче воды, без запаха, без цвета, нерастворима в воде, но растворяется в органических растворителях.

Химические свойстваПравить

Окисляется в жестких условиях перманганатом калия с расщеплением двойной связи, образуя смесь азелаиновой и пеларгоновой кислот, в мягких условиях при окислении перманганатом образуется смесь стереоизомерных диоксистеариновых кислот. При действии озона олеиновая кислота образует озонид, гидролизующийся с образованием пеларгонового альдегида и полуальдегид азелаиновой кислоты. Гидрируется до стеариновой кислоты.

Соли щелочных металлов олеиновой кислоты хорошо растворимы в воде и используются в текстильной промышленности (олеиновое мыло). Свинцовая соль олеиновой кислоты, в отличие от свинцовых солей насыщенных жирных кислот, растворима в эфире, на этом различии в растворимости основан метод выделения олеиновой кислоты из смеси кислот, получающихся омылением природных жиров.

Двойная связь в олеиновой кислоте имеет цис–конфигурацию, изомеризация в транс–изомер — элаидиновую кислоту — протекает под действием различных катализаторов (диоксид азота, алифатические нитрилы). Изомеризация олеиновой кислоты под действием азотистой кислоты в более высокоплавкую (температура плавления 44 °C) элаидиновую кислоту (элаидиновая проба) применяется для определения типа растительных масел: смесь кислот, полученная из невысыхающих масел, содержащих преимущественно эфиры олеиновой кислоты, под действием кислого раствора нитрита натрия при комнатной температуре застывает в плотную массу, смесь кислот, полученная при омылении невысыхающих масел, содержащих значительные количества полиненасыщенных кислот (линолевой и линоленовой) в условиях элаидиновой пробы остается жидкой.

Нахождение в природеПравить

Содержится во многих животных жирах в виде сложных эфиров — глицеридов:

  • говяжьем жире (41—42 %),
  • свином жире (37—44 %),
  • тресковом жире (30 %),

а также содержится во многих растительных маслах:

ПрименениеПравить

Олеиновую кислоту и её эфиры применяют как пластификаторы для получения лакокрасочных материалов. Применяется в мыловарении, олеиновая кислота и её соли широко применяется в качестве эмульгаторов, в частности, в составе смазочно-охлаждающих жидкостей при обработке металлов резаниемхонинговании, протягивании, развёртывании отверстий и прочих видах механической обработки[2]. Также используется в качестве стабилизатора магнитных жидкостей на основе углеводородных носителей ферромагнитных частиц.

В производстве замасливающих средств (для химических волокон), флотореагентов, синтетического каучука, пеногасителей, смачивателя для крашения дисперсными красителями, пластификаторов. Входит в состав косметических средств. Входит в состав олеина.

ИсследователиПравить

ПримечанияПравить

  1. Растительные масла, в которых содержится олеиновая кислота
  2. Смазочно-охлаждающие жидкости // «Химический энциклопедический словарь» под ред. Кнунянц И. Л., М.: Советская энциклопедия, 1983

ЛитератураПравить

  • «Химический энциклопедический словарь» под ред. Кнунянц И. Л., М.: Советская энциклопедия, 1983 стр. 407
  • Рабинович В. А., Хавин З. Я. «Краткий химический справочник» Л.: Химия, 1977 стр. 170

СсылкиПравить