Открыть главное меню

Олигосахариды

Олигосахариды — углеводы, содержащие от 2 до 10 моносахаридных остатков (от греч. ὀλίγος — немногий).

Олигосахариды, состоящие из одинаковых моносахаридных остатков, называют гомоолигосахаридами, а из разных — гетероолигосахаридами.

Наиболее распространёнными из олигосахаридов являются дисахариды и трисахариды. По химической природе дисахариды — это О-гликозиды (ацетали), в которых вторая молекула моносахарида выполняет роль агликона. В зависимости от строения дисахариды делятся на две группы: восстанавливающие и невосстанавливающие.

Классификация олигосахаридовПравить

Строгая номенклатура олигосахаридов весьма громоздка. Название олигосахарида образуется по типу О-замещенных производных моносахаридов, исходя из названия восстанавливающего звена с указанием всех имеющихся заместителей; для невосстанавливающих олигосахаридов номенклатура аналогична номенклатуре гликозидов. В названиях линейных олигосахаридов часто применяется последовательное перечисление моносахаридных остатков с указанием типа связи между ними.

1. Дисахариды (диозы) С12H22O11

Структурная формула Тривиальное название Систематическое название Название по ИЮПАК
 
Сахароза (сукроза) α-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-фруктофураноза
 
Тураноза α-D-глюкопиранозил-(1,3)-β-D-фруктофураноза
 
Мальтулоза α-D-глюкопиранозил-(1,4)-D-фруктоза
 
Изомальтулоза (палатиноза) α-D-глюкопиранозил-(1,6)-β-D-фруктофураноза
 
Трегалоза (микоза) 1-О-α-D-глюкопиранозил-D-глюкоза
α-D-глюкопиранозил-(1,1)-α-D-глюкопираноза (α,α-трегалоза)>
α-D-глюкопиранозил-(1,1)-β-D-глюкопираноза (β,β-трегалоза)
 
Койибиоза α-D-глюкопиранозил-(1,2)-D-глюкоза
 
Софороза 2-О-β-D-глюкопиранозил-D-глюкоза
β-D-глюкопиранозил-(1,2)-α-D-глюкопираноза (α-софороза)
β-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-глюкопираноза (β-софороза)
 
Нигероза (сейкбиоза) α-D-глюкопиранозил-(1,3)-D-глюкоза
 
Ламинарибиоза β-D-глюкопиранозил-(1,3)-β-D-глюкопираноза
 
Мальтоза α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопираноза
4-O-α-D-глюкопиранозил-D-глюкоза (α-мальтоза)
α-D-глюкопиранозил-(1-4)-β-D-глюкопираноза
4-O-β-D-глюкопиранозил-D-глюкоза (β-мальтоза)
  Целлобиоза (Целлоза) 4-О-β-D-глюкопиранозил-D-глюкоза
β-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопираноза (α-целлобиоза)

β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопираноза (β-целлобиоза)

 
Изомальтоза α-D-глюкопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопираноза
 
Генциобиоза (амигдалоза) β-D-глюкопиранозил-(1,6)-β-D-глюкопираноза
  Лактоза (лактобиоза,таблеттоза) 4-О-β-D-галактопиранозил-D-глюкоза,
β-D-галактопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопираноза (α-лактоза)

β-D-галактопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопираноза (β-лактоза)

 
Аллолактоза β-D-галактопиранозил (1,6)-β-D-глюкопираноза
 
Мелибиоза α-D-галактопиранозил (1,6)-D-глюкоза
 
2α-Маннобиоза α-D-маннопиранозил-(1,2)-α-D-маннопираноза,
2-O-α-D-маннопиранозил-D-манноза
 
3α-Маннобиоза α-D-маннопиранозил-(1,3)-α-D-маннопираноза,
3-O-α-D-маннопиранозил-D-манноза
Инулобиоза β-D-фруктофуранозил-(2,1)-D-фруктоза
Леванбиоза β-D-фруктофуранозил-(2,6)-D-фруктоза
 
Лактулоза β-D-галактопиранозил-(1,4)-β-D-фруктофураноза
 
Мелибиуоза α-D-галактопиранозил-(1,6)-D-фруктоза
 
Вицианоза α-D-арабинопиранозил-(1,6)-D-глюкопираноза
 
Самбубиоза α-D-ксилофуранозил-(1,2)-β-D-глюкопираноза
 
Робиноза (робинобиоза) α-D-рамнопиранозил-(1,6)-β-D-галактопираноза
 
Рутиноза α-L-рамнопиранозил-(1,6)-β-D-глюкопираноза
 
Неогесперидоза α-L-рамнопиранозил-(1,2)-β-D-глюкопираноза
Люкроза
Трегалулоза
Неотрегалоза

2. Трисахариды (триозы) С18H32O16

Структурная формула Тривиальное название Систематическое название Название по ИЮПАК
 
Рафиноза (раффиноза) α-D-галактопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопиранозил-(1,5)-β-D-фруктофураноза (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-дигидрокси-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2-ил]окси-6-[[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-гидроксиметил)оксан-2-ил]оксиметил] оксан-3,4,5-триол
 
Мелицитоза α-D-глюкопиранозил-(1,3)-β-D-фруктофуранозил-(2,1)-α-D-глюкопиранозид, ((2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(2S,3S,4R,5R)-4-гидрокси-2,5-бис(гидроксиметил)-3-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]окси]оксолан-2-ил]окси]-6-(гидроксиметил)оксолан-3,4,5-триол

3. Тетрасахариды (тетраозы) С24H42O21

Структурная формула Тривиальное название Систематическое название Название по ИЮПАК
 
Стахиоза (маннеотетроза) α-D-галактопиранозил-(1,6)-α-D-галактопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-фруктофураноза (2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)- 3,4-дигидрокси-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2-ил]окси-6-[ [(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-[ [(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксиметил]оксан-2-ил]оксиметил]оксан-3,4,5-триол

ГомоолигосахаридыПравить

Дисахариды:

Трисахариды:

Тетрасахариды:

Пентасахариды:

Гексасахариды:

ГетероолигосахаридыПравить

Дисахариды:

Физические свойстваПравить

Многие олигосахариды — это твёрдые кристаллические вещества или некристаллизующиеся сиропы, белого цвета или бесцветные, хорошо растворимые в воде, мало растворимые в низших спиртах и практически нерастворимые в других обычных растворителях, за исключением диметилформамида, формамида и диметилсульфоксида. При повышенных температурах низшие олигосахариды растворимы в уксусной кислоте и пиридине. Некоторые высшие неразветвлённые регулярные олигосахариды типа целлодекстринов с трудом растворяются в воде, причём с ростом молекулярного веса их растворимость быстро падает. Многие олигосахариды имеют сладкий вкус[1].

Нахождение в природеПравить

В свободном состоянии олигосахариды наиболее широко представлены в растительном мире, где они, по-видимому, в первую очередь играют роль резервных углеводов. Характерными и наиболее распространёнными представителями растительных олигосахаридов являются олигосахариды группы сахарозы: мелицитоза, рафиноза, генцианоза, стахиоза и др.

ПрименениеПравить

Некоторые олигосахариды, такие как сахароза, имеют огромное практическое значение и по масштабам ежегодного получения (свыше 100 млн тонн) занимают одно из первых мест среди индивидуальных органических соединений. В небольших количествах производятся лактоза и циклодекстрины, используемые в фармацевтической промышленности.

ПримечанияПравить

  1. H. К. Кочетков, А. Ф. Бочков, Б. А. Дмитриев, А.И. Усов О. С. Чижов, В. Н. Шибаев. Химия углеводов. — М: Химия, 1967. — 674 с.