Оловоорганические соединения

Оловооргани́ческие соедине́ния — элементоорганические соединения, в молекулах которых присутствует непосредственная химическая связь между атомами олова и углерода. Существуют оловоорганические соединения, в которых олово находится как в двухвалентном, так и четырёхвалентном состоянии.

Методы синтеза

Алкилирование хлорида олова(II) алкиллитием:

{\ce {C2H5Li + SnCl2 -> (C2H5)2Sn + 2LiCl}}

.

Алкилирование тетрахлорида олова реактивом Гриньяра:

{\ce {SnCl4 + 4RMgCl = R4Sn + MgCl2}}

,

{\ce {R}}

— органический радикал.

Основной промышленный метод — через алюминийорганические соединения в присутствии диэтилового эфира:

{\ce {4R3Al + 3SnCl4 = 3R4Sn + 4AlCl3}}

,

{\ce {R}}

— органический радикал.

Алкилированием станнанов.

Типы

Основной тип оловоорганических соединений — соединения четырёхвалентного олова, имеющие вид ${\ce {R4Sn}}$ , где ${\ce {R}}$ — алкил, фенил, другая арильная группа, но это может быть атом галогена, атом водорода, остаток органической кислоты, цианогруппа, нитрогруппа, роданогруппа, или гидроксильная группа. Для оловоорганического соединения необходимо, чтобы хотя бы одна связь была непосредственно с атомом углерода, например, углеводородного радикала, таким как фенильная или алкильная группа.

То же самое относится к органическим соединениям двухвалентного олова.

Физические свойства

Большинство соединений ряда тетраалкилолова и тетраарилолова — вязкие жидкости, высшие гомологи — твердые.

Физиологическое действие и биологическая роль

Короткоцепочечные соединения тетраалкилолова и тетраариловлова, как и станнаны, весьма ядовиты, вызывая раздражение дыхательных путей и кожи. Длинноцепочечные — вызывают раздражение только в высоких концентрациях.

Некоторые ферменты, например, гастрин содержат в активном центре олово.1 Архивная копия от 6 июня 2009 на Wayback Machine^{[неавторитетный источник]}

Могут быть ототоксичны (ухудшают слух)^[1]^[2].

Химические свойства

Основными реакциями являются:

Окисление:

{\ce {Sn(CH3)4 + 8O2 -> SnO2 + 4CO2 + 6H2O}}

.

Полимеризация или олигомеризация по двойной связи:

{\ce {nSnO(C2H5)2->{[Sn(C2H5)2O]_{n}}}}

.

Полимеризация соединений двухвалентного олова:

{\ce {nSn(CH3)2->{[-Sn(CH3)2-]_{n}}}}

.

Применение

Триалкилхлоролово и трифенилхлоролово используются в качестве ядохимикатов, как и ацетат трифенилолова. Полистаннаны, полидиалкилолово, полимер оксида диалкилолова используются для сополимеризации со многими органическими веществами и получения ряда плёнкообразующих материалов, эпоксидных смол, лаков, красок, эмалей, прочих продуктов органического синтеза. Трибутилхлоролово многие годы использовалось как основной компонент покрытия корпусов морских судов для препятствования обрастанию водными организмами. В настоящее время его применение запрещено из-за большой токсичности для водных экосистем.

См. также

Примечания

↑ Пьер Кампо, Кэти Маген, Стефан Габриэль, Анжела Мёллер, Эберхард Нис, Мария Долорес Соле Гомес и Эско Топпила. Ухудшение слуха при воздействии промышленного шума и химикатов. Обзор = Combined exposure to Noise and Ototoxic Substance (англ.) / Эусебио Риал Гонсалес и Джоанна Коск-Биенко (ред). — Люксембург: Европейское агентство по безопасности и гигиене труда, 2009. — 63 p. — ISBN 978-92-9191-276-612. — doi:10.2802/16028. Архивировано 9 декабря 2023 года. P. Campo, K. Maguin, S. Gabriel, A. Möller, E. Nies, M. Dolores, S. Gómez, E. Toppila. Combined Exposure to Noise and Ototoxic Substances (англ.) / E.R. González, J. Kosk-Bienko. — Luxembourg: European Agency for Safety and Health, 2009. — 62 p. — (Literature reviews). — ISBN 978-92-9191-276-6. — doi:10.2802/16028.
↑ Ann-Christin Johnson and Thais C. Morata. 142. Occupational exposure to chemicals and hearing impairment (The Nordic Expert Group for Criteria Documentation of Health Risks from Chemicals) (англ.) / Kjell Torén ed. — Arbete och Hälsa, Vetenskaplig skriftserie 2010; 44 (4) ISSN 0346-7821. — Gothenburg, Sweden: University of Gothenburg, 2010. — 190 p. — (Arbete och Hälsa / Work and Health). — ISBN 978-91-85971-21-3. Архивировано 11 мая 2023 года. PDF Архивная копия от 24 мая 2023 на Wayback Machine

Ссылки

[1] Архивная копия от 14 июля 2014 на Wayback Machine
[www.xumuk.ru/encyklopedia/2/3108.html]

Литература

Dietrich Klingmüller, Burkard Watermann (Hrsg.): TBT — Zinnorganische Verbindungen — eine wissenschaftliche Bestandsaufnahme. (PDF; 2,1 MB) Архивная копия от 19 октября 2018 на Wayback Machine Umweltbundesamt Berlin, März 2003, ISBN 0722-186X.
Вишневский Л. Д. Под знаком углерода М.: «Просвещение» 1983.

[Campo-2009-1] Пьер Кампо, Кэти Маген, Стефан Габриэль, Анжела Мёллер, Эберхард Нис, Мария Долорес Соле Гомес и Эско Топпила. Ухудшение слуха при воздействии промышленного шума и химикатов. Обзор = Combined exposure to Noise and Ototoxic Substance (англ.) / Эусебио Риал Гонсалес и Джоанна Коск-Биенко (ред). — Люксембург: Европейское агентство по безопасности и гигиене труда, 2009. — 63 p. — ISBN 978-92-9191-276-612. — doi:10.2802/16028. Архивировано 9 декабря 2023 года. P. Campo, K. Maguin, S. Gabriel, A. Möller, E. Nies, M. Dolores, S. Gómez, E. Toppila. Combined Exposure to Noise and Ototoxic Substances (англ.) / E.R. González, J. Kosk-Bienko. — Luxembourg: European Agency for Safety and Health, 2009. — 62 p. — (Literature reviews). — ISBN 978-92-9191-276-6. — doi:10.2802/16028.

[Morata-2010-2] Ann-Christin Johnson and Thais C. Morata. 142. Occupational exposure to chemicals and hearing impairment (The Nordic Expert Group for Criteria Documentation of Health Risks from Chemicals) (англ.) / Kjell Torén ed. — Arbete och Hälsa, Vetenskaplig skriftserie 2010; 44 (4) ISSN 0346-7821. — Gothenburg, Sweden: University of Gothenburg, 2010. — 190 p. — (Arbete och Hälsa / Work and Health). — ISBN 978-91-85971-21-3. Архивировано 11 мая 2023 года. PDF Архивная копия от 24 мая 2023 на Wayback Machine

[1]

[2]