Органические озониды

Органические озониды — продукты взаимодействия озона с алкенами.

Получение

При пропускании газообразного озона через раствор алкена в тетрахлорметане при температуре ниже 20 градусов Цельсия образуется озонид.

${\mathsf {H_{2}C{\text{=}}CH_{2}+O_{3}\rightarrow C_{2}H_{4}O_{3}}}$-«Озонид этилена»

Озониды неустойчивы. Они подвергаются гидролизу с образованием альдегидов или кетонов:

${\mathsf {C_{2}H_{4}O_{3}+H_{2}O\rightarrow 2CH_{2}O+H_{2}O_{2}}}$

Формальдегид частично реагирует с пероксидом водорода, образуя муравьиную кислоту.

${\mathsf {HCHO+H_{2}O_{2}\rightarrow HCOOH+H_{2}O}}$

Органические озониды образуются по механизму, который был предложен Р. Криге (R. Criegee):

Согласно этому механизму алкен (I) реагирует с озоном с образованием моль-озонида (II) — неустойчивого 1,2,3-триоксолана, распад которого приводит к «амфиону» (III) и карбонильному соединению (IV). Взаимодействие амфиона с карбонильным соединением приводит к образованию нормального озонида (V), дипероксидов и полимерных пероксидов.

Свойства

Моль-озониды — малоустойчивые соединения, но их удалось выделить при низких температурах, а также наблюдать восстановление в гликоли:

Озониды нормального строения более устойчивы. В ИК-спектрах они имеют характеристические полосы в районе 980—110 см^-1.

Озониды могут вступать в следующие реакции:

• Термического распада

• Восстановления

• Окисления

Литература

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1992. — Т. 3 (Мед-Пол). — 639 с. — ISBN 5-82270-039-8.
• А. Т. Меняйло, М. В. Поспелов. Реакции озона с олефинами (рус.) // Успехи химии. — Российская академия наук, 1967. — Т. 36, № 4. — С. 662—685.
• С. Д. Разумовский, Г. Е. Заиков. Кинетика и механизм реакции озона с двойными связями (рус.) // Успехи химии : журнал. — Российская академия наук, 1980. — Т. 69, № 12. — С. 2344—2376.
• Начала химии / Н.Е.Кузьменко.: В.В.Еремин, В.А.Попков. — М.: Лаборатория знаний, 2016. — 704 с. — ISBN 978-5-906828-17-0.