Органические озониды

Органические озониды — продукты взаимодействия озона с алкенами.

ПолучениеПравить

При пропускании газообразного озона через раствор алкена в тетрахлорметане при температуре ниже 20 градусов Цельсия образуется озонид.

 -«Озонид этилена»

Озониды неустойчивы. Они подвергаются гидролизу с образованием альдегидов или кетонов:

 

Формальдегид частично реагирует с пероксидом водорода, образуя муравьиную кислоту.

 

Органические озониды образуются по механизму, который был предложен Р. Криге (R. Criegee):  

Согласно этому механизму алкен (I) реагирует с озоном с образованием моль-озонида (II) — неустойчивого 1,2,3-триоксолана, распад которого приводит к «амфиону» (III) и карбонильному соединению (IV). Взаимодействие амфиона с карбонильным соединением приводит к образованию нормального озонида (V), дипероксидов и полимерных пероксидов.

СвойстваПравить

Моль-озониды — малоустойчивые соединения, но их удалось выделить при низких температурах, а также наблюдать восстановление в гликоли:

 

Озониды нормального строения более устойчивы. В ИК-спектрах они имеют характеристические полосы в районе 980—110 см-1.

Озониды могут вступать в следующие реакции:

  • Термического распада

 

  • Восстановления

 

  • Окисления

 

ЛитератураПравить

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1992. — Т. 3 (Мед-Пол). — 639 с. — ISBN 5-82270-039-8.
  • А. Т. Меняйло, М. В. Поспелов. Реакции озона с олефинами // Успехи химии. — Российская академия наук, 1967. — Т. 36, № 4. — С. 662—685.
  • С. Д. Разумовский, Г. Е. Заиков. Кинетика и механизм реакции озона с двойными связями // Успехи химии : журнал. — Российская академия наук, 1980. — Т. 69, № 12. — С. 2344—2376.
  • Начала химии / Н.Е.Кузьменко.: В.В.Еремин, В.А.Попков. — М.: Лаборатория знаний, 2016. — 704 с. — ISBN 978-5-906828-17-0.