Пальмитиновая кислота

Пальмити́новая кислота́ (гексадека́новая кислота́, химическая формула — C16H32O2 или C15H31COOH) — cлабая химическая органическая кислота, относящаяся к классу высших предельных карбоновых кислот.

Пальмитиновая кислота
Изображение химической структуры
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
Гексадекановая кислота
Традиционные названия Пальмитиновая кислота
Хим. формула C16H32O2
Рац. формула CH3(CH2)14COOH
Физические свойства
Состояние Твёрдое
Молярная масса 256,43 г/моль
Плотность 0,8414 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 62,9 °C
 • кипения 351—352 °C, 105 (0,01 мм рт. ст.) °С
167 (1 мм рт. ст.) °C
 • вспышки 192 °C
Мол. теплоёмк. 460,7 Дж/(моль·К)
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 0,0007 (20 °C)
 • в этаноле 2600 (7,2 °C)
Оптические свойства
Показатель преломления 1,4219
Классификация
Рег. номер CAS 57-10-3
PubChem
Рег. номер EINECS 200-312-9
SMILES
InChI
ChEBI 15756
ChemSpider
Безопасность
ЛД50 1,3 г/кг (крысы, перорально),
2,5 г/кг (кролики, накожно)
Краткие характер. опасности (H)
H319
Меры предостор. (P)
P305+P351+P338
Сигнальное слово осторожно
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Восклицательный знак» системы СГС
NFPA 704
Огнеопасность 1: Следует нагреть перед воспламенением (например, соевое масло). Температура вспышки выше 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 1: Воздействие может вызвать лишь раздражение с минимальными остаточными повреждениями (например, ацетон)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
1
1
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

При стандартных условиях, пальмитиновая кислота — это бесцветное кристаллическое вещество. Наиболее распространённая в природе жирная кислота.

Соли и эфиры пальмитиновой кислоты называются пальмита́дами.

Нахождение в природеПравить

Пальмитиновая кислота входит в состав глицеридов большинства животных жиров и растительных масел, например: масло из косточек пекуи (48,4 %), пальмовое масло (40—50 %), молочный жир (22—39 %), масло из мякоти плодов пекуи (41,2 %), масло чёрного кофе (34,5 %), свиное сало — 30 %, масло баобаба (25,4 %), масло абрикосовой косточки (3—7 %). В животных организмах пальмитиновая кислота — конечный продукт синтеза жирных кислот из ацетил-КоА.

ПолучениеПравить

Методы получения пальмитиновой кислоты:

С16H33ОH + О2 = C15H31COOH + H2О

СН3(СН2)7СН=СН(СН2)7СООН + Н2О + О = C15H31COOH + СН3COOH (уксусная кислота)

CH3(CH2)15-CO-CH3 + 3О = C15H31COOH + СН3COOH (уксусная кислота)

C15H31J + KCN = KJ + C15H31-CN; C15H31-CN + 2Н2О = C15H31COOH + NН3

ПрименениеПравить

Пальмитиновую кислоту используют в производстве стеарина (смесь со стеариновой кислотой), напалма, моющих и косметических средств, смазочных масел и пластификаторов.

См. такжеПравить