N,N-Диэтил-п-фенилендиамин сульфат

N,N-диэти́л-п-фениле́ндиами́н сульфа́т (па́раами́нодиэти́ланили́нсульфа́т) — ароматическое органическое соединение, сернокислая соль N,N-диэтил-п-фенилендиамина с химической формулой (C₂H₅)₂NC₆H₄NH₂·H₂SO₄. Используется как цветное проявляющее вещество парафенилендиаминового ряда в фотографии.

N,N-​Диэтил-​п-​фенилендиамин сульфат
Общие
Систематическое наименование	N,N-​Диэтил-​4-​фенилендиамин сульфат
Хим. формула	C10H18N2O4S
Физические свойства
Молярная масса	262,33 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	6283-63-2
PubChem	80166
Рег. номер EINECS	228-500-6
SMILES	CCN(CC)C1=CC=C(C=C1)N.OS(=O)(=O)O
InChI	InChI=1S/C10H16N2.H2O4S/c1-3-12(4-2)10-7-5-9(11)6-8-10;1-5(2,3)4/h5-8H,3-4,11H2,1-2H3;(H2,1,2,3,4) AYLDJQABCMPYEN-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider	72412
Безопасность
ЛД50	497 мг/кг (крысы, перорально)
NFPA 704	0 2 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Торговые названия: ЦПВ-1 (Цветное проявляющее вещество-1, СССР и Россия), T-22, TSS.

История

О проявляющей способности N,N-диэтил-п-фенилендиамина было заявлено в 1891 году в серии патентов фирмы Гауфа.

Физические и химические свойства

Внешний вид свежего вещества

Белый порошок, на воздухе темнеющий до чёрного цвета. Вещество технической чистоты может выглядеть как мелкие кристаллы светло-жёлтого, розового или коричневого цвета. Имеет молярную массу 262,33 г/моль. Хорошо растворим в воде, плохо — в спирте, нерастворим в бензоле и эфире.

При добавлении порошка ЦПВ-1 в растворы с высокой щёлочностью может происходить выделение свободного основания в виде тёмно-красной маслянистой жидкости, плавающей на поверхности. Для избежания этой ситуации при приготовлении рабочих растворов из сухих порошков, ЦПВ-1 предварительно растворяют в отдельной порции воды, а затем в этот раствор ЦПВ-1 медленно и размешиванием вливают раствор, содержащий остальные компоненты проявителя.

Получение

Получают нитрозированием N,N-диэтиланилина с последующим восстановлением и подкислением.

Применение

• В биологии, аналогично N,N-диметил-п-фенилендиамину, может быть использован для обнаружения некоторых оксиредуктаз.
• В фотографии использовался в процессе цветного проявления для обработки фотографических материалов с не диффундирующими гидрофильными цветообразующими компонентами. Даёт хороший выход красителя, но из-за токсичности его стараются заменять другими цветными проявляющими веществами: ЦПВ-2, CD-2, CD-3, CD-4.

Токсичность

Вещество токсично при приёме внутрь, вызывает сильное раздражение глаз, дыхательных путей. Проникает через кожу, вызывает дерматит. При работе использовать защитные перчатки и другие средства защиты. Вещество не обладает канцерогенным действием. LD50 составляет 497 мг/кг(крысы, перорально).

Литература

• Исаченков В. А., Шип О. П., Кулиш М. А., Мурашкевич Н. Е. Использование реактивов цветной фотографии в анализах, основанных на детекции пероксидазных реакций // Биотехнология. — 1995. — № 5—6. — С. 36—40.
• Парааминодиэтиланилинсульфат // Фотокинотехника: Энциклопедия / Гл. ред. Е. А. Иофис. — М.: Советская энциклопедия, 1981. — С. 232. — 447 с.
• Хант Р. В. Г. Цветовоспроизведение / пер. Шадрин А. Е.. — 6-е изд.. — СПб., 2009. — 887 с.
• Чельцов В. С., Бонгард С. А. Цветное проявление трехслойных светочувствительных материалов. — М.: Искусство, 1958.
• Шадрин А. Е. Процесс E-6: лабораторная обработка цветных обращемых пленок типа Эктахром. — СПб.: Тускарора, 1992. — ISBN 5-89977-008-2.
• N,N-Диэтил-п-фенилендиаминсульфат : статья // Химический энциклопедический словарь / Гл. ред. Кнунянц И. Л. — М. : Советская энциклопедия, 1983. — С. 195. — 792 с.
• Levenson G. I. P. Development Group // The Focal Encyclopedia of Photograpy : [англ.]. — Desk Edition. — London and New York : Focal Press, 1962. — С. 343—345.

Ссылки

• ГОСТ 24801-81 n-Аминодиэтиланилинсульфат. Технические условия.  (неопр.) Государственный комитет СССР по стандартам. Дата обращения: 23 марта 2019.
• N,N-Diethyl-p-phenylenediamine sulfate salt MSDS  (неопр.). Sigma-Aldrich. Дата обращения: 23 марта 2019.