Открыть главное меню

пара-Гидроксибензо́йная кислота (4-гидроксибензойная кислота, п-оксибензойная кислота, сокр. англ. PHBA) — органическое соединение, одна из простейших фенолокислот. В небольших количествах присутствует во многих организмах и выполняет роль промежуточного соединения в биосинтезе некоторых других соединений (например, из неё синтезируются убихиноны). Из пара-гидроксибензойной кислоты получают эфиры (так называемые парабены), широко используемые в качестве консервантов в косметической, фармацевтической и пищевой промышленности. Хорошо известен также изомер пара-гидроксибензойной кислоты — орто-гидроксибензойная кислота (салициловая кислота), которая также встречается в живой природе и находит важные области применения.

пара-Гидроксибензойная кислота
4-Hydroxybenzoic acid.svg
Общие
Систематическое
наименование
4-Гидроксибензойная кислота
Сокращения PHBA
Хим. формула HO-C6H4-COOH
Физические свойства
Состояние твёрдое, белые кристаллы
Молярная масса 138,121 г/моль
Плотность 1,46 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 214,5 °C
Химические свойства
pKa 4,57
Растворимость в воде 0,5 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 99-96-7
PubChem
Рег. номер EINECS 202-804-9
SMILES
InChI
Рег. номер EC 202-804-9
ChEBI 30763
ChemSpider
Безопасность
ЛД50 2200 (перорально, мыши)
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Нахождение в природеПравить

В природе встречается в свободном виде и в виде соединений (гликозидов, эфиров и др.). В свободном виде обнаруживается в зверобое, витексе, кокосе, ваниле, антильском крыжовнике, трутовике лакированном, сыроежках, нефильтрованном оливковом масле, виноградном вине и прочих объектах.

БиосинтезПравить

Распространённым у микроорганизмов и грибов способом биосинтеза пара-гидроксибензоата является катализируемая ферментом (КФ 4.1.3.40) реакция элиминирования пирувата из хоризмата. Растения, животные (в том числе и человек), многие бактерии образуют пара-гидроксибензоат из фенилаланина и тирозина через стадию образования пара-кумарата. Биосинтез всех этих предшественников происходит шикиматным путём. Также, пара-гидроксибензоат может возникать при ферментативном (КФ 1.14.13.12) гидроксилировании бензоата, при биодеградации некоторых соединений. Некоторые бактерии преобразуют фенол в бензоат, причём промежуточное соединение этого превращения идентифицировано как пара-гидроксибензоат[1].[2] Таким образом, пути возникновения пара-гидроксибензойной кислоты в живой природе разноплановы.

Химический синтезПравить

В промышленности моногидроксибензойные кислоты получают в основном карбоксилированием фенолятов диоксидом углерода посредством реакции Кольбе — Шмитта. Использование фенолятов натрия и лития даёт в качестве основного продукта салициловую кислоту, при использовании же фенолята калия получают пара-гидроксибензойную кислоту.

пара-Гидроксибензоат натрия при нагревании изомеризуется в салицилат натрия, и наоборот, салицилат калия при нагревании с карбонатом калия изомеризуется в пара-гидроксибензоат калия.

ИспользованиеПравить

пара-Гидроксибензойную кислоту используют, главным образом, для производства сложных эфиров — парабенов (применяются в качестве консервантов). пара-Гидроксибензойная кислота служит сырьём для получения синтетического волокна вектрана.

ПримечанияПравить

  1. Pierre Juteau, Valérie Côté, Marie-France Duckett, Réjean Beaudet, François Lépine, Richard Villemur and Jean-Guy Bisaillon. Cryptanaerobacter phenolicus gen. nov., sp. nov., an anaerobe that transforms phenol into benzoate via 4-hydroxybenzoate (англ.) // International Journal of Systematic and Evolutionary Microbiology : Научный журнал. — 2005. — Vol. 55. — P. 245—250. — DOI:10.1099/ijs.0.02914-0. — PMID 15653882.
  2. Young-Beom Ahn, Jong-Chan Chae, Gerben J. Zylstra, and Max M. Häggblom. Degradation of Phenol via Phenylphosphate and Carboxylation to 4-Hydroxybenzoate by a Newly Isolated Strain of the Sulfate-Reducing Bacterium Desulfobacterium anilini (англ.) // Applied and Environmental Microbiology : Научный журнал. — 2009. — Vol. 75, no. 13. — P. 4248—4253. — DOI:10.1128/AEM.00203-09. — PMID 19411421.