Патулин

Патулин — органическое соединение, производное пирана (4-гидроксифуропиранон), трикетид, вторичный метаболит и микотоксин, продуцируемый некоторыми видами микроскопических плесневых грибов рода Aspergillus, Penicillium и реже Byssochlamys. Широко распространён. Является контаминантом. Высокотоксичен (при пероральном приёме), поражает органы ЖКТ, обладает канцерогенным и генотоксическим воздействием. Продуценты патулина поражают в основном фрукты и некоторые овощи, вызывая гниение. Помимо этого он проявляет свойства антибиотика, действуя на некоторые виды микроорганизмов. Впервые выделен в 1943 г. как антибиотик.

Патулин
Общие
Систематическое наименование	4-​гидрокси-​4H-​фуро[3,2-​c]пиран-​2​(6H)​-​он
Традиционные названия	Патулин, Клаватин, Клавицин, Пеницидин
Хим. формула	C7H6O4
Рац. формула	C7H6O4
Физические свойства
Состояние	твёрдое кристаллическое вещество
Молярная масса	154,1201 ± 0,0072 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	110–111 °C
Классификация
Рег. номер CAS	149-29-1
PubChem	4696
Рег. номер EINECS	205-735-2
SMILES	C1C=C2C(=CC(=O)O2)C(O1)O
InChI	InChI=1S/C7H6O4/c8-6-3-4-5(11-6)1-2-10-7(4)9/h1,3,7,9H,2H2 ZRWPUFFVAOMMNM-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	74926
ChemSpider	4534
Безопасность
ЛД50	17 мг/кг (мышь, перорально), 5 мг/кг (мышь, внутривенно)
Токсичность	Высокотоксичен при пероральном приёме, чрезвычайно токсичен при внутривенном и интраперитональном введении. Обладает канцерогенным воздействием.
Пиктограммы ECB
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Источники

Роберт Вудвард, открывший патулин.

Физико-химические свойства

Представляет собой твёрдое кристаллическое вещество белого цвета, растворимое в воде и полярных органических растворителях (спиртах, ацетоне, хлороформе), менее растворим в диэтиловом эфире и бензоле, нерастворим в гексане. На воздухе устойчив к действию кислот, имеет высокую температуру плавления 110° С. Взаимодействует с растворами щелочей. Максимальное поглощение УФ-излучения происходит при 276 нм. Не обладает флуоресценцией.

Безопасность пищевых продуктов

Патулин обнаружен в яблоках, грушах, абрикосах, персиках, вишне, винограде, бананах, клубнике, голубике, бруснике, облепихе, айве, томатах. Наиболее часто патулином поражаются яблоки, где содержание токсина может достигать до 17,5 мг/кг. В высоких концентрациях патулин обнаруживается и в продуктах переработки фруктов и овощей: соках, компотах, пюре и джемах. В большинстве развитых стран регламентировано его содержание в яблочном соке. В России приняты санитарно-гигиенические нормативы, допускающие уровень содержания патулина в плодово-овощной продукции до 0,05 мг/кг.