Пентадеканолид

Пентадеканолид, или 15-пентадеканолид, или Экзальтолид — лактон гидроксипентадециловой кислоты.

Пентадеканолид
Общие
Систематическое наименование	15-​Пентадеканолид
Традиционные названия	Экзальтолид
Хим. формула	C15H28О2
Физические свойства
Состояние	бесцветные кристаллы
Молярная масса	240,37 г/моль
Плотность	0.940 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	37 — 38 °C
• кипения	176 (15 мм рт. ст.) °C
• вспышки	144 °C
Оптические свойства
Показатель преломления	1,4633
Классификация
Рег. номер CAS	32539-85-8
PubChem	235414
Рег. номер EINECS	203-354-6
SMILES	C1CCCCCCCOC(=O)CCCCCC1
InChI	InChI=1S/C15H28O2/c16-15-13-11-9-7-5-3-1-2-4-6-8-10-12-14-17-15/h1-14H2 FKUPPRZPSYCDRS-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	177420
ChemSpider	205386
Безопасность
ЛД50	5 крысы (перорально), кролики (накожно)
Токсичность	Острая
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Растворим в этаноле и органических растворителях, нерастворим в воде.

Содержится, в небольшом количестве, в эфирном масле из корней дягиля лекарственного (Angelica archangelica).

Получение

Промышленный синтез пентадеканолида осуществляется несколькими способами:

• основной способ — присоединение циклододеканона к аллиловому спирту с последующей дегидратацией и получением 13-оксабициклогексадец-1(12)-ена, окисление последнего до 12-гидроперокси-13-оксибициклогексадекана и расщепление этого гидропероксида при нагревании с образованием пентадеканолида:

	CH2=CHCH2OH		H2O2		Ксилол
	$\longrightarrow$		$\longrightarrow$		$\longrightarrow$
	- H2O				t

• синтез из 13-оксабициклогексадец-1(12)-ена нитрозированием и последующим восстановлением образующегося 12-оксимино-15-пентадеканолида по Вольфу—Кинжеру в 15-гидроксипентадекановую кислоту

	CH2=CHCH2OH		HNO2		H2NNH2, KOH
	$\longrightarrow$		$\longrightarrow$		$\longrightarrow$
	- H2O

Применение

Является очень ценным душистым веществом и широко используется как компонент парфюмерных композиций, отдушек для мыла и косметических изделий.

Литература

• Войткевич С. А. 865 душистых веществ для парфюмерии и бытовой химии. — М.: Пищевая промышленность, 1994. — 594 с. — 1000 экз.