Перфтороктановая кислота

Перфтороктановая кислота (ПФОК- англ. Perfluorooctanoic acid, PFOA, C8) — перфторированная октановая кислота.

Перфтороктановая кислота
Изображение химической структуры
Общие
Хим. формула C8HF15O2
Рац. формула C7F15COOH
Физические свойства
Состояние Белый порошок с резким запахом
Молярная масса 414,07 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 55—56 °C
 • кипения 189 (при 736 мм. рт. ст) °C
 • разложения > 202 °C
Классификация
Рег. номер CAS 335-67-1
PubChem
Рег. номер EINECS 206-397-9
SMILES
InChI
RTECS RH0781000
ChEBI 35549
ChemSpider
Безопасность
Предельная концентрация 5 мкг/м3
5 мг/кг[1]
Токсичность Едкое вещество, канцероген
Фразы риска (R) R22, R34, R52/53,
Фразы безопасности (S) S26, S36/37/39 S45
Краткие характер. опасности (H)
351, 360D, 362, 302, 332, 372, 318
NFPA 704
Огнеопасность 0: Негорючее веществоОпасность для здоровья 3: Кратковременное воздействие может привести к серьёзным временным или умеренным остаточным последствиям (например, хлор, серная кислота)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
0
3
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

ПрименениеПравить

  • Наиболее известное применение этой кислоты — это производство изделий из политетрафторэтилена (тефлона), а также других огнеупорных, влагоустойчивых и непачкающихся материалов (в том числе применяемых для изготовления одежды). В частности, при изготовлении изделий из политетрафторэтилена, ПФОК используется при эмульсионной формовке изделий как поверхностно-активное вещество.
  • Соли с этим анионом используются в качестве ПАВ, в частности, для эмульсионной полимеризации при получении фторполимеров.

ОпасностьПравить

Биологическая опасностьПравить

Очень едкое вещество.[2] Токсин, канцероген.[3][4][5]

Проникновение ПФОК в окружающую среду в первую очередь связано с утечками при производстве политетрафторэтилена (известного как тефлон).[6] Основными производителями на территории США были компании DuPont и 3M. Вопрос о влиянии PFOA на живые организмы ставился еще в 1960-х годах производителями ПФОК, однако остроту получил только в 1980-х годах в связи с расширением производства. С 1998 года DuPont получила иски на сотни миллионов долларов от американского юриста Роберта Билотта, действовавшего от имени пострадавших работников предприятий и живших рядом с ними.[7]

В 1990-х годах этим веществом заинтересовалось Агентство по охране окружающей среды США.[8][9] В 2006 году Агентство признало PFOA канцерогеном. Была запущена программа удаления ПФОК из технологических процессов.[10] Ряд компаний были оштрафованы.[11]

ПФОК в изделиях из политетрафторэтиленаПравить

Другой путь проникновения ПФОК в окружающую среду — производственные загрязнения политетрафторэтилена и изделий из него. Перфтороктановая кислота распадается при температуре 190 °C, тогда как технологический процесс спекания некоторых изделий из тефлона происходит при температуре 420 °C[12]. Таким образом, согласно технологическому процессу производства, ПФОК должна разлагаться. Тем не менее исследования показывают наличие кислоты в спечённых изделиях в массовой доле до 75⋅10−9. Изделия, не прошедшие процесс спекания, содержат до 1800⋅10−9 ПФОК.[13]

По официальной информации, с января 2012 года DuPont не использует ПФОК в производстве посуды и форм для выпечки[14]. Вместо него стало применяться вещество GenX, производящееся компанией Chemours. Такой шаг был предпринят для защиты DuPont, поскольку потенциально было понятно, что новое вещество также токсично[15]. В 2021 году стало ясно, что GenX ещё более опасно для здоровья[16]; кроме того, вредными являются все вещества из группы PFASs[17].

В России нет нормативных документов, позволяющих контролировать производственные загрязнения фторопластов, что может негативно сказываться на качестве продукции с содержанием фторопластов.[18]

Химическая опасностьПравить

Чрезвычайно коррозионно активен. При реакциях с металлами выделяет взрывоопасный водород.

Термическое разложение происходит при температурах выше 202 °C с выделением едких веществ, в частности фтороводорода.

ФильмыПравить

В 2019 году вышел фильм Тёмные воды, где показана история корпоративного юриста Роберта Билотта (Robert Bilott), который раскрыл, что компания DuPont с 1960-х годов загрязняла окружающую среду ПФОК[19].

См. такжеПравить

ПримечанияПравить

  1. GESTIS Substance Database Архивная копия от 19 ноября 2016 на Wayback Machine.
  2. PERFLUOROOCTANOIC ACID Архивная копия от 19 ноября 2016 на Wayback Machine.
  3. Notice - Web of Knowledge [v5.9]. Дата обращения: 12 апреля 2013. Архивировано 14 апреля 2013 года.
  4. Perfluorooctanoic Acid exposure and ... [Environ Health Perspect. 2013] - PubMed - NCBI. Дата обращения: 12 апреля 2013. Архивировано 29 марта 2019 года.
  5. C8 Science Panel Website. Дата обращения: 12 апреля 2013. Архивировано 14 апреля 2013 года.
  6. Распространенность ПФОК в окружающей среде Архивная копия от 18 августа 2016 на Wayback Machine.
  7. Токсичность ПФОК (недоступная ссылка). Дата обращения: 11 апреля 2013. Архивировано 19 декабря 2016 года.
  8. Обзор действий EPA по ПФОК Архивная копия от 10 сентября 2015 на Wayback Machine.
  9. EPA: SAB: Perfluorooctanoic Acid Human Health Risk Assessment Review Panel (PFOA Review Panel). Дата обращения: 12 апреля 2013. Архивировано 14 апреля 2013 года.
  10. Программа EPA по PFOA Архивная копия от 23 сентября 2015 на Wayback Machine.
  11. Штрафы DuPont Архивная копия от 11 июля 2012 на Wayback Machine.
  12. Short Statement on Nonstick Cookware Safety Prepared by the Nonstick Coating Manufacturers Group of the Fluoropolymer Division of The Society of the Plastics Industry, Inc. (SPI), 26 May 2006. Архивная копия от 25 августа 2013 на Wayback Machine.
  13. Содержание ПФОК в изделиях из политетрафторэтилена.
  14. Key Questions about the Safety of Nonstick Cookware. Дата обращения: 11 апреля 2013. Архивировано 2 мая 2013 года.
  15. Борис Лорер. Перфтороктановая катастрофа: как все мы живём с ядом в крови (рус.) ?. Сортировочная (2 декабря 2021). Дата обращения: 29 декабря 2021. Архивировано 29 декабря 2021 года.
  16. Human Health Toxicity Assessments for GenX Chemicals (англ.). www.epa.gov (21 октября 2021). Дата обращения: 29 декабря 2021. Архивировано 29 декабря 2021 года.
  17. The Madrid Statement - Green Science Policy Institute (англ.). greensciencepolicy.org. Дата обращения: 29 декабря 2021. Архивировано 29 декабря 2021 года.
  18. Российской химической промышленности необходим регламент «О безопасности фтор-, хлор соединений» Архивная копия от 8 июля 2014 на Wayback Machine / Химпром / RosInvest.Com.
  19. Dark Waters. Дата обращения: 23 января 2020. Архивировано 10 марта 2020 года.

СсылкиПравить

ЛитератураПравить

  • Martin, J. W.; Smithwick, M. M.; Braune, B. M.; Hoekstra, P. F.; Muir, D. C. G.; Mabury, S. A. «Identification of Long-Chain Perfluorinated Acids in Biota from the Canadian Arctic». Environmental Science and Technology, 2004, 38 (2), p. 373—380.