Открыть главное меню

Пиперазин (гексагидропиразин, диэтилендиамин), C4H10N2 — органическое вещество, относящееся к алифатическим циклическим аминам.

Пиперазин
Piperazine Structural Formula V1.svg
Piperazine-3D-balls-A.png
Общие
Хим. формула C4H10N2
Физические свойства
Молярная масса 86,1 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 112 °C
 • кипения 146 °C
Структура
Дипольный момент 4,90⋅10−30 Д
Классификация
Рег. номер CAS 110-85-0
PubChem
Рег. номер EINECS 203-808-3
SMILES
InChI
ChEBI 28568
ChemSpider
Безопасность
NFPA 704
Огнеопасность 2: Для воспламенения необходим некоторый нагрев или относительно высокая температура воздуха (например, дизельное топливо). Температура вспышки между 38 °C (100 °F) и 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 2: Интенсивное или продолжительное, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможным остаточным повреждениям (например, диэтиловый эфир)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
2
2
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Commons-logo.svg Медиафайлы на Викискладе

СвойстваПравить

Пиперазин представляет собой бесцветные, твёрдые гигроскопичные кристаллы с типичным запахом аминов. Хорошо растворим в воде и глицерине, хуже растворим в этаноле.

С водой легко образует гексагидрат температурой плавления 44 °C. Водные растворы проявляют основные свойства: pKa1=9,83, pKa2=5,56.

Пиперазин обладает всеми свойствами вторичных алифатических аминов: вступает в реакции алкилирования, нитрозирования, хлорирования по связи N-H сразу по обоим атомам азота. Водные растворы реагируют с кислотами, образуя соли пиперазина.

Дегидрирование пиперазина ведёт к пиразину.

ПолучениеПравить

Синтез пиперазина осуществляется реакцией циклизации этилендиамина и полиэтиленполиаминов при 175—200oC в присутствии катализаторов (металлические никель, кобальт, медь, платина); дегидратацией моно-, ди- и триэтаноламина или их смесей с алкилендиаминами в присутствии хлорида цинка, фосфорной кислоты, оксида алюминия или никеля, нанесённого на оксид алюминия, при температурах 150—300oC и давлении смеси водорода с аммиаком 10-25 МПа, например:

 

Кроме того, пиперазин является побочным продуктом синтеза этилендиамина из аммиака и 1,2-дихлорэтана.

ПрименениеПравить

В промышленности пиперазин применяется как ингибитор коррозии, ускоритель полимеризации хлоропрена, а также сополимер для получения высокоплавких полиамидов.

Пиперазин и его соли используются в медицине и ветеринарии в качестве средства против гельминтов.

Пиперазиновый цикл является структурным фрагментом ряда лекарств: анальгетиков, спазмолитиков, психотропных веществ (френолон, трифтазин) и некоторых противоопухолевых препаратов (дипин, проспидин, спиразидин).

ЛитератураПравить

  • Нейланд О.Я. Органическая химия. — М.: Высшая школа, 1990. — 751 с. — 35 000 экз. — ISBN 5-06-001471-1.
  • Меди — Полимерные// Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1992. — Т. 3. — 639 с.