Пиридилазонафтол

1-(2-пиридилазо)-2-нафтол (пиридилазонафтол, ПАН) — органическое соединение класса азосоединений, распространенный аналитический реагент. Представляет собой оранжево-красные кристаллы, практически не растворимые в воде, хорошо растворимые в ацетоне, бензоле, этиловом спирте, четыреххлористом углероде[1]. Окраска растворов ПАН желтая или оранжевая, комплексных соединений с металлами, как правило, красная.

Пиридилазонафтол
Pyridylazonaphthol.png
Общие
Сокращения ПАН, PAN
Хим. формула C15H11N3O
Физические свойства
Молярная масса 249.273 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 137 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 2,91; 11,22
Классификация
Рег. номер CAS 85-85-8
PubChem
Рег. номер EINECS 201-637-9
SMILES
InChI
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

ПолучениеПравить

Впервые ПАН синтезирован в 1918 г. азосочетанием 2-нафтола и диазотата 2-аминопиридина в среде абсолютного этанола. Диазотат 2-аминопиридина получен взаимодействием 2-аминопиридина с изоамилнитритом в среде этилата натрия. Очистку полученного продукта от неорганических солей осуществляют перекристаллизацией из водно-этанольных растворов, от органических примесей — хроматографическими методами[2].

ПрименениеПравить

ПАН используется в качестве металлохромного индикатора для количественного определения висмута, кадмия, меди, индия, никеля, тория, урана и цинка комплексонометрическим титрованием[3], а также для спектрофтометрического и экстракционно-спектрофтометрического определения меди, кобальта, алюминия, галлия, таллия, скандия, олова, висмута и других металлов[1].

ПримечанияПравить

  1. 1 2 Большая химическая энциклопедия: в 5 т.: т. 3. — Москва: Большая Российская энциклопедия, 1992. — 639 с.
  2. Иванов В.М. Гетероциклические азотсодержащие азосоединения. — Москва: Наука, 1982. — 230 с.
  3. Индикаторы: в 2 т.: т. 1. — Москва: Мир, 1976. — 496 с.