Пирролидон

2-Пирролидон (γ-бутиролактам, пирролидин-2-он) — органическое соединение класса лактамов[1].

Пирролидон
2-Pyrrolidone.png
Pyrrolidone-3D-vdW.png
Общие
Хим. формула C4H7NO
Физические свойства
Молярная масса 85,11 г/моль
Плотность 1,116 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 23—25 °C
 • кипения 245 °C
Давление пара 12 (133°C)мм.рт.ст.
Классификация
Рег. номер CAS 616-45-5
PubChem
Рег. номер EINECS 210-483-1
SMILES
InChI
RTECS UY5715000
ChEBI 36592
ChemSpider
Безопасность
NFPA 704
Огнеопасность 1: Следует нагреть перед воспламенением (например, соевое масло). Температура вспышки выше 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 2: Интенсивное или продолжительное, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможным остаточным повреждениям (например, диэтиловый эфир)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
1
2
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Физические свойстваПравить

Бесцветная жидкость с характерным запахом. Легко растворим в воде, спирте, бензоле, диэтиловом эфире, хлороформе, сероуглероде. Плохо растворим в петролейном эфире. Для очистки в лаборатории используют перекристаллизацию из петролейного эфира.[2]

Методы синтезаПравить

 

ПрименениеПравить

Используется как полупродукт в синтезе:

Как полярный высококипящий растворитель в промышленности. В картриджах для струйной печати[5].

Биологическая рольПравить

Пирролидоновый цикл входит в структуру ноотропных препаратов рацетамовой группы:

БезопасностьПравить

Малоопасное вещество при внутрижелудочном поступлении в организм, 4 класс опасности. Обладает умеренной способностью к кумуляции. Раздражает кожу и слизистые оболочки глаз. Проникает через неповрежденные кожные покровы. Пирролидон обладает эмбриотоксическим, тератогенным и мутагенным действием (при сверхвысоких концентрациях).

ПДК в воздухе - 10 мг/м3.

ПримечанияПравить

  1. Берестовицкая В.М., Васильева О.С., Остроглядов Е.С. 2-Пирролидон и его производные. Монография. СПб.: Астерион. 2013.. elibrary.ru. Дата обращения 17 февраля 2017.
  2. Справочник химика. - Т.2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 896-897
  3. Вацулик П. Химия мономеров. Том I. М., ИЛ, 1960.
  4. W. Reppe: Vinylierung, in: Justus Liebigs Ann. Chem., 1956, 601, S. 81–138.
  5. Safety Data Sheet (PDF) (недоступная ссылка). HP website. HP (7 October 2014). Дата обращения 11 октября 2014. Архивировано 16 октября 2014 года.