Открыть главное меню

Проли́н (пирролидин-α-карбоновая кислота) — гетероциклическая аминокислота, в которую атом азота входит в составе вторичного, а не первичного, амина (в связи с чем пролин правильнее называть иминокислотой)[1]. Существует в двух оптически изомерных формах — L и D, а также в виде рацемата.

Пролин
Prolin - Proline.svg
L-proline-3D-sticks.png
L-proline-skeletal.png
Общие
Систематическое
наименование
L-​пирролидин-​2-​
карбоновая
кислота
Сокращения Про, Pro, P
CCU,CCC,CCA,CCG
Хим. формула C5H9NO2
Рац. формула C5H9NO2
Физические свойства
Молярная масса 115,13 г/моль
Плотность 1,35—1,38 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 221 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 1,99
10,60
Классификация
Рег. номер CAS [147-85-3]
PubChem
Рег. номер EINECS 205—702-2
SMILES
InChI
RTECS TW3584000
ChEBI 26271
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Commons-logo.svg Медиафайлы на Викискладе

L-пролин — одна из двадцати протеиногенных аминокислот. Считается, что пролин входит в состав белков всех организмов. Особенно богат пролином основной белок соединительной ткани — коллаген. В составе белков атом азота в молекуле пролина не связан с атомом водорода, таким образом, пептидная группировка X-Pro не может быть донором водорода при формировании водородной связи. Обладая конформационно жёсткой структурой, пролин сильно изгибает пептидную цепь. Участки белков с высоким содержанием пролина часто формируют вторичную структуру полипролиновой спирали II типа.

ИсторияПравить

В чистом виде пролин впервые получил в 1900 г. немецкий химик-органик Рихард Вильштеттер получивший эту аминокислоту при изучении н-метилпролина. Через год другой немецкий химик — Франц Фишер опубликовал схему синтеза пролина из фталимида пропилмалонового эфира и он же дал название веществу от слова «пирролидин», ядро которого входит в молекулу пролина[2][3].

Физические и химические свойстваПравить

Представляет собой бесцветные, легко растворимые в воде кристаллы, плавящиеся при температуре около 220 °C. Также хорошо растворим в этаноле, хуже — в ацетоне и бензоле, нерастворим в диэтиловом эфире.

В организме пролин синтезируется из глутаминовой кислоты.

Пролин, как и гидроксипролин, в отличие от других аминокислот, не образует с нингидрином пурпура Руэмана, а дает жёлтое окрашивание.

В составе коллагена пролин при участии аскорбиновой кислоты окисляется в гидроксипролин. Чередующиеся остатки молекулы пролина и гидроксипролина способствуют созданию стабильной трёхспиральной структуры коллагена, придающей молекуле прочность.

Лабораторный синтез пролинаПравить

Рацемическая смесь L- и D-пролина может быть получена из диэтилового эфира малоновой кислоты и акрилонитрила[4]:

 

ПримечанияПравить

  1. Кухта В. К., Олецкий З. И., Таганович А. Д. Биологическая химия: учебник / под ред. А. Д. Тагановича — Минск: Асар, М.: Издательство БИНОМ, 2008. — 8 с.
  2. Proline. Архивировано 27 ноября 2015 года.
  3. Proline. American Heritage Dictionary of the English Language, 4th edition. Дата обращения 6 декабря 2015. Архивировано 15 сентября 2015 года.
  4. Vogel Practical Organic Chemistry 5th edition