Пронтозил

Пронтозил  (4′-сульфамидо-2,4-диаминоазобензол, красный стрептоцид, красный пронтозил, руберол) — органическое соединение, азокраситель с химической формулой C₁₂H₁₃N₅O₂S, производное хризоидина; более известен как первый антибактериальный препарат из группы сульфаниламидов. Имеет относительно широкий эффект против грамположительных кокков, но не против энтеробактерий. Будучи одним из первых противомикробных препаратов, пронтозил широко использовался в середине XX века, но мало используется сегодня по причине наличия лучших вариантов. Открытие этого препарата положило начало новой эре в медицине, показав возможности антимикробной химиотерапии в эпоху, когда многие врачи сомневались в её ещё в значительной степени неиспользованном потенциале. В то время широко использовались дезинфицирующие и антисептические средства для местного ухода за ранами, но было очень мало противомикробных препаратов, которые можно было бы безопасно использовать внутри живых организмов. Антибиотиков, на которые мы сегодня сильно полагаемся, ещё не существовало.

Пронтозил
Ампулы с раствором пронтозила
Общие
Хим. формула	C12H13N5O2S
Классификация
Рег. номер CAS	103-12-8
PubChem	66895
Рег. номер EINECS	203-081-2
SMILES	C1=CC(=CC=C1N=NC2=C(C=C(C=C2)N)N)S(=O)(=O)N, O=S(=O)(N)C1=CC=C(N=NC2=CC=C(N)C=C2N)C=C1
InChI	InChI=1S/C12H13N5O2S/c13-8-1-6-12(11(14)7-8)17-16-9-2-4-10(5-3-9)20(15,18)19/h1-7H,13-14H2,(H2,15,18,19) ABBQGOCHXSPKHJ-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider	16736190
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Пронтозил был открыт в 1932 году группой исследователей из компании Bayer конгломерата IG Farben в Германии под руководством Герхарда Домагка.

История

В 1930-х годах пронтозил был синтезирован немецкими химиками как производное хризоидина, отличающееся от него сульфамидной группой (—SO₂NH₂) в бензольном кольце в пара-положении относительно азогруппы, так как к этому моменту в других исследованиях было показано, что введение этой группы в азокрасители повышает прочность при окраске шерсти.

• 
  Хризоидин

Свойства

Тёмно-красный порошок. Температура плавления 242—251 °C. Растворим в горячей воде и метаноле.

Получение

Получают из сульфаниламида (белого стрептоцида) путём диазотирования и азосочетания с 1,3-фенилендиамином.

Литература

• Беркенгейм А. М. Практикум по синтетическим лекарственным и душистым веществам и фотореактивам. — М.,Л.: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1942.
• Гудман М., Морхауз Ф. Органические молекулы в действии. — М.: Мир, 1977.
• проф. Бергольц М. Х. К десятилетию открытия пронтозила (красного стрептоцида) // Наука и Жизнь : журнал. — 1945. — Апрель (№ 4). — С. 18, 19.