Пропин

Пропи́н (мети́лацетиле́н, аллиле́н, химическая формулаC3H4 или CH3-C≡CH) — органическое соединение, относящееся к классу непредельных углеводородовалкинов.

Пропин
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
Пропин
Традиционные названия Метилацетилен, аллилен
Хим. формула C3H4
Рац. формула CH3-C≡CH
Физические свойства
Состояние Газ
Молярная масса 40,06 г/моль
Плотность 0,6925–40°С
Энергия ионизации 10,36 ± 0,01 эВ[1]
Термические свойства
Температура
 • плавления -102,7 °C
 • кипения -23,21 °C
 • воспламенения –51 °C
Пределы взрываемости 1,7 ± 0,1 об.%[1]
Критическая точка  
 • температура 129,24 °C
 • давление 55,5 атм
Критическая плотность 0,2443 см³/моль
Уд. теплоёмк. 1517 Дж/(кг·К)
Энтальпия
 • образования –185,44 кДж/моль
 • кипения 22,1 кДж/моль
Давление пара 0,254 МПа при 0 °С
Химические свойства
Диэлектрическая проницаемость 3,218–27 °C
Оптические свойства
Показатель преломления 1,3863 –40 °С
Структура
Дипольный момент 0,784 Д
Классификация
Рег. номер CAS 74-99-7
PubChem
Рег. номер EINECS 200-828-4
SMILES
InChI
RTECS UK4250000
ChEBI 48086
ChemSpider
Безопасность
Токсичность Умеренно токсичен при ингаляции
Фразы риска (R) R11, R37, R43
Фразы безопасности (S) S16, S36, S37, S38
Краткие характер. опасности (H)
H220, H280, H335
Меры предостор. (P)
P210, P261, P410+P403
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Пламя» системы СГСПиктограмма «Восклицательный знак» системы СГС
NFPA 704
Огнеопасность 4: Быстро или полностью испаряется при нормальном атмосферном давлении и температуре или легко рассеивается в воздухе и легко возгорается (например, пропан). Температура вспышки ниже 23 °C (73 °F)Опасность для здоровья 1: Воздействие может вызвать лишь раздражение с минимальными остаточными повреждениями (например, ацетон)Реакционноспособность 3: Способно к детонации или взрывному разложению, но требует начального источника, должно быть нагрето в замкнутом пространстве, реагирует с водой со взрывом или детонирует при сильном ударе (например, нитрат аммония)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
4
1
3
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

При нормальных условиях, пропин — это бесцветный газ с неприятным запахом.

Физические свойстваПравить

Пропин — это бесцветный легковоспламеняемый газ с неприятным запахом. Умеренно токсичен.

Химические свойстваПравить

Реакции присоединенияПравить

1) Гидрирование — присоединение молекул водорода с образованием пропана:

 

2) Галогенирование — присоединение молекул галогенов с образованием 1,1,2,2-тетрахлорпропана:

 

3) Гидрогалогенирование — присоединение молекул галогенводородов с образованием 2,2-дихлорпропана:

 

4) Гидратация — присоединение молекул воды, с образованием ацетона (реакция Кучерова):

 

5) Присоединение циановодорода, с образованием метакрилонитрила[2]:

 

Реакции замещенияПравить

1) Взаимодействие пропина с металлическим натрием, с образованием 2-метилацетиленида натрия и водорода:

 

2) Взаимодействие пропина с хлорметаном приводит к образованию бутина:

 

Реакции окисленияПравить

1) Взаимодействие пропина с кислородом при температуре приводит к образованию углекислого газа и воды:

 

2) Окисление пропина перманганатом калия в кислой среде, с образованием уксусной кислоты:

 

3) Окисление пропина перманганатом калия в нейтральной среде, с образованием ацетата калия:

 

Реакция полимеризацииПравить

Полимеризация пропина при УФ-облучении[2], приводит к образованию полипропина.

Тримеризация пропинаПравить

Тримеризация пропина проходит при температуре в присутствии активированного угля с образованием мезитилена:

 

Качественные реакции на пропинПравить

1) Взаимодействие пропина с реактивом Толленса приводит к образованию осадка метилацетиленида серебра[2]:

 

2) Взаимодействие пропина с гидроксидом диамминмеди (I) приводит к образованию осадка метилацетиленида меди[2]:

 

Прочие свойстваПравить

Пропин может изомеризоваться в аллен в присутствии силикатов и других катализаторов.

ПолучениеПравить

В промышленности пропин получают гидролизом карбида магния и как побочный продукт при производстве ацетилена[2]:

 

Аллилен получают действием спиртового раствора гидроксида калия при нагревании на 1,2-дибромпропан (CH3CHBr—CH2Br).

Равновесие с пропадиеномПравить

Пропин всегда существует в равновесии со своим изомером пропадиеном H2C=C=CH2. Такую смесь иногда называют MAPD по первым буквам m-метил, a-ацетилен, p-пропа и d- диен:

 

Для этой реакции Keq = 0,22 (при 270 °C) или 0,1 (при 5 °C).

MAPD получают как побочный продукт, как правило нежелательный, при крекинге пропана с целью получения пропена, важного исходного вещества для многих химических производств. MAPD может взаимодействовать с катализатором Циглера — Натта, мешая полимеризации пропена[3].

ПрименениеПравить

Пропин используется в качестве ракетного топлива.

ПримечанияПравить

  1. 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0392.html
  2. 1 2 3 4 5 Химическая энциклопедия / Под ред. И. Л. Кнунянца. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1992. — Т. 3. — С. 57. — ISBN 5-85270-008-8.
  3. Klaus Buckl, Andreas Meiswinkel «Propyne» in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2008, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.m22_m01

СсылкиПравить