Пропиоловая кислота
Пропиоловая кислота — органическое соединение с формулой HC≡CCOOH. При комнатной температуре это бесцветная жидкость, которая кристаллизуется с образованием шелковистых кристаллов. Разлагается вблизи точки кипения.
| Пропиоловая кислота | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование |
пропиоловая кислота, ацетиленкарбоновая кислота, пропаргиловая кислота, пропиновая кислота | ||
| Хим. формула | C3H2O2 | ||
| Рац. формула | СН≡С-СООН | ||
| Физические свойства | |||
| Состояние | жидкость | ||
| Молярная масса | 70,05 г/моль | ||
| Плотность | 1,1325 г/см³ | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | 18 °C | ||
| • кипения | 144 °C | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 471-25-0 | ||
| PubChem | 10110 | ||
| Рег. номер EINECS | 207-437-8 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| ChEBI | 33199 | ||
| ChemSpider | 9706 | ||
| Безопасность | |||
| Пиктограммы СГС |
   |
||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
Растворима в воде и имеет запах напоминающий уксусную кислоту.
Синтез править
Получают в промышленных масштабах путём окисления пропаргилового спирта на свинцовом электроде. Также её можно получить декарбоксилированием ацетилендикарбоновой кислоты.
Реакции править
Воздействие солнечного света превращает вещество в тримезиновую кислоту. Подвергается бромированию с образованием дибромакриловой кислоты. С хлористым водородом образует хлоракриловую кислоту. этиловый эфир конденсируется с гидразином с образованием пиразолона.
Он образует характерное взрывчатое твердое вещество при обработке его водным раствором аммиачной нитратом серебра. Аморфный взрывчатый осадок образует аммиачный хлорид меди.
Использование править
Пропиоловая кислота и её сложные эфиры служат исходными материалами для препаративного органического синтеза.
Соли пропиоловой кислоты используют в качестве электролитов.
Литература править
- Химия ацетиленовых соединений, под ред. Г. Г. Вийе, пер. с англ., М., 1973
- Kirk Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 4, N.Y., 1978, p. 815.
- Вильгельм Рименшнайдер (2002). «Карбоновые кислоты алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. doi: 10.1002 / 14356007.a05_235. ISBN 3527306730.
- https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/propiolic_acid
- Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: Королевское химическое общество. 2014. p. 748. doi: 10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.