Открыть главное меню

Протокатеховая кислота

Протокате́ховая кислота (3,4-дигидроксибензойная кислота, 3,4-диоксибензойная кислота, сокр. англ. PCA, 3,4-DHB, 3,4-DHBA) — органическое соединение, фенолокислота, один из шести изомеров дигидроксибензойной кислоты. Протокатеховая кислота — один из простейших представителей так называемых полифенолов и обладает антиоксидантными свойствами. Имеет значительное распространение в природе.

Протокатеховая кислота
Protocatechusäure.svg
Общие
Систематическое
наименование
3,4-Дигидроксибензойная кислота
Сокращения PCA, 3,4-DHB, 3,4-DHBA
Хим. формула C₇H₆O₄
Рац. формула C6H3(HO)2-COOH
Физические свойства
Состояние твёрдое, белые кристаллы
Молярная масса 154,12 г/моль
Плотность 1,54 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 221 °C
Химические свойства
pKa 4,48
Растворимость в воде 1,24 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 99-50-3
PubChem
Рег. номер EINECS 202-760-0
SMILES
InChI
Рег. номер EC 202-760-0
RTECS UL0560000
ChEBI 36062 и 41912
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Содержание

ИсторияПравить

Впервые получена Гессе в 1859 году окислением хинной кислоты бромной водой. Название «протокатеховая кислота» было дано веществу, полученному Штреккером в 1861 году при сплавлении пипериновой кислоты с едким кали. В 1863 году Глазивец показал тождественность «карбогидрохиноновой кислоты» Гессе и «протокатеховой кислоты» Штреккера.

Нахождение в природеПравить

В природе встречается в свободном виде и в виде производных. В частности, свободная протокатеховая кислота была обнаружена в масле асаи (Euterpe oleracea), в составе коры босвеллии (Boswellia dalzielii), в розелле (Hibiscus sabdariffa), в шампиньонах (Agaricus bisporus) в кожуре лука (Allium cepa), в лесной подстилке и др.

Склеротизация покровов насекомых и некоторых других членистоногих обусловлена фенольным дублением белков. В этом процессе участвуют двухатомные фенолы катехольного типа, среди которых у некоторых видов найдена протокатеховая кислота[1].

Протокатеховая кислота обнаруживается среди продуктов щелочного плавления многочисленных природных веществ (различных смол и др.).

БиосинтезПравить

Образуется спонтанной или ферментативной дегидратацией дегидрошикимовой кислоты. Может также возникать в результате ферментативного гидроксилирования пара-гидроксибензоата и мета-гидроксибензоата, образуется также в процессах биологического окисления и расщепления многих других соединений. У многих микроорганизмов протокатехат выявлен как промежуточный продукт биодеградации различных соединений и подвергается дальнейшему расщеплению до продуктов, которые далее утилизируются через цитратный цикл.

Химический синтезПравить

Протокатеховая кислота может быть получена из пара-гидроксибензойной кислоты.

Протокатеховая кислота может быть получена окислением ванилина.

Протокатеховая кислота может быть получена гидролизом пиперониловой кислоты.

Протокатеховая кислота может быть получена нагреванием пирокатехина в водном растворе карбоната аммония.

ИзомерыПравить

Остальные 5 изомеров дигидроксибензойной кислоты известны под следующими тривиальными названиями:

ИспользованиеПравить

ПримечанияПравить

  1. Hackman R. H., Pryor M. G. M., Todd A. R. The occurrence of phenolic substances in arthropods. (англ.) // The Biochemical journal : Научный журнал. — 1948. — Vol. 43, no. 3. — P. 474—477. — PMID 16748434.

ЛитератураПравить