Открыть главное меню

Рамноза

Рамнóза (6-дезоксиманноза) — дезоксисахарид из группы альдогексоз с общей формулой C6H12O5.

Рамноза
DL-Rhamnose.svg
Общие
Систематическое
наименование
(2S,3S,4R,5R)-2,3,4,5-тетрагидроксигексаналь (D-форма), (2R,3R,4S,5S)-2,3,4,5-тетрагидроксигексаналь (L-форма)
Хим. формула C6H12O5
Физические свойства
Молярная масса 164,16 г/моль
Плотность 1,41 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 91—93 °C
Т. кип. 399 °C
Т. воспл. 209 °C
Оптические свойства
Показатель преломления 1,531
Классификация
Рег. номер CAS 3615-41-6
PubChem
Рег. номер EINECS 222-793-4
SMILES
InChI
ChEBI 16055, 26546 и 45460
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Содержание

СвойстваПравить

Существует в виде оптически активных D- и L-форм и рацемата. Хорошо растворима в воде и спирте, вступает в реакции, характерные для восстанавливающих сахаров.

Нахождение в природеПравить

Впервые L-рамноза была обнаружена в ягодах крушины[1]. L-изомер найден в растениях в свободном виде, а также в составе многих растительных и бактериальных полисахаридов (например: в составе геллановой камеди, гемицеллюлозы), растительных гликозидов (гесперидин, зизифин) и др. D-изомер встречается лишь в некоторых гликозидах и полисахаридах микроорганизмов.

Рамноза является одним из углеводных компонентов внешней мембраны бактерий рода Mycobacterium, которые включает в себя возбудителей туберкулёза.

Строение молекулыПравить

Рамноза может существовать в виде α- и β-рамнозы

 
α-L-рамнопираноза
 
β-L-рамнопираноза

α-D-рамнофураноза - (2R,3S,4S,5R)-5-[(R)-1-гидроксиэтил)]-оксолан-2,3,4-триол
α-L-рамнофураноза - (2S,3R,4R,5S)-5-[(S)-1-гидроксиэтил)]-оксолан-2,3,4-триол
β-D-рамнофураноза - (2S,3S,4S,5R)-5-[(R)-1-гидроксиэтил)]-оксолан-2,3,4-триол
β-L-рамнофураноза - (2R,3R,4R,5S)-5-[(S)-1-гидроксиэтил)]-оксолан-2,3,4-триол

α-D-рамнопираноза - (2R,3S,4S,5R,6R)-6-метилоксан-2,3,4,5-тетраол
α-L-рамнопираноза - (2S,3R,4R,5S,6S)-6-метилоксан-2,3,4,5-тетраол
β-D-рамнопираноза - (2S,3S,4S,5R,6R)-6-метилоксан-2,3,4,5-тетраол
β-L-рамнопираноза - (2R,3R,4R,5S,6S)-6-метилоксан-2,3,4,5-тетраол

ПрименениеПравить

Рамноза применяется как исходное сырье для производства душистого вещества фуранеола[1].

ПримечанияПравить

  1. 1 2 Рамноза (rhamnose). Дата обращения 6 апреля 2013. Архивировано 17 апреля 2013 года.