Открыть главное меню

Реактив Бёрджесса

Реактив Бёрджесса (метил-N-(трииэтиламмонийсульфонил)карбамат) — реагент, применяемый в органическом синтезе для мягкой дегидратации вторичных и третичных спиртов до соответствующих алкенов. Дегидратация протекает стереоспецифично через син-элиминирование, соответственно геометрия образующегося алкена зависит от заданной конфигурации исходного спирта. Разработан американским химиком Эдвардом Бёрджессом[en] в 1968 году.

Реактив Бёрджесса
Burgess.svg
Общие
Хим. формула C8H18N2O4S
Физические свойства
Молярная масса 238,30 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 77 °C[1]
Классификация
Рег. номер CAS 29684-56-8
PubChem
Рег. номер EINECS 629-648-8
SMILES
InChI
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Commons-logo.svg Медиафайлы на Викискладе

Особенности применения реактива БёрджессаПравить

МеханизмПравить

Реактив Бёрджесса образует со спиртами сульфамат, который подвергается син-элиминированию с образованием алкена.

ПолучениеПравить

Реагент Бёрджесса получают из хлорсулфонилизоцаната и метанола с последующей обработкой триэтиламином в бензоле:[2]

 

ПримечанияПравить

  1. Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. Edward M. Burgess, Harold R. Penton Jr., and E. A. Taylor. Thermal reactions of alkyl N-carbomethoxysulfamate esters (англ.) // J. Org. Chem. (англ.) : journal. — 1973. — Vol. 38, no. 1. — P. 26—31. — DOI:10.1021/jo00941a006.

ЛитератураПравить

  • G. M. Atkins, E. M. Burgess. The reactions of an N-sulfonylamine inner salt. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 4744–4745.