Реакция Розенмунда

Реакция Розенмунда-Зайцева — селективное каталитическое восстановление ацилхлоридов водородом до альдегидов. Реакция была открыта М. М. Зайцевым в 1872 году, классическая вариация разработана Розенмундом в 1918.

Rosenmund-reaction

В качестве катализатора обычно используют металлический палладий на носителе (BaSO₄, CaCO₃, ВаСО₃, асбест, уголь, кизельгур), иногда Pt или Ni. Для предотвращения дальнейшего восстановления альдегидов в катализатор вводят контактные яды (фенилизотиоцианат, тетраметилтиомочевину, серу и др.). Реакцию проводят в орг. растворителе (бензоле, толуоле и др.), содержащем суспендир. катализатор, при 80-180°С. Реже используют парофазное гидрирование при 150—200°С. Выхода от хороших до превосходных. Часто в качестве побочных продуктов образуются спирты, углеводороды и сложные эфиры [образуются из спиртов и RC(O)Cl]. Также в реакционных смесях в следовых количествах обнаруживаются простые эфиры, ангидриды кислот, олигомеры и полимеры.

Литература

• Мозеттиг Э., Мозинго Р., веб.: Органические реакции, пер. с англ., сб. 4, М.,-1951, с. 337-57;
• Rosenmund, K. W. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 1918, 51, 585
• Saytzeff, Michael; Journal fuer Praktische Chemie 1873, 6(1) , 128—135.