Реакция дегидратации

Дегидрата́ция — реакция отщепления воды от молекул органических соединений.

Дегидратация спиртов:

• внутримолекулярная:

C₂H₅OH —> CH₂=CH₂ + H₂O (в присутствии концентрированной H₂SO₄)

CH2(OH)-CH2(OH) −> [CH2=CH-OH] −> CH3-COH (в присутствии концентрированной H₂SO₄)

CH₃−CH(CH₃)−CH(OH)−CH₃ −> CH₃−C(CH₃)=CH−CH₃ + H₂O (в присутствии концентрированной H₂SO₄)

При дегидратации глицерина образуется акролеин:

• межмолекулярная

CH₃−CH₂−OH + HO−CH₂−CH₃ −> CH₃−CH₂−O−CH₂−CH₃ + H₂O

CH₃−OH + HO−C₂H₅ −> CH₃−O−C₂H₅ + H₂O

Частным примером межмолекулярный дегидратацией является образование сложных эфиров (этерификация):

С₂Н₅ОН + СН₃СООН —> СН₃СООС₂Н₅ + Н₂

Путём дегидратации получают простые и сложные эфиры, синтетические смолы, пластмассы, лекарственные, взрывчатые вещества и др.

Ссылки

• Dehydration of Alcohols  (англ.)
• Dehydration Reaction / About.com, 2014  (англ.)
• 2.5.2.2. Реакции дегидратации спиртов / Интерактивный мультимедиа учебник Органическая Химия, 1998—2015 Г.И. Дерябина, Г.В. Кантария; ч.4 Кислородсодержащие органические соединения
• 3.Дегидратация спиртов / А.Л.Курц, Г.П.Брусова, В.М.Демьянович. ОДНО- И ДВУХАТОМНЫЕ СПИРТЫ, ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ И ИХ СЕРНИСТЫЕ АНАЛОГИ. Методическая разработка для студентов кафедры органической химии, МГУ, 1999