Резорци́н (резорцинол, 1,3-дигидроксибензол, мета-дигидроксибензол) — органическое соединение c химической формулой С6H4(OH)2, двухатомный фенол.

Резорцин
Resorcinol.svg Resorcinol-3d.png
Resorcin substance photo.jpg
Общие
Традиционные названия резорцин
Хим. формула С6H4(OH)2
Физические свойства
Состояние твёрдое
Молярная масса 110,1 г/моль
Плотность 1,27 г/см³
Энергия ионизации 8,63 ± 0,01 эВ[1]
Термические свойства
Температура
 • плавления 110 °C
 • кипения 280,8 °C
 • вспышки 127 °C
Пределы взрываемости 1,4 ± 0,1 об.%[1]
Удельная теплота испарения 862000 Дж/кг
Давление пара 0,0002 ± 0,0001 мм рт.ст.[1] и 1 Па
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 9,15; 11,33
Растворимость
 • в воде 140 г/100 мл
 • в бензоле 1,93 г/100 мл
Структура
Дипольный момент 2,70 Д
Классификация
Рег. номер CAS 108-46-3
PubChem
Рег. номер EINECS 203-585-2
SMILES
InChI
RTECS VG9625000
ChEBI 27810
Номер ООН 2876
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Commons-logo.svg Медиафайлы на Викискладе

Бесцветные кристаллы со специфическим запахом.

Изомерен пирокатехину (орто-дигидроксибензол) и гидрохинону, (пара-дигидроксибензол) отличаясь от них лишь относительным расположением гидроксильных групп.

Физические свойстваПравить

Бесцветные кристаллы, до 70,8 °C существуют в α-модификации, выше в β-модификации. Легко растворим в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, воде, труднорастворим в СНСl3, CS2, бензоле (в 100 г 2,2 г при 20 °C, 14,1 г при 60 °C).

ПолучениеПравить

Получают сульфированием бензола и затем сплавлением 1,3-бензолдисульфокислоты с щелочью, в частности едким натром[2].

Другие мета-замещённые производные бензола, например, 1,3-бромфенол, 1,3-бензолсульфокислота при сплавлении со щёлочью дают резорцин.

Также его получают окислением 1,3-диизопропилбензола кислородом воздуха с последующим кислотным гидролизом образующегося бисгидропероксида до резорцина и ацетона.

Химические свойстваПравить

Резорцин обладает свойствами фенолов. С щелочами образует соли — феноляты, с диметилсульфатом даёт монометиловый эфир резорцина и диметиловый эфир резорцина[3].

При взаимодействии с аммиаком образует 3-аминофенол.

Взаимное влияние двух групп ОН обеспечивает легкость вступления резорцина в реакции электрофильного замещения главным образом в положения 4(6), труднее — в положение 2. Так при взаимодействии с хлором и бромом образует 2,4,6-тригалогензамещенные, йодирование одним эквивалентом йода в водном растворе бикарбоната натрия ведет к образованию 2-йодрезоорцина с выходом 66%[4].

При действии азотистой кислоты на резорцин образуется 4-нитрозорезорцин, который конденсируется при окислении с резорцином с образованием резазурина[5]:

При взаимодействии с концентрированной азотной кислотой (d=1.4 г/см3) и концентрированной серной кислоты нитруется до 2,4,6-тринитрорезорцина (стифниновой кислоты).

Резорцин легко вступает в реакции азосочетания, например с диазотированной сульфаниловой кислотой дает краситель резорциновый жёлтый.

С фталевым ангидридом в присутствии хлорида цинка (175—196°С) конденсируется с образованием флуоресцеина.

С ледяной уксусной кислотой в присутствии хлорида цинка при 145 °C образует ацетофеноны.

Восстанавливает фелингову жидкость и аммиачный раствор хлорида серебра.

С пикриновой кислотой дает пикрат, т. пл. 89-90 °C.

Цветная реакция на резорцин: при взаимодействии с FeCl3 появляется темно-фиолетовое окрашивание, переходящее в чёрное.

При неправильном хранении резорцин из-за легкой склонности к окислению приобретает розовато-оранжевый цвет.

ПрименениеПравить

Резорцин применяется в производстве синтетических красителей, некоторых полимеров (например, резорцино-альдегидных смол), в медицине как обеззараживающее средство при лечении кожных заболеваний, из-за дубящих свойств вещества.

Как реагент для колориметрического определения фурфурола, углеводов, Zn, Pb и других элементов. Также применяется при производстве пластификаторов и в качестве поглотителя ультрафиолетового излучения в полимерах.

Является сырьем для производства стифниновой кислоты и других ВВ.

В прошлом резорцин-формалиновая паста использовалась в стоматологии для герметизации каналов зубов[источник не указан 194 дня]. В настоящее время редко используется из-за многочисленных побочных эффектов.

БезопасностьПравить

Пыль и пары резорцина раздражают кожу и слизистые оболочки глаз и дыхательных путей, вызывают кашель[6].

ПримечанияПравить

  1. 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0543.html
  2. Бюлер К., Пирсон Д. Органические синтезы. Часть 1. М., Мир, 1973, стр. 281
  3. Органикум. Том 1. Москва, Мир, 1992, стр. 282
  4. “PREPARATION OF BENZOCYCLOBUTENONE DERIVATIVES BASED ON AN EFFICIENT GENERATION OF BENZYNES”. Organic Syntheses. 84: 272. 2007. DOI:10.15227/orgsyn.084.0272. eISSN 2333-3553. ISSN 0078-6209. Дата обращения 2020-09-23.
  5. Weselsky, P; Benedikt, R. {{{заглавие}}} (неопр.) // Monats.. — 1880. — Т. f. — С. 889.
  6. Диденко, 1995.

ЛитератураПравить

СсылкиПравить