Рокфорти́н C, или просто рокфортин, — индольный алкалоид, микотоксин, продуцируемый рядом видов рода Penicillium, в частности, Penicillium roqueforti.
| Рокфортин | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
(3E,5aS,10bR,11aS)-3-(1H-имидазол-4-илметилен)-10b-(2-метил-3-бутен-2-ил)-6,10b,11,11a-тетрагидро-2H-пиразино[1',2':1,5]пирроло[2,3-b]индол-1,4(3H,5aH)-дион |
| Хим. формула | C22H23N5O2 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 389,45 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 203 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 58735-64-1 |
| PubChem | 21608802 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 183713 |
| ChemSpider | 10246629 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Нервно-паралитический токсин, содержащийся в небольших количествах в сыре, производимом с использованием культур пеницилла рокфорового.
Свойства править
При экстракции метанолом кристаллизуется с образованием бесцветных игольчатых кристаллов с температурой плавления 202—205 °C.
Максимумы поглощения ультрафиолета — при 323, 238, 210 нм.
Промежуточный продукт синтеза другого микотоксина оксалина видом Penicillium oxalicum.
ЛД50 рокфортина для мышей-самцов составляет 15—159 мг/кг при интраперитонеальном введении.
История править
Впервые выделен и охарактеризован в 1976 году П. М. Скоттом, М.-А. Мерриен и Дж. Полонски в качестве основного метаболита Penicillium roqueforti.
Биологическое происхождение токсина в сыре, производимом с использованием пеницилла рокфорового, было экспериментально подтверждено в 1983 году.
Примечания править
Литература править
- Weidenbörner M. Encyclopedia of Food Mycotoxins. — 2001. — P. 220—221.
- Scott P. M., Merrien M.-A., Polonsky J. Roquefortine and isofumigaclavine A, metabolites from Penicillium roqueforti // Experientia. — 1976. — Vol. 32 (2). — P. 140—142. — doi:10.1007/BF01937728.
- Wagener R. E., Davis N. D., Diener U. L. Penitrem A and Roquefortine Production by Penicillium commune // Applied and Environmental Microbiology. — 1980. — Vol. 39 (4). — P. 882—887.