Сафрол
Сафро́л — органическое вещество класса фенилпропаноидов.
| Сафрол | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
4-аллил-1,2-метилендиоксибензол или 3,4-метилендиоксифенилпроп-2-ен. |
| Традиционные названия | Сафрол |
| Хим. формула | C10H10O2 |
| Физические свойства | |
| Состояние | бесцветная или слегка желтовая жидкость |
| Молярная масса | 162,19 г/моль |
| Плотность | 1,100 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 10—11 °C |
| • кипения |
233—236 °C(760 мм рт. ст.) 114—115 (15 мм рт. ст.) °C |
| • вспышки | 97 °C |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,536 — 1,540 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 94-59-7 |
| PubChem | 5144 |
| Рег. номер EINECS | 202-345-4 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 8994 |
| ChemSpider | 13848731 |
| Безопасность | |
| ЛД50 |
1,95 г/кг крысы (перорально) 2,35 г/кг мыши (перорально) > 5 г/кг кролики (накожно) |
| Токсичность | острая |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Свойства править
Растворим в этаноле (1:3 — в 95%-ном), минеральных маслах и органических растворителях; плохо растворим в пропиленгликоле и глицерине; нерастворим в воде (образует азеотропную смесь — 7,7 % по массе сафрола).
При нагревании со щелочами изомеризуется в изосафрол.
|
щёлочи | 
|
Нахождение в природе править
Содержится более чем в 70 эфирных маслах, главный компонент сассафрасового масла (≈80 %) и масла звёздчатого аниса.
Получение править
Впервые сафрол синтезирован Перкиным при воздействии йодистого метилена на 3-4-диокси-1-аллилбензол.
Бирх и Слэйтон описали способ получения сафрола из 3-4-метилендиокси-1-(γ-оксипропен-2)-ил-бензола кипячением с алюмогидридом лития в растворе диэтилового эфира. При этом получается смесь изосафрола и сафрола.
Другой метод — аллилирование метилендиоксибензола хлористым аллилом в присутствии медного катализатора. Для синтеза сафрола по этому методу осуществляется нагревание смеси хлористого аллила с трёхкратным молярным избытком метилендиоксибензола в присутствии 0,025—0,05 г (25—50 мг) медного порошка, полученного восстановлением медного купороса цинковой пылью. По окончании процесса реакционную массу отделяют от катализатора фильтрованием, промывают в эфире солевым раствором 5%-ного NaOH для удаления фенольных соединений, затем снова солевым раствором, сушат сульфатом магния и фракционируют. Выход сафрольной фракции 25—30 % при расчёте на хлористый аллил, или 46—66 %, считая на израсходованный метилендиоксибензол.
Применение править
Применяют для получения гелиотропина и, в небольшом количестве, — для составления парфюмерных композиций. Является прекурсором метилендиоксиметамфетамина («экстази») и пиперонилбутоксида, применяемого в качестве синергиста инсектицидов[1] .
Законодательные запреты править
Сафрол (в том числе в виде сассафрасового масла) в концентрации 15 процентов или более внесён как прекурсор в Список I (наркотические средства, психотропные вещества и их прекурсоры, оборот которых в Российской Федерации запрещён в соответствии с законодательством Российской Федерации и международными договорами Российской Федерации)[2].
Примечания править
- ↑ PubChem Piperonyl butoxide (англ.). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. — «Piperonyl butoxide is a semisynthetic derivative of safrole.» Дата обращения: 23 августа 2023. Архивировано 12 декабря 2021 года.
- ↑ Постановление Правительства Российской Федерации от 30 июня 1998 г. № 681 Архивная копия от 3 апреля 2016 на Wayback Machine «Об утверждении перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации» (с изменениями и дополнениями)
Литература править
- С. Г. Мелькановицкая и И. П. Цукерваник Способ получения сафрола. Авторское свидетельство СССР № 137116
- Хейфиц Л. А., Дашунин В. М. Душистые вещества и другие продукты для парфюмерии. — М.: Химия, 1994. — 256 с. — 2000 экз. — ISBN 5-7245-0967-9.