Открыть главное меню

Сафро́л — органическое вещество класса фенилпропаноидов.

Сафрол
Safrole acsv.svg
Общие
Систематическое
наименование
4-аллил-1,2-метилендиоксибензол
или
3,4-метилендиоксифенилпроп-2-ен.
Традиционные названия Сафрол
Хим. формула C10H10O2
Физические свойства
Состояние бесцветная или слегка желтовая жидкость
Молярная масса 162,19 г/моль
Плотность 1,100 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 10—11 °C
Т. кип. 233—236 °C(760 мм рт. ст.)
114—115 (15 мм рт. ст.) °C
Т. всп. 97 °C
Оптические свойства
Показатель преломления 1,536 — 1,540
Классификация
Рег. номер CAS 94-59-7
PubChem
Рег. номер EINECS 202-345-4
SMILES
InChI
ChEBI 8994
ChemSpider
Безопасность
ЛД50 1,95 г/кг крысы (перорально)
2,35 г/кг мыши (перорально)
> 5 г/кг кролики (накожно)
Токсичность острая
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

СвойстваПравить

Растворим в этаноле (1:3 — в 95%-ном), минеральных маслах и органических растворителях; плохо растворим в пропиленгликоле и глицерине; нерастворим в воде (образует азеотропную смесь — 7,7 % по массе сафрола).

При нагревании со щелочами изомеризуется в изосафрол.

  щёлочи  
 

Нахождение в природеПравить

Содержится более чем в 70 эфирных маслах, главный компонент сассафрасового масла (≈80 %) и масла звёздчатого аниса.

ПолучениеПравить

Впервые сафрол синтезирован Перкиным при воздействии йодистого метилена на 3-4-диокси-1-аллилбензол.

Бирх и Слэйтон описали способ получения сафрола из 3-4-метилендиокси-1-(γ-оксипропен-2)-ил-бензола кипячением с алюмогидридом лития в растворе диэтилового эфира. При этом получается смесь изосафрола и сафрола.

Другой метод — аллилирование метилендиоксибензола хлористым аллилом в присутствии медного катализатора. Для синтеза сафрола по этому методу осуществляется нагревание смеси хлористого аллила с трёхкратным молярным избытком метилендиоксибензола в присутствии 0,025—0,05 г (25—50 мг) медного порошка, полученного восстановлением медного купороса цинковой пылью. По окончании процесса реакционную массу отделяют от катализатора фильтрованием, промывают в эфире солевым раствором 5%-ного NaOH для удаления фенольных соединений, затем снова солевым раствором, сушат сульфатом магния и фракционируют. Выход сафрольной фракции 25—30 % при расчёте на хлористый аллил, или 46—66 %, считая на израсходованный метилендиоксибензол.

ПрименениеПравить

Применяют для получения гелиотропина и, в небольшом количестве, — для составления парфюмерных композиций. Является прекурсором метилендиоксиметамфетамина («экстази»).

Законодательные запретыПравить

Сафрол (в том числе в виде сассафрасового масла) в концентрации 15 процентов или более внесён как прекурсор в Список I (наркотические средства, психотропные вещества и их прекурсоры, оборот которых в Российской Федерации запрещён в соответствии с законодательством Российской Федерации и международными договорами Российской Федерации)[1].

ПримечанияПравить

  1. Постановление Правительства Российской Федерации от 30 июня 1998 г. № 681 «Об утверждении перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации» (с изменениями и дополнениями)

ЛитератураПравить