Синигрин (Sinigrin, сокр. от лат. Sinapis nigra) — органическое вещество, глюкозилат, О-тиогликозид, серосодержащий аминогликозид, один из компонентов семян чёрной (до 4 %) и сарептской горчицы, корней хрена и рапса, придаёт им жгучий вкус и специфический запах[1][2]. Синигрин был впервые обнаружен в вытяжках эфирных масел, полученных из семян чёрной горчицы (Sinapis nigra), откуда и получил свое название.

Синигрин
Sinigrin-2D-skeletal.png
Sinigrin-3D-balls.png
Общие
Систематическое
наименование
[​(E)​-​1-​[​(2S,3R,4S,5S,6R)​-​3,4,5-​тригидрокси-​6-​​(гидроксиметил)​оксан-​2-​ил]сульфанилбут-​3-​этилиденамино]сульфат калия
Традиционные названия Синигрин
Хим. формула C10H16KNO9S2
Физические свойства
Состояние твёрдое кристаллическое
Молярная масса 397,464 ± 0,022 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 125-127 °C
Классификация
Рег. номер CAS 3952-98-5
PubChem
SMILES
InChI
ChEBI 79317
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Физико-химические свойстваПравить

Представляет собой белое кристаллическое вещество, легко растворимое в воде, плохо в этаноле, не растворяется в диэтиловом эфире. Имеет температуру плавления 125—127° С. Оптически активное соединение, вращает плоскость поляризации влево.

Под действием фермента мирозиназы, который содержится в семенах горчицы и корней хрена, гидролизуется с образованием молекулы глюкозы, аллилгорчичного масла (изороданистый аллил) и гидросульфата калия:

C10H16O9S2NK•H2O + H2О = C6H12O6 + KHSO4 + SCNC3H5.

Щелочной гидролиз синигрина приводит к образованию 1-тио-β-D-глюкопиранозы, при кислотном гидролизе образуются аллилуксусная кислота и гидроксиламин.

ПримечанияПравить

  1. Скурихин И. М., Нечаев А. П. Все о пище с точки зрения химика: Справ. издание. — М.: Высш.шк. 1991. — 288 с. ISBN 5-06-000673-5
  2. Richard, H. Arômes alimentaires (фр.). Архивировано 14 февраля 2007 года.