Сиреневая кислота

Сиреневая кислота (4-гидрокси-3,5-диметоксибензойная кислота) — органическая кислота, 3,5-диметиловый эфир галловой кислоты.

Сиреневая кислота
Общие
Систематическое наименование	4-​гидрокси-​3,5-​диметоксибензойная кислота
Хим. формула	C9H10O5
Физические свойства
Молярная масса	198,1727 г/моль
Плотность	1,335 г/см³
Поверхностное натяжение	0,0516 Н/м
Термические свойства
Температура
• плавления	205—209 °C
• кипения	379,5 °C
• вспышки	155 °C
Химические свойства
Растворимость
• в воде	0,578 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления	1,566
Классификация
Рег. номер CAS	530-57-4
PubChem	10742
Рег. номер EINECS	208-486-8
SMILES	COC1=CC(=CC(=C1O)OC)C(=O)O
InChI	InChI=1S/C9H10O5/c1-13-6-3-5(9(11)12)4-7(14-2)8(6)10/h3-4,10H,1-2H3,(H,11,12) JMSVCTWVEWCHDZ-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	68329
ChemSpider	10289
Безопасность
NFPA 704	1 2 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Свойства

Порошок серо-бежевого или бледно-коричневого цвета. Малорастворима в воде и хлороформе, хорошо растворима в этаноле и диэтиловом эфире.

Конденсация сиреневой кислоты с хлоралем даёт трихлорметил-диметокси-окси-фталид.

Соли сиреневой кислоты носят название сирингатов (сирингат калия, C₉H₉O₅K).

Альдегид сиреневой кислоты (3,5-диметокси-4-гидроксибензальдегид) — бесцветные кристаллы.

Нахождение в природе

Сиреневая кислота встречается в разных частях многих растений, в том числе винограде, сливе, груше, различных цитрусовых, некоторых папоротников, а также грибах, в дрожжах Saccharomyces cerevisiae.

При расщеплении мальвидин, находящийся в растениях, выделяет сиреневую кислоту.

Получение

Синтезируется вместе с 3,5-диметокси-4-оксибензойной кислотой нагреванием 3,4,5-триметоксибензойной кислоты с бромистоводородной кислотой.

Также получается при окислении синапилового спирта.

Применение

Широко применяется в органическом синтезе, парфюмерии и медицине.

Антиоксидант. Обладает слабым антибактериальным и противогрибковым действием, может использоваться для местной анестезии.

Ингибитор альфа-глюкозидазы, способный регулировать уровень сахара в крови.

Литература

• Jiaju Zhou, Guirong Xie, Xinjian Yan. Encyclopedia of Traditional Chinese Medicines. — 2011. — Vol. 4. — P. 635.