Глюкозепан: различия между версиями
| [отпатрулированная версия] | [отпатрулированная версия] |
Содержимое удалено Содержимое добавлено
Дополнительные данные, взятые из страницы ChemSpider Метка: редактор вики-текста 2017 |
→Процесс образования: Добавлен источник Метки: отменено через визуальный редактор |
||
| (не показано 6 промежуточных версий этого же участника) | |||
Строка 10:
Был обнаружен Маркусом Ледерером и его коллегами в 1999 году в результате реакции N-бок-L-лизина, N-бок-L-аргинина и глюкозы, проходившей 8 недель при температуре 37 градусов<ref name=":1">{{Статья|автор=M. O. Lederer, H. P. Bühler|заглавие=Cross-linking of proteins by Maillard processes--characterization and detection of a lysine-arginine cross-link derived from D-glucose|ссылка=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/10428377/|издание=Bioorganic & Medicinal Chemistry|год=1999-6|том=7|выпуск=6|страницы=1081–1088|issn=0968-0896}}</ref><ref name=":0">{{Статья|автор=Vincent M. Monnier, Wanjie Sun, David R. Sell, Xingjun Fan, Ina Nemet|заглавие=Glucosepane: a poorly understood advanced glycation end product of growing importance for diabetes and its complications|ссылка=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/23787467|издание=Clinical Chemistry and Laboratory Medicine|год=2014-01-01|том=52|выпуск=1|страницы=21–32|issn=1437-4331|doi=10.1515/cclm-2013-0174}}</ref>.
== Процесс образования ==
Глюкозепан образуется анаэробно в результате [[Реакция Майяра|реакции Майяра]]. Взаимодействие [[Лизин|лизина]] с [[Глюкоза|D-глюкозой]] приводит к образованию нестабильного [[Имины|имина]], известного как [[основания Шиффа]], который затем реструктуризуется в более стабильный [[Перегруппировка Амадори|продукт Амадори]]. Далее продукт Амадори медленно преобразуется в глюкозепан через образование промежуточного α-дикарбонильного соединения.
Первоначально исследователи предполагали, что в α-дикарбонильном промежуточном соединении [[Карбонильная группа|карбонилы]] расположены в локантах C-2 и C-3 молекулы D-глюкозы. Однако, пометив карбонил углерода в локанте C-1 [[Изотопы углерода|изотопом <sup>13</sup>С]], исследователи обнаружили, что образованный α-дикарбонил содержал карбонилы, располагавшиеся в локантах C-5 и C-6 исходной молекулы глюкозы. Лучшее предположение состояло в том, что α-дикарбонил — N(6)-(2,3-дигидрокси-5,6-диоксогексил)-L-лизинат<ref>{{Статья|автор=Klaus M. Biemel, D. Alexander Friedl, Markus O. Lederer|заглавие=Identification and quantification of major maillard cross-links in human serum albumin and lens protein. Evidence for glucosepane as the dominant compound|ссылка=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/11978796|издание=The Journal of Biological Chemistry|год=2002-07-12|том=277|выпуск=28|страницы=24907–24915|issn=0021-9258|doi=10.1074/jbc.M202681200}}</ref> — образуется из продукта Амадори через сдвиг карбонильных групп вниз по всему основному сахаросодержащему веществу через [[Кето-енольная таутомерия|кето-енольную таутомерию]] с последующим удалением [[Гидроксильная группа|гидроксила]] в локанте C-4. Подтверждением предположения было исследование, в котором все атомы водорода в воде растворителя были заменены на атомы [[Дейтерий|дейтерия]]. В результате после реакции все HC-OH оказались преобразованными в DC-OH, что свидетельствовало в пользу кето-енольной таутомерии.
== Содержание в тканях ==
| |||