Родился в Сан-Франциско, штат Калифорния. Выступал в театре. Бергман выступал в Живом театре, появляясь в Генриетте в 1888 году в театре Холлис-стрит в Бостоне и в гастрольной постановке сенатора в 1892 и 1893 годах. Он дебютировал на Бродвее в 1899 году, появившись с Анной в Papa's Wife, музыкальном хите года. Впервые появился на экране в 1914 году, в возрасте 46 лет. Его сотрудничество с Чарли Чаплином началось в 1916 году с фильма «[[Контролёр универмага]]»<ref>[https://en.wikipedia.org/wiki/Henry_Bergman Генри Бергман на сайте Английской Википедии]</ref>. В течение своей дальнейшей кинокарьеры он снялся в таких фильмах Чаплина как «[[Лавка ростовщика]]», «[[Иммигрант (фильм, 1917)|Иммигрант]]», «[[Собачья жизнь (фильм, 1918)|Собачья жизнь]]», «[[Малыш (фильм, 1921)|Малыш]]», «[[Парижанка (фильм, 1923)|Парижанка]]», «[[Золотая лихорадка (фильм)|Золотая лихорадка]]», «[[Цирк (фильм, 1928)|Цирк]]», «[[Огни большого города]]» и «[[Новые времена (фильм, 1936)|Новые времена]]». Последний раз он появился на экране в фильме Чаплина «[[Новые времена (фильм, 1936)|Новые времена]]» в роли менеджера ресторана. Позднее он помогал Чаплину при съемках фильма «[[Великий диктатор]]». Чаплин помог Бергману в финансировании ресторана «Генри», который Бергман открыл в Голливуде. Ресторан стал популярным местом встречи для знаменитостей, предшественником ресторана «[[:en:Brown Derby|Brown Derby]]».
Генри Бергман продолжал сотрудничать с Чарли Чаплином вплоть до своей смерти от сердечного приступа в 1946. Актёр похоронен на кладбище Hillside Memorial Park в Калвер-Сити, Калифорния.
